Сополимеры эфиров метакриловой кислоты в качестве сенсибилизаторов электрофотографических слоев на основе полиэтоксипропилкарбазола Советский патент 1990 года по МПК G03G5/07 G03G5/06 

Описание патента на изобретение SU1613995A1

где k 30-56; m 0-26; n 36-70 мол.%; R - .,, -СгоН„; М„ 27-10 -494О.

R

2 табл.

О

00 со

СО

ел

Похожие патенты SU1613995A1

название год авторы номер документа
Сенсибилизатор органического фоточувствительного слоя электрофотографического материала 1980
  • Пашкин Игорь Иванович
  • Евин Игорь Алексеевич
  • Юдина Галина Ивановна
  • Грехова Наталья Георгиевна
  • Лисодед Вера Ивановна
  • Тверской Владимир Аркадьевич
  • Андриевский Александр Михайлович
  • Румянцев Борис Михайлович
  • Балабанов Евгений Иванович
  • Праведников Андрей Никодимович
  • Дюмаев Кирилл Михайлович
SU932456A1
Электрофотографический слой 1980
  • Пашкин Игорь Иванович
  • Евин Игорь Алексеевич
  • Юдина Галина Ивановна
  • Грехова Наталья Георгиевна
  • Тверской Владимир Аркадьевич
  • Андриевский Александр Михайлович
  • Румянцев Борис Михайлович
  • Балабанов Евгений Иванович
  • Праведников Андрей Никодимович
  • Дюмаев Кирилл Михайлович
SU932457A1
Полисилоксан для сенсибилизации органических электрофотографических слоев 1981
  • Пашкин Игорь Иванович
  • Школьник Марк Израильевич
  • Евин Игорь Алексеевич
  • Юдина Галина Ивановна
  • Тверской Владимир Аркадьевич
  • Копылов Виктор Михайлович
  • Андриевский Александр Михайлович
  • Румянцев Борис Михайлович
  • Балабанов Евгений Иванович
  • Праведников Андрей Никодимович
  • Дюмаев Кирилл Михайлович
SU976421A1
Электрофотографический материал 1978
  • Балабанов Евгений Иванович
  • Локмане Эдит Яновна
  • Румянцев Борис Михайлович
  • Семенова Лариса Васильевна
  • Титов Виктор Васильевич
  • Фрейманис Янис Фрицевич
  • Юдина Галина Ивановна
SU720414A1
БУТИЛОВЫЕ ЭФИРЫ 2,7-ДИНИТРОФЛУОРЕН-4-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ - СЕНСИБИЛИЗАТОРЫ ФОТОПРОВОДИМОСТИ КАРБАЗОЛСОДЕРЖАЩИХ ПОЛИМЕРОВ 1984
  • Мысык Д.Д.
  • Перепичка И.Ф.
  • Ромашев В.Е.
  • Андриевский А.М.
  • Костенко Л.И.
SU1241673A1
ФОТОТЕРМОПЛАСТИЧЕСКИЙ НОСИТЕЛЬ ИНФОРМАЦИИ 1989
  • Перепичка И.Ф.
  • Мысык Д.Д.
  • Соколов Н.И.
  • Костенко Л.И.
  • Перельман Л.А.
  • Гребенюк С.А.
  • Попов А.Ф.
  • Баженов М.Ю.
  • Барабаш Ю.М.
SU1743300A1
Карбазол- и антраценсодержащие полисилоксаны в качестве основы электрофотографических слоев и способ их получения 1982
  • Лузина Надежда Николаевна
  • Пашкин Игорь Иванович
  • Школьник Марк Израильевич
  • Тверской Владимир Аркадьевич
  • Копылов Виктор Михайлович
  • Клоков Владимир Анатольевич
  • Румянцев Борис Михайлович
  • Балабанов Евгений Иванович
  • Праведников Андрей Никодимович
SU1073248A1
ФОТОЧУВСТВИТЕЛЬНАЯ КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ЭЛЕКТРОФОТОГРАФИЧЕСКОГО МАТЕРИАЛА 1984
  • Кошелев К.К.
  • Кошелева Г.А.
  • Новожилов С.В.
SU1210584A1
РАСТВОРИМЫЕ ФОТОПРОВОДЯЩИЕ ПОЛИИМИДЫ 1996
  • Берендяев В.И.
  • Василенко Н.А.
  • Румянцев Б.М.
  • Беспалов Б.П.
  • Котов Б.В.
RU2124530C1
Замещенные 4-цианофлуорены как сенсибилизаторы фотопроводимости полимеров на основе карбазолильных замещенных мономеров 1982
  • Мысык Дмитрий Демьянович
  • Перепичка Игорь Федорович
  • Сивченкова Нина Михайловна
  • Костенко Леонид Иванович
  • Потоцкий Иван Семенович
  • Баратов Александр Гургенович
SU1092151A1

Реферат патента 1990 года Сополимеры эфиров метакриловой кислоты в качестве сенсибилизаторов электрофотографических слоев на основе полиэтоксипропилкарбазола

Изобретение относится к электрофотографии и позволяет получать электрофотографические слои полиэпоксипропилкарбазола с новым полимерным сенсибилизатором на основе модифицированного сополимера алкил- и гидроксиэтилметакрилата, обладающие интегральной светочувствительностью до 9,1.10-3 лк-1с-1 с выдерживающие до 10 перегибов на ролике диаметром 10 мм без разрушения за счет полимерного сенсибилизатора общей формулы [CH2-C(CH3)(COOR)]K[CH2-C(CH3)(COOCH2CH2OH]M[CH2C(CH3)(COOCH2CH2OCO-C6H4(NO2)CO C6H4(NO2)]N, где K=30-56

M=0-26

N=36-70 мол.%

R-C4H9, -C20H21, MN=27.103-49.103.

Формула изобретения SU 1 613 995 A1

Изобретение относится к материалам для электрофотографической записи информации, в частности к сенсибилизаторам фоточувствительных электро- фотогрйфических слоев.

Цель изобретения - получение нового полимерного сенсибилизатора электрофотографических слоев, использование которого позволяет повысить их интегральную чувствительность и физико-механические свойства.

Полимерные сенсибилизаторы получают следующим образом.

Пример 2. 1,29 г 2,7-динитро- флуорен-9-он-4 -карбоновой кислоты (ДНФК) помещают в колбу, снабженную обратным холодильником, прибавляют 13 МП тионилхлорида (ТХ) и 0,05 мл ДМФ. Реакцию проводят I ч при 79°С до полного растворения кислоты и прекращения вьщеления хлористого водорода. По окончании процесса непрореагировавший ТХ отгоняют и образовавшийся хлорангидрид ДНФК высушивают в вакуум-сушильном шкафу при 70®С. Раствор полученного хлорангидрида в 14 мл диоксана (ДО) прикапьшают к раствору 0,74 г сополимера гидроксиэтилметакри- лата (ГЭМА) (62 мол.%) с н-бутилмета- крилатом (БМА) в 8 МП ДО и 0,33 мл пиридина. Раствор выдерживают 1чю

при , затем отделяют на фильтре от осадка солянокислого пиридина и полимер осаждают подкисленной водой. Образуется хлопьевидный осадок светло-жёлтого цвета. Его промывают водой 15 и метанолом. Окончательную очистку проводят пропусканием раствора полимера в ДО через слой окиси глюминия. Далее раствор упаривают, высаживают в воду, фильтруют и сушат полученньй 20 полимер. В результате получают 0,94 г полимера. Качество очистки контролируется тонкослойн ой хроматографией проб полимера.

В ИК-спектрах полимера имеются по-25 лосы поглощения с максимумами 1735 , соответствующие сложноэфир- ной связи; 1530 и 1380 см соответствующие нитро группе. Полоса 3600- 3100 максимумом 3350 см отно- ЗО сится к остаточным гидроксилъным группам. Сополимер имеет сильное поглощение в ближней УФ-области спектра с максимумами поглощения 333 и 350 нм, что соответствует спектру модельного 35 пропилового эфира ДНФК. Степень аци- лирования составляет 36 мол.%; М 27000, , , мол.%.

П р и м е р 2. Из 2,41 кг ДНФК по- Q лучают хлорангидрид по примеру 1. Раствор полученного хлорангидрида в 24 мл ДМАА прикапывают к раствору 1,05 г сополимера ГЭМА (50 мол.%) и БМА в

и н-децилметакрилата (ДМА) в 22,5 мл ДМАА и 0,46 мл пиридина. Раствор выдерживают 1ч при , затем проводят обработку по примеру 1. В результате получают 1,70 г полимера. Анализ ИК- и УФ-спектров (пример 1) показывает отсутствие гидроксильных групп и наличие в сополимере хромофоров динитрофлуоренона. Степень ацили- рования составляет 44 мол.%; Й, 35400, , , мол.%.

Пример4. Из1,33г ДНФК полу чают хлорангидрид по примеру 1. Рас- твор прлученного хлорангидрида в 20 мл ДМАА прикапывают к раствору 1,06 г сополимера ГЭМА (57 мол.%) и ДМА в 27,6 мя ДМАА и 0,35 мл пиридина. Реакцию и обработку полученного полимера проводят по примеру I. В результате получают 1,3 г светло-коричневого полимера. Анализ ИК- и УФ-спек тров (пример 1) показывает присутствие в сополимере хромофоров динитрофлуоренона. Степень ацилирования составляет 50 мол.%; М 40000, , m 7, мол.%.

. П р и м е р 5. Из 2,42 г ДНФК полу чают хлорангидрид по примеру I. Раствор полученного хлорангидрида в 24 мл ДМАА прикапывают к раствору 0,87 г сополимера ГЭМА (70 мал.%) и ДМА в 30 мл ДМАА и 0,62 мл пиридина. Раствор выдерживают 1 ч при 20 С, затем образовавшийся полимер осаждают подкисленной водой. Образуется осадок светло-коричневого цвета. Полимер отфильтровывают, пpo ывaют водой В дальнейшем полимер многократно про Из1вают ацетоном, после чего переосаж дают из ДМАА в воду. Выделенный поли мер фильтруют и сушат в вакуум-сушил ном шкафу при . В результате получают 1,64 г светло-коричневого поли

сополимера I jt:u pii- Ji./o/ -- - -30 мл ДМАА и 0,62 мл пиридина. Раст- 45 ра. Анализ ИК- и УФ-спектров UPHвор выдерживают 1 ч при 20 С, затем проводят обработку по примеру 1. В результате получают 1,32 г светло- желтого полимера. Анализ ИК- и УФ- спектров (пример 1) показывает наличие хромофоров динитрофлуоренона. Степень ацилирования составляет 48 мол.%: М„ 35000, , , n

4 8 мол. % .

П р и м е р 3. Из 1,81 г ДНФК получают хлорангидрид по примеру 1. Раствор полученного хлорангидрида в 18 мл ДМАА прикапывают к раствору 1,2 г сополимера ГЭМА (44 мол.%)

50

55

мер 1) показывает отсутствие гидроксильных групп и .наличие хромофоров динитрофлуоренона. Степен адилирова ния составляет 70 мол.%; М 49000, , , мол,%.

П р и м е р 6 (к). Из 0,66 г ДНФК получают хлорангидрид по примеру 1. Раствор полученного хлорангидрида в 10 мл ДМАА прикапывают к раствору 1,57 г сополимера ГЭМА (23 мол.%) и ДМА в 14 МП ДМАА и 0,17 мл пиридина. Реакцию и обработку полученного сопо лимера проводят по примеру 1, В результате получают Ij90 г полимера.

и н-децилметакрилата (ДМА) в 22,5 мл ДМАА и 0,46 мл пиридина. Раствор выдерживают 1ч при , затем проводят обработку по примеру 1. В результате получают 1,70 г полимера. Анализ ИК- и УФ-спектров (пример 1) показывает отсутствие гидроксильных групп и наличие в сополимере хромофоров динитрофлуоренона. Степень ацили- рования составляет 44 мол.%; Й, 35400, , , мол.%.

Пример4. Из1,33г ДНФК получают хлорангидрид по примеру 1. Рас- твор прлученного хлорангидрида в 20 мл ДМАА прикапывают к раствору 1,06 г сополимера ГЭМА (57 мол.%) и ДМА в 27,6 мя ДМАА и 0,35 мл пиридина. Реакцию и обработку полученного полимера проводят по примеру I. В результате получают 1,3 г светло-коричневого полимера. Анализ ИК- и УФ-спектров (пример 1) показывает присутствие в сополимере хромофоров динитрофлуоренона. Степень ацилирования составляет 50 мол.%; М 40000, , m 7, мол.%.

. П р и м е р 5. Из 2,42 г ДНФК получают хлорангидрид по примеру I. Раствор полученного хлорангидрида в 24 мл ДМАА прикапывают к раствору 0,87 г сополимера ГЭМА (70 мал.%) и ДМА в 30 мл ДМАА и 0,62 мл пиридина. Раствор выдерживают 1 ч при 20 С, затем образовавшийся полимер осаждают подкисленной водой. Образуется осадок светло-коричневого цвета. Полимер отфильтровывают, пpo ывaют водой, В дальнейшем полимер многократно про- Из1вают ацетоном, после чего переосаждают из ДМАА в воду. Выделенный полимер фильтруют и сушат в вакуум-сушильном шкафу при . В результате получают 1,64 г светло-коричневого поли-- . Анализ ИК- и УФ-спектров UPH

мер 1) показывает отсутствие гидроксильных групп и .наличие хромофоров динитрофлуоренона. Степен адилирова- ния составляет 70 мол.%; М 49000, , , мол,%.

П р и м е р 6 (к). Из 0,66 г ДНФК получают хлорангидрид по примеру 1. Раствор полученного хлорангидрида в 10 мл ДМАА прикапывают к раствору 1,57 г сополимера ГЭМА (23 мол.%) и ДМА в 14 МП ДМАА и 0,17 мл пиридина. Реакцию и обработку полученного сополимера проводят по примеру 1, В результате получают Ij90 г полимера.

51

Анализ ИК- и УФ-спектров (пример 1) показал присутствие в сополимерах хромофоров динитрофлуоренона. Степень ацилирования составляет 16 мол. М 32000, , , молЛ.

П Р и м е р 7 (К). Из 2,50 г ДНФК получают хлорангидрид по примеру 1. Раствор полученного хлорангидрида в 25 МП ДМАА прикапывают к раствору 0,60 г сополимера ГЭМА (90 мол.%) и ДМА в 20 мл ДМАА и 0,43 мл пиридина. Реакцию и обработку полученного полимера проводят по примеру 1. в результате получают 2,70 г полимера. Анали ИК- и УФ-спектров (пример 1) показал присутствие в сополимере хромофоров динитрофлуоренона. Степень ацилирования составляет 79 мол.%; М 5)000, , , мол.%.

Исходные полиметакрилаты получены сопопимеризацией соответствующих ал- килметакрилатов с (З-гидроксиэтил- метакрилатом в метаноле при 60°С за время 3-5 ч в присутствии инициатора персульфата .

Полиметакрилаты до модификации хлорангидридом динитрофлуоренонквр- боновой кислоты представляют собой псхлимеры со следующими температурами стеклования (т): полиметилметакри- лат - 104 С; полибутилметакрилат - 19 С; полидецилметакрилат - поли- -гидроксиэтилметакрилат - 103°С Та сополимеров апкилметакрилатов с ft- гидроксиэтилметакрилатом рассчитывают по формуле

1 W, Wi

Tg т; т;

где W,, Wg - массовые лоли компонентов сополимера;

Т,, Т - температуры стекловани соответствующих гомопо лимеров, К;

М - полимеров -v 20000.

Содержание групп в модифицированных сополимерах контролируют по данным УФ-спектроскопии и элементного анализа. Содержание хромофоров по данным УФ-спектроскопии определяют исходя из коэффициентов экстинции модельного соединения - Н-пропилового эфира динитрофлуоренонкарбоновой кислоты .

Условия синтеза сенсибилизаторов приведены в примерах 1-5.

Строение и состав полученных сополимеров доказаны совокупностью физи5

3995

ко-химнческих анализов: элементного анализа, данныьм Ж- и УФ-спектроско- пии по наличию характерных полос поглощения .

В ИК-спектрах сополимеров появляются в результате ацилирования полосы 3100, 1610 (СН); 1530, 1350 см- Ч-НОг).

QВ УФ-спектрах появляются полосы

поглощения и 350 нм, соответствующие полосам поглощения модельного эфира. Расчеты содержания каждого вида звеньев в сополимере по J5 данным элементного анализа и спектральных исследований совпадают. Ана- .лиз сополимеров на содержание С, Н, N проводят методом каталитического пиролиза йГразцов при 950 -С с после- 0 дующим газовым хроматографическим анализом на приборе Heraeus.

Результаты элементного анализа (мас.%) приведены в табл. I.

Степень ацилирования по данным УФ- 5 спектроскопии определяют по формуле С,(-1-Х)

X 400%,

CC+CB

где X - содержание звеньев с динитро-i 0флуореноновыми фрагментами,

мол.%; Х - содержание звеньев алкилметакрилата, мол.%;

С кошдентрация динитрофлуорено- 5новых групп в растворе, мол/л,

D

г - S- -g-rj .

где D - оптическая плотность раство- ра;

- коэффициент экстинции модель- соединения при А д, л мол см

1 - тал1щ на кюветы, см; CQ - концентрация звеньев хлорэтил- метакрилата в растворе, мол/л

5

Р(1-Хд) - МдСсХд - ) + MB( I-XJ

V

где Р концентрация сополимера в растворе, г/л;

Мд,Ме,

молекулярные массы звеньев

алкилметакрилата, й-гидрок- сиэтилметакрилата и динитро- флуоренонкарбоксиэтилмета- крилата соответственно.

Степень ацилирования из данных элем1энтного анализа вычисляют по формуле

N(130, 1501+МдХд)

Х -

28. 0134-296,2011 N.

где X - содержание звеньев с динитрофлуореноновыни группами в полимере, мол.%;

N - содержание азота в сополимере, мас.%«

Дл ацилированных и исходных сополимеров определяют методом парофазной |5 осмометрйи на приборе Hitachi-115. Полученные, полимеры растворимы в амидных растворителях, диоксане (ДО), тетрагидрофуране (ТГФ), частично ацетоне, не растворимы в спиртах, 20 хлорированных и ароматических растворителях.

Электрофотографические слои получают поливом раствора смеси поли-Н-это- ксипропилкарбазола (ПЭПК) с сенсиби- - лизатором из ДО, .N,N-димeтилацетамида (ДМАА), N,N-димeтилфopмaмидa (ДМФ) или их смеси при на политилен- терефталатную подложку, покрытую слоем из никеля и барьерным слоем из со- ЗО полимера метил метакрилата с метакриловой кислотой. Затем полученные светочувствительные слои высушивают. Режим сушки определяется природой растворителя. В случае чистых растворителей 35 слои высушивают вначале при 18-20 С, а затем 4-5 ч - при бО-УО С, в случае смеси ДО, ДМАА и ДМФ (1:1:1) смеси высушивают вначале при 45 С в течение

45

0,5 ч, затем при 65° - в течение 1 ч Толш:ина светочувствительного слоя до стигает 4-5 мкм. Образцы заряжаются у скоротрона короной до предельного потенциала +34.5 и -34,5 В. По полуспаду потенциала определяют общую светочувствительность. Ч

П р и м е р 8. Получение электрофотографических слоев.

Из растворов сенсибилизаторов, приготовленных в смеси растворителей JQ ДО, ДМАА и ДМФ по примерам 1-5 ПЭПКЛ получены электрофотографические слои состава 30/70 моль флуореноновых групп/моль карбазолильных групп, а также электрофотографический слои с 55 известным сенсибилизатором из трини- трофлуоренонсодержащего полисилоксана

,.,„„ ги nnЛ ПVnDeПOHOBЫX

в примере I соотношение динитрофпу- ореноновых групп и карбазолильных в электрофотограф1ческой слое равно 50/50 моль/моль.

В табл. 2 представлены результаты исследования электрофотографических и физико-мехадаческих свойств слоев с предлагаемыми и известным сенсибили-о

заторами.

Физико-механические свойства определяют по диаметру ролика, при котором фотослой не разрушается при 10 перегибах при угле обхвата 180 и натяжении 10 Н.

П р и м е р 9 (к). Электрофотографический слой, приготовленный по примеру 8, с сенсибилизатором, синтезированным по примеру 6, имеет интегральную чувствительность, равную 0,7 К10- лк ,6 0 лк с. при зарядке отрицательной короной). Минимальный диаметр ролика, на котором не происходит растрескивания этого слоя,

меньше 4 мм.

Пример 10 (к). Электрофотографический слой, приготовленный по примеру 8, с сенсибилизатором, синтезированным по примеру 7, имеет интегральную чувствительность, равную 9,2х х10- лк -с-Ч8,9 40 лк- . с при зарядке отрицательной короной). Минимальный диаметр ролика, на котором не происходит растрескивание этого

слоя, больше 25 мм.

Как при зарядке положительной, так и отрицательной короной темновой спад потенциала составляет 3-5% за

1 мин.

Чувствительность материалов при зарядке отрицательной короной, как и у прототипа, несколько меньше той же величины при зарядке положительной короной, однако разница этих значе Д 1

НИИ не превышает 0, лк -с .

При снижении содержания динитро- флуореноновых звеньев в сополимере ниже 36 мол.% слои с участием.этого сенсибилизатора имеют низкую интегральную чувствительность. Ув ичение содержания этих звеньев; вьш1е 70 мол.Л приводит к ух диению физико-механических свойств электрофотографического слоя. Увеличение содержания звеньев ГЭМА выше 2 мол.7. приводит к ухудшению физико-механических

трофлуоренонсодержащего полисилоксанау злектрофотографического слоя

при содержании тринитрофлуорепоновых ,,,, злткильного остатка

и карбазолильных групп 1:1 моль;.

8

5

5

Q 5

в примере I соотношение динитрофпу- ореноновых групп и карбазолильных в электрофотограф1ческой слое равно 50/50 моль/моль.

В табл. 2 представлены результаты исследования электрофотографических и физико-мехадаческих свойств слоев с предлагаемыми и известным сенсибили-о

заторами.

Физико-механические свойства определяют по диаметру ролика, при котором фотослой не разрушается при 10 перегибах при угле обхвата 180 и натяжении 10 Н.

П р и м е р 9 (к). Электрофотографический слой, приготовленный по примеру 8, с сенсибилизатором, синтезированным по примеру 6, имеет интегральную чувствительность, равную 0,7 К10- лк ,6 0 лк с. при зарядке отрицательной короной). Минимальный диаметр ролика, на котором не происходит растрескивания этого слоя,

меньше 4 мм.

Пример 10 (к). Электрофотографический слой, приготовленный по примеру 8, с сенсибилизатором, синтезированным по примеру 7, имеет интегральную чувствительность, равную 9,2х х10- лк -с-Ч8,9 40 лк- . с при зарядке отрицательной короной). Минимальный диаметр ролика, на котором не происходит растрескивание этого

слоя, больше 25 мм.

Как при зарядке положительной, так и отрицательной короной темновой спад потенциала составляет 3-5% за

1 мин.

