Бис-(О,О-ди(пара-трет.бутилфенил)дитиофосфонилметилизопропионато)ди(н-бутилкарбонилоксиметилен)метан в качестве противоизносной присадки к синтетическому смазочному маслу Советский патент 1990 года по МПК C07F9/165 C10M137/10 

Изобретение относится к химии фос- форорганических соединений, а именно к бис о,0-ди(пара-трет-бутилфенил)диS СН,

/-Л ч (шрет-С4Н9-()2Р-В-СН-СООСН

тиoшocфoнилмeтилизoпpoпиoнaтoJди(н-бy- илкарбонилоксиметилен)метану- формулы

00

о

2С(СН200СС4Н9-Н)2 (l)

Изобретение касается химии фосфорорганических соединений, в частности бис-[(0,0-ди(пара-трет-бутилфенил)дитиофосфонилметилизопропионато)]ди(н-бутилкарбонилоксиметилен)метана, который проявляет свойства противоизносной присадки к синтетическому смазочному маслу. Цель - создание более эффективных соединений указанного класса. Синтез новой присадки ведут реакцией калиевой соли ди-0,0-(пара-трет-бутилфенил)дитиофосфорной кислоты с ди(1-бромметилизопропионато)ди(н-бутилкарбонилоксиметилен)метаном в растворе ацетона. Выход 80%, N²° = 1,5170, брутто формула : C₆₁H₈₆O₁₂P₂S₄. По сравнению с известными присадками - трикрезилфосфатом и П-399 - новое соединение обеспечивает в смазочных маслах возрастание критической нагрузки до 80 кг (соответственно 65 и 75 кг у известных присадок) и уменьшение диаметра пятна износа с 0,60 до 0,45 мм. 1 табл.

который обладает свойством, противоиз- носной присадки к синтетическому смазочному маслу и может наггти применение в промьшленности и сельском хозяйстве.

Целью изобретения является повьше- ние эффективности противоизносных при- .сад-ок к синтетическим смазочным маелам, ности.

а также повышение их доступПоставленная цель достигается син-1 тезом и использованием нового соединения, формулы (I),

Целевой продукт получают взаимо- , действием калиевой соли 0,0-ди(пара$СНз

jjI

2(т/7гт-С4На--))-о)2Р--ВК4-(Вз -CH-COOCH jg (СНгООСS СНз -С4Н9-н)2 (/77рет-С4Н9 @к-о)2 -$-СН-СООСНг

г

С(СНурОС-С4Нд--Н)2- 2КБ:Г

Синтез соединения формулы (I) ...

К раствору 7,9 г (0,02 моль) 0,0- -ди(пара-трет-бутилфенил)-дитиофос- форной кислоты в ацетоне прибавляют 1,2 г (0,02 моль) едкого кали, пр.и перемешивании температуру реакционной смеси повышают до и поддерживают такой 5 Чс Затем температуру реакционной смеси снижают до 30°С и при перемешивании прибавляют по каплям 5,7 г (0,01 моль) ди(1-бромметилизопропи- онато)ди (н-бутилкарбонилоксимети- лен)метана, после чего смесь перемешивают при 50-55°С 10 ч. Осадок отде ляют, ацетон отгоняют и. остаток растворяют 3 бензоле. Бензольный раствор iпромывают водой, после отгонки бензол в вакууме получают 9,6 г (80%) соади- нения формулы (I) в вид,е маслообразной жидкости светло-желтого цвета.

п

20

э 1,5170.

Найдено, %: С 60,l4j Н 6,78} Р 4,81; S 9,88.

6)

Вычислено, %: С 60,98; Н 7,21;

Р 5,16; S 10,67.

ПМР-спектр, М.Д.: 0,85 (СН); 1,4(СН); 2,3-2,4 (CH,-cf); 4,1

(СНгО), ИК-спектр, см г. у, 550, Р.5700, с.о1750, й, 1610.

-трет-бутилфенил)дитиофосфорной кислоты с ди(1-бром-метилизопропионато) ди(н-бугилкарбонилоксиметилен)метаном

5

0

5

0

Противоизносные свойства новой присадки изучались в сравнении с три- крезипфосфатом (эталон) и прототипом (П-399) в соответствии с ГОСТ 9490-75 на четы1)ехшариковой машине трения в составе синтетического масла (пента- эритритового эфира).

Результаты испытаний приведены в таблице,

Как следует из данных таблицы, новая присадка значительно превосходит по всем параметрам эталон, а по критической нагрузке (Р,) и обобщенному показат12лю износа (ОПИ) - и прототип.

Наличие в молекуле новой присадки ароматических колец также может привести к повьшению ее термической стабильности, что важно на практике Формула изобретения

Бис-(о,0-ди fпapa-тpeт-бyтилфeнилJди- тиофосфэнилметилизопропионато)ди(н-бу- тилкарбэнилоксиметилен)метан формулы

45

.

S, 1 V «i«n- )jP-S-® °0° tJ iC(CH,OOCC4H9-H) t

50,

в качестве противоизносной присадки к синтетическому смазочному маслу

Т PR. PC. Т I кг I кг

Образец

Пентаэритритовый эфир. (ПЭТ

без присадки ПЭ+4% трикрезил- фосфата ПЭ+4% П-399 ПЭ+4% соединения формулы (I)

ОПИ Диаметр пятна I износа, мм

126

157 180

26

28 30

180 33

0,95

0,60 0,45

0,45