Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2-гидроксипиразоло 5,1-Ь хнназолин- -9(1Н)-она, который нашел применение в цветной фотографии.
Цель изобретения. - повышение выхода целевого продукта.
Поставленная цель достигается тем, что целевой продукт получают взаимодействием 2-карбэтоксиметил- -4Н-3,1-бензоксазин-4-она с эквимолярным количеством гидразингидрата в среде диоксана при температуре кипения реакционной смеси.
Пример 1. 2-Гидроксипира- золо 5,1-Ь| хиназолин-9(1Н)-он (I).
Раствор 2,33 г (0,01 моль) 2- -карбэтоксиметил-4Н-3,1-бензоксазин- 7 4-она и 0,49 мд (0,01 моль) гидразингидрата в 30 мл диоксана кипятят с обратным холодильником 30 мин, охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Выход 1,93 г (96%), т.пп. (разл.) (ДМФА).
Найдено, %: С 59,82, Н 3,44, N 20,76.
Вычислено, %: С 59,70; Н 3,51,
N 20,89.
Спектр ПМР (ДМСО-Dg): 5,35 с (1Н, ), 7,21-8,11 м (4Н Аг-Н)
11,06 с (1Н, ОН), 12,00 с (1Н, NH).
Пример 2. 2-Карбэтоксиметил- -4Н-3,1-бензоксазин-4-он.
К раствору 12,56 г (0,05 моль) этилового эфира 2-карбоксифенил- амида малоновой кислоты в 50 мл без
О
а ;о
ГС
водного диэтилоЕоГо эф1фа прибавляют рАствор 10,32 г (0,05 моль) дицикло- гфкснлкарбодиимида в 50 мл безводного дйэтилового эфира. Оставляют из ночь Оеадок (дициклогексилмочевина) отфильтровывают, промывают эфиром,Фильт рАт упаривают до 1/5 объема, прибав- лАют 100 МП гексана и охлаяздают, Вы- кристаллы отфильтровывают, .
I Выход 10,9 г (94%), т,от. 62-64 С (Диэтиловый эфир), бесцветные призмгй.
I Найдено, %: С б1,88| Н 4,86; N16,09.
I ,,N04
I Вычислено, %: С 61,80 В 4,75;- ,01.
: Спектр ПМР (CDCl): 1„30 т (ЗН, С1|з), 3,75 с (2Н, .,Н); 4,25 к (2Н, ); 7,55-8,22 м (4Н, Аг-Н). Спектры ПМР синтезированных соединений записаны на приборе Bruker (ФРГ). Химические сдвиги приведены S -шкале по отношению к МС,,
По сравнению с известным способом, заключающимся во взаимодействии гид- разида антраниловой киспоты с малоно- вь«м эфиром при нагревании в толуоле,, прещгагаемый способ позволяет полу- чи ть целевое соединение с более высо- кйы выходом (94% вместо 70),
Формула изобретения
Способ получения 2-гидроксипира- ,1-Ь хиназолин-9(1Н)-она формулы
отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, 2-карбзтоксиметил-4Н-3 1- -бензоксазин-4-он формулы
OI
V CHjCOOCxHs
подвергают взаимодействию с экви- молярным количеством гидразингидрата в дкоксане при температуре кипений реакционной смеси.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения 3-амино-2-карбэтоксиметилхиназолин-4(3Н)-она | 1988 |
|
SU1567579A1 |
| ЗАМЕЩЕННЫЕ 2-ПИРИДИЛ-1,2-ДИГИДРО-4Н-3,1-БЕНЗОКСАЗИНЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ РОСТРЕГУЛИРУЮЩУЮ АКТИВНОСТЬ | 2006 |
|
RU2323936C1 |
| Способ получения N-R-замещенных амидов 4-гидроксихинолон-2 карбоновой -3-кислоты | 1990 |
|
SU1735288A1 |
| 1,2,4-ТРИАЗОЛО[4,3-C]-10,10-ДИМЕТИЛ-8,10-ДИГИДРО-11Н-ПИРАНО- [4′, 3′:4,5]- ПИРРОЛО [2,3-D] ПИРИМИДИН | 1983 |
|
SU1116712A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРАЗИНОВ, СОДЕРЖАЩИХ О-ГИДРОКСИФЕНИЛЬНУЮ ГРУППУ | 1991 |
|
RU2026295C1 |
| Способ получения антрациклиновых гликозидов | 1986 |
|
SU1553015A3 |
| Способ получения 13-кето-13Н-6,11-дигидроизохино[3,2-в]хиназолина | 1987 |
|
SU1558914A1 |
| Способ получения замещенных пенициллинов | 1972 |
|
SU584786A3 |
| ЗАМЕЩЕННЫЕ 3,1-БЕНЗОКСАЗИНО (1,2-С)(1,3) БЕНЗОКСАЗИНЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ СВОЙСТВА АКТИВАТОРОВ ПРОