1-(2,4-Дихлорфенокси)-2-формамидо-3,3-диметилбутан, обладающий фунгицидной активностью Советский патент 1992 года по МПК C07C233/17 A01N37/20 

Изобретение относится к новому биологически активному химическому соединению, конкретно в 1-(2,4-дихлорфенокси)-2-формамидо-3,3-диметилбутану, который проявляет фунгицидную активность и может быть использовано в сельском хозяйстве, в частности для борьбы с заболеваниями зерновых культур.

Целью изобретения является изыскание в ряду производных 1-х/10рфенокси-3,3диметилбутанола нового более доступного и Эффективного фунгицида.

П р и м е р 1. Смесь 1.96 г (0,075 моль) 1-(2,4-дихлорфенокси)-3,3-диметилбутан-2 -она и 15 мл формамида нагревают при перемешивании до 125° С и выдерживают при этой температуре 3 ч. После охлаждения смесь разделяют на два слоя. Нижний слой

отделяют, растворяют в 20 мл толуола и добавляют 50 мл воды. Органическую фазу отделяют, промывают ее раствором 0,4 г KlaOH в 20 мл воды двумя порциями по 10 мл, затем четыре раза водой. Слои разделя Ьт, толуол упаривают. Образовавшиеся масло закристаллизовывают. Перекристаллизовывают из ге:ссана. Получают 1,2 г 1(2,4-дихлорфенокси)-2-фор-мамидо-3,3-диметилбутана.

Выход: 55%, т. пл. 82 С.

Найдено. %: С 53,9; Н 5.9; N 4,5;

Cl3Hl7Cl2N02.

Вычислено, %: С 53,8; И 5.9; N 4.8. ИК(КВг): 3250 см (NH). 1655 см () (CCM):3440cM(NH).

СпектрПМР(б.м,д.,СОзСМ):1,00(9Н,С, трет, ),

3.91-4,33 (ЗН, м, СНСНа). 6:56 {1Н. уш. с., NH), 6,95-7.49 (ЗН. м, СеНз), 8.18 (1Н. м. СНО).

Пример 2. Изучение фунгицидной активности 1-{2.4-дихлорфенокси)-2-формамидо-З.З-диметилбутана.

Испытание соединения проводили на агарово-картофельной среде, куда вводили растворенный препарат и при этом получали концентрацию 0.003% под. в. Через 1720 часов проводили инокуляцию мицелия грибов на агаровую пластинку. Учет проводили на 3 сутки. Измеряли диаметр колонии гриба и высчитывали процент подавления мицелия по формуле Эббота:

К .

где К - процент подавления роста мицелия;

А - диаметр колоний гриба в опыте без препарата;

Б - диаметр колоний гриба в опыте с препаратом.

Испытания проводились на одиннадцати тест-объектах: Fusarlum nlvale (F. п). Fusarlum gramlnearum (F. д.), Helmlnthosporium satlvum (H. S). .Botrytis cinerea (B. c.). Sclerotinia sclerotirum (S. s.). Vertlcllllum dahtlal (V. d.). Septoria nodorum (S. п.), Asperglllus niger (A. n), Fusarlum oxysperum (F. o.). Penlcillum sp. {P. sp.). Mucor (M.sp.).

В качестве эталона для сравнения использовали 1-(1.2,4-триазолил-2)-1-{4-хлорфенокси)-3,3-диметилбутан-2-ол (триадименол).

Результаты испытания приведены в табл. 1.

Из приведенных данных видно, что новое соединение превосходит триадименол по фунгицидной активности.

Пример 3. Испытания препаратов в . качестве протравителей семян ячменя.

Испытания препарата в качестве протравителя против гельминтоспориозной корневой гнили ячменя проводили методом бумажных рулонов в лабораторных условиях.

Семена ячменя сорта Фаворит с 6070%-ной зараженностью протравливали препаратом из расчета 1 г/кг по д.в. полусухим способом. Учет поражения проводился на 7-дневных проростках. Учитывались всхожесть семян, поражение их возбудителями плесневения. гельминтоспориозной корневой гнилью, величина проростков.

Результаты испытаний представлены в табл. 2.

Как видно из данных табл. 2, новое соединение превосходит эталон по зффективности против плесневения семян, а также полностью снимает проявления гельминтоспориозной корневой гнили.