Чувствительность материалов при зарядке отрицательной короной, как и у прототипа, несколько меньше той же величины при зарядке положительной короной, однако разница этих значе Д 1

НИИ не превышает 0, лк -с .

При снижении содержания динитро- флуореноновых звеньев в сополимере ниже 36 мол.% слои с участием.этого сенсибилизатора имеют низкую интегральную чувствительность. Ув ичение содержания этих звеньев; вьш1е 70 мол.Л приводит к ух диению физико-механических свойств электрофотографического слоя. Увеличение содержания звеньев ГЭМА выше 2 мол.7. приводит, к ухудшению физико-механических

у злектрофотографического слоя

1613995

anкилметакрилэта меньше С приводит также к ухудшению физико-механических свойств слоя. Увеличение длины этого остатка выше С, приводит к сни- жению интегральной чувствительности.

СНзСНз9 3

4снгс-)к снгС-)

« X

ооо

Р(CH iХСН2 2

онС о

где k 30-56, , n 36-70 мол.%; тографических слоев на основеполиэпокR -C4H ; -С,оНгл, М,27.10 -49-10 25 си про пи л к ар б аз оп а. в качестве сенсибилизаторов электрофо- ,

Таблица

Формула

лоты общей формулы

10 изо

ы общей формулы

Сополимеры эфиров метакриловой кисп

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 1990 года SU1613995A1

Сенсибилизатор органического фоточувствительного слоя электрофотографического материала 1980
  • Пашкин Игорь Иванович
  • Евин Игорь Алексеевич
  • Юдина Галина Ивановна
  • Грехова Наталья Георгиевна
  • Лисодед Вера Ивановна
  • Тверской Владимир Аркадьевич
  • Андриевский Александр Михайлович
  • Румянцев Борис Михайлович
  • Балабанов Евгений Иванович
  • Праведников Андрей Никодимович
  • Дюмаев Кирилл Михайлович
SU932456A1
Переносная печь для варки пищи и отопления в окопах, походных помещениях и т.п. 1921
  • Богач Б.И.
SU3A1
Электрофотографический слой 1980
  • Пашкин Игорь Иванович
  • Евин Игорь Алексеевич
  • Юдина Галина Ивановна
  • Грехова Наталья Георгиевна
  • Тверской Владимир Аркадьевич
  • Андриевский Александр Михайлович
  • Румянцев Борис Михайлович
  • Балабанов Евгений Иванович
  • Праведников Андрей Никодимович
  • Дюмаев Кирилл Михайлович
SU932457A1
Переносная печь для варки пищи и отопления в окопах, походных помещениях и т.п. 1921
  • Богач Б.И.
SU3A1
Полисилоксан для сенсибилизации органических электрофотографических слоев 1981
  • Пашкин Игорь Иванович
  • Школьник Марк Израильевич
  • Евин Игорь Алексеевич
  • Юдина Галина Ивановна
  • Тверской Владимир Аркадьевич
  • Копылов Виктор Михайлович
  • Андриевский Александр Михайлович
  • Румянцев Борис Михайлович
  • Балабанов Евгений Иванович
  • Праведников Андрей Никодимович
  • Дюмаев Кирилл Михайлович
SU976421A1
Переносная печь для варки пищи и отопления в окопах, походных помещениях и т.п. 1921
  • Богач Б.И.
SU3A1
Приспособление для изготовления в грунте бетонных свай с употреблением обсадных труб 1915
  • Пантелеев А.И.
SU1981A1
cHj-C(Ш,)(COOR),-C(CH,)(COOCH4CH OH)(CH,)(COOCHjCH,OCO-CgH(NOa)CO.C5H«(H04)3-„ , I &

SU 1 613 995 A1

Авторы

Ткачев Александр Васильевич

Тверской Владимир Аркадьевич

Фролова Галина Ивановна

Кошелев Константин Константинович

Зубов Виталий Павлович

Даты

1990-12-15Публикация

1988-01-13Подача