Изобретение относится к новым биологически активным соединениям, а именно к производным 2-{1,2,4-триазолил)-2-{4-хлор- фенокси)-4,4-диметилпентан-1-ола формулысн2ои(СН3)3
Ы
где R - СО или -СНОН,
обладающие фунгицидным и рострегулирующим действием.
Цель изобретения - новые производные 1,2,4-триазола, обладающие повышенным по сравнению с байтаном и байлетоном Фунгицидным действием и наряду с этим рострегулирующим действием.
Следующие примеры и таблицы иллюстрируют способ получения и биологическую активность новых соединений. .
Пример1.В трехгорлый реактор, снабженный капельной воронкой, мешалкой и термометром, помещают 8,7 г (0,03 М) (1,2,4-триазолил)-1-(4-хлорфенокси}-3,3 - диметилбутанона-2 в 30 мл этилового спир- Т9 и при 40-45°С прибавляют 7,6 мл 38%-ного формалина в течение 30 мин. Затем прибавляют катализатор - 0,3 мл 42%- ного водного раствора NaOH, Через 1,5 ч выпавшие белые кристаллы отфильтровывают и промывают этиловым спиртом. Получают 6,4 г 2-(1,2,4-триазолил)-2-(4- хлорфенокси)-4,4-диметилпентан-3-он-1- ола с т.пл. 169-170°С (далее кетоспирт). Выход 73,5%.
Вычислено, %: С 55,64; Н 5,60; N 12,97; CI 10,94.
Найдено, %: С55,75; Н 5,70; N 12,85; Ci 10.95.
Строение полученного соединения подтверждается данными элементного анализа, ЯМР- и ИК-спектроскопии.
Пример 2. К раствору 0,02 М (6,4 г) 2-(1,2,4-триазолил)-2-{4 хлорфенокси)-4,4- диметилпентан-З-он-1-ола в этиловом спирте при перемешивании добавляют 0,04 М (3.2 мл) 38% формалина и 0,02 М (2 мл) 42%- ного NaOH. Реакционную массу нагревают 2,5 ч при 50-55°С. После охлаждения реакционную массу нейтрализуют серной кислотой до нейтральной реакции. Продукт экстрагируют бензолом. После отгонки бензола получают 5,2 г 2-{1,2,4-триазолил}-2-{4- хлорфенокси)-4.4-диметилпентандиола-1,3 (далее диол). После промывки осадка диэти- ловым эфиром продукт имеет т.пл. 132- 133°С. Выход 80%.
0
5
0
5
0
б
0
5
0
5
Найдено, %: С 55,14; Н 6,04; N 12,47; CI 10,80,
Вычислено, %: С 55,30; Н 6,18; N 12.89; CI 10,90.
Строение полученного соединения подтверждается данными элементного анализа и ИК- и ЯМР-спектроскопии.
Испытания новых соединений проводили на мучнистой росе огурцов на сорте ТСХА-211 в стадии 2х настоящих листьев. В качестве эталона взят байлетон.
Предлагаемые соединения показали более высокую активность против мучнистой росы по сравнению с эталоном.
Результаты испытаний представлены в табл.1.
Развитие болезни в контроле на 10- и 15-й дни-87,5%.
Диол был испытан в лабораторных условиях в качестве протравителя против гель- минтоспориозной корневой гнили ячменя. В качестве эталона был избран байтан. Результаты испытаний представлены в табл.2.
Как видно из табл.2, препарат проявляет высокую активность против гельминтос- пориозной корневой гнили ячменя - он полностью снимает проявление корневой гнили, а также оказывает рострегулирую- щее влияние, ускоряя развитие проростков.
Предлагаемые соединения при испытаниях в лабораторных условиях проявляют высокую активность как протравителя против комплекса возбудителей плесневения семян и пыльной головни пшеницы (в полевых условиях), а также оказывают положительное действие на всхожесть семян и выход здоровых растений при уборке.
Новые соединения кроме фунгицидных свойств проявили и рострегулирующую активность, которую изучали в тепличных условиях. Испытания проводили на яровой пшенице и ячмене. В качестве эталона был взят широко применяемый в посевах зерновых хлорхолинхлорид. Результаты испытаний представлены в табл.3.
Таким образом, новые соединения обладают не только фунгициднымм свойствами, как их аналоги байтан и байлетон, но проявляют и высокую рострегулирующую активность, т.е. имеют более широкий спектр действия. Кроме того, новые соединения обладают малой токсичностью по сравнению с байлетоном, байтаном и хлор- холинхлоридом. Так, у новых соединений кетоспирта и диола LDso для белых мышей 2000 мг/кг, что соответствует IV классу токсичности, в то время, как у байтана (для крыс) - 1052-1161 мг/кг, байлетона - 989- 1071 мг/кг, хлорхолинхлоридэ -- 640-700 мг/кг,
(56) Патент ФРГ № 2324010, кл. С 07 D 249/08.1975.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| 1-(4-ХЛОРФЕНОКСИ)-1-(1,2,4-ТРИАЗОЛ-1-ИЛ)-2-ИЗОЦИАНО-3,3-ДИМЕТИЛБУТАН ИЛИ ЕГО КОМПЛЕКСЫ С CuCl, CuCl, ZnCl, MnCl, NiCl, CuSo И CoCl, ОБЛАДАЮЩИЕ ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ, И 1-(4-ХЛОРФЕНОКСИ)-1-(1,2,4-ТРИАЗОЛ-1-ИЛ)-2-ФОРМАМИДО-3,3-ДИМЕТИЛБУТАН В КАЧЕСТВЕ ПРОМЕЖУТОЧНОГО ПРОДУКТА ДЛЯ СИНТЕЗА 1-(4-ХЛОРФЕНОКСИ)-1-(1,2,4-ТРИАЗОЛ-1-ИЛ)-2-ИЗОЦИАНО-3,3-ДИМЕТИЛБУТАНА, ОБЛАДАЮЩЕГО ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ | 1988 |
|
SU1587867A1 |
| ФУНГИЦИДНЫЙ СОСТАВ | 1992 |
|
RU2032344C1 |
| Эфиры на основе 1-оксиметил-1,2,4-триазола, обладающие фунгицидной и бактерицидной активностью | 1987 |
|
SU1512075A1 |
| ФУНГИЦИДНЫЙ СИНЕРГИТИЧЕСКИЙ СОСТАВ | 1992 |
|
RU2030153C1 |
| Замещенные 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-циклогексанолы, обладающие фунгицидной активностью, замещенные оксираны в качестве промежуточных продуктов для синтеза замещенных 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-циклогексанолов, обладающих фунгицидной активностью | 1991 |
|
SU1838304A3 |
| 1-(2,4-Дихлорфенокси)-2-формамидо-3,3-диметилбутан, обладающий фунгицидной активностью | 1988 |
|
SU1775395A1 |
| СПОСОБ БОРЬБЫ С ГРИБНЫМИ БОЛЕЗНЯМИ РАСТЕНИЙ | 1991 |
|
RU2028052C1 |
| СПОСОБ ПОВЫШЕНИЯ УРОЖАЙНОСТИ СЕЛЬСКОХОЗЯЙСТВЕННЫХ КУЛЬТУР | 1994 |
|
RU2076603C1 |
| ПРЕПАРАТ ДЛЯ ЗАЩИТЫ РАСТЕНИЙ ОТ БОЛЕЗНЕЙ | 1999 |
|
RU2170511C2 |
| Способ получения производных 1-карбонил-1-феноксифенил-2-азолилэтанола | 1983 |
|
SU1331427A3 |
Изобретение относится к гетероциклическим соединениями, в частности к 2-{1,2,4- триазо- лил)-2- (4-хлорфенокси}-4.4- диметилпентанЗ-он-1-олу и 2-{1.2.4-триазолил)-2Ч4-хлорфе- нокси)-4,4-диметилпентандиолу-1Ь. обладающим .фунгицидным и рострегулирующим действием, что может быть использовано в сельском хозяйстве. Цель - .создание новых более активных веществ указанного класса Синтез ведут реакцией 
Таблица 1 Результаты испытаний кетоспирта и диола против мучнистой росы огурцов
Таблица 2
Результаты испытаний 2-{1,2,4-триазолил)-2-(4-хлорфенокси)-4,4-диметилпентадиола-1,3 в качестве протравителя против гельминтоспориозной корневой гнили ячменя
10ТаблицаЗ
Результаты испытаний на рострегулирующую активность кетоспирта и диола (на ячмене)
715738198
Формула изобретения„ .
где R-CO или - СНОН, обладающие фунгиПроиаводные 2-(1,2,4-триаэолил)-2-{4- цидиым и рострегулирующим действием. хлорфеноксиН.4-диметилпентан-1-ола общей формулыснаОН
)-o-fn-C(CH)f
э э
я
СН
иЛ