Пример 4, Испытания препаратов против листовой гельминтоспориозной пятнистости ячменя.

Испытание препарата против листовой гельминтоспориозной пятнистости ячменя, вызванной возоудителями Drechslera soradiniana и Pyrenophora teres, проводили в полевых условиях. Испытания проводились на яровом ячмене, дигаплоидная линия .1370. Размер делянок 1 м. Повторность четырехкратная. Растения обрабатывались препаратами в фазу начала колошения. Учет поражения растений проводился по условной глазомерной пятибалльной шкале В.Ф, Пересыпкина, Н.А. Драпатого. Оценку интенсивности поражения осуществляли по площади листа, занятого поражением. Учитывалась степень поражения первого и второго листа сверху, затем вычисляли общую степень поражения как среднеарифметическую из данных учетов. Просматривалось 25 растений с каждой делянки. Развития болезни вычислял по формуле:

.

а b 100

А К

где а - число растений с одинаковыми признаками;

b - соответствующий балл поражения; А - общее число просмотренных растений;К-высший балл шкалы учета.

Изучение видового состава возбудителей болезни ячменя определяли путем фитопатологических анализов пораженных вегетирующих растений с использованием агаризованной питательной среды КДА.

Учет урожая проводили сплошной уборкой растений с делянок и последующего обмолота сноповой молотилкой. Урожай зерна в таблице 3 приведен в пересчете на стандартную (14%) влажность. Масса 1000 зерен определялась по ГОСТ 12042-66.

В качестве эталона использовали препарат Тилт, действующим веществом которого является 1-2-(2,4-дихлорфенил)-4-пропил1,3-диоксолан-2-ил-метил-1,2.4-триазол.

Результаты испытаний представлены в табл. 3,

Из приведенных данных видно, что новое соединение по биологической и хозяйственной эффективности превосходит эталон.

Пример 5. Испытание препаратов в качестве протравителя семян проса.

Предложенное соединение изучено в качестве протравителя семян проса против комплекса возбудителей плесневения и головни в лабораторно-полевых условиях. Семена проса, предварительно инфицированные спорами головни из расчета 1 г/кг, обрабатывали препаратами из расчета 2 г/кг и высевали в почву. Размер делянок 1 м, повторность 4-кратная. При появлении всходов учитывали всхожесть семян, а при созревании мелок - процент пораженных головней. В лабораторных условиях определяли активность препаратов против комплекса возбудителей плесневения. Эталон витавакс. Результаты испытаний представлены в табл. 4. Как видно из полученных данных предложенное соединение обладает высокой активностью против головни просаи превосходит эталоны по действию против плесневения семян.

Пример 6.. Испытание против комплекса возбудителей плесневения семян пшеницы.

Семена пшеницы сорта Заря-2 протравливались препаратом из расчета 2 г/кг (по

действующему веществу) и раскладывались по 50 штук на влажную фильтровальную бумагу в чашки Петри диаметром 90 мм, затем помещались в термостат при 24 С. Учет

плесневения и прорастания семян проводился на 4-5 сутки, измерение длины корней и стеблей проводилось на 7-10 сутки. Эталон - триадименол. Результаты приведены в табл. 5.

Из приведенных данных видно, что новое соединение по активности превосходит эталон триадименол.

Фо рмула изобретения 1-(2,4-Дихлорфенокси)-2-формамидо-3,

3-диметилбутан формулы:

(СНз зС СН-СНгО-)-С1 , NHCHO С1

обладающий фунгицидной активностью.

Изобретение касается амидов кислот, в частности 1-

Результаты испытания соединения на фунгицидную активность Результаты испытаний препаратов в качестве протравителей семян ячменя

Таблица 1

Таблица 2

Результаты испытаний npenatMToe против листоооЛ гельнинтосгюриозной пятнистости ячменя

0,01-0,02 7,В

0,5

0,01-0,02 10

8,5 0,0112,7 Результаты изучения препарате в качестве протравителя семян проса против головни и

плесневения

Результаты испытания против плесневения семян пшеницы

Таблица 3

«19,6

8,73

32,1

37,3

3,2

«7,80 l(Ii,0 18,67 37,9

Таблица Ч

Таблица 5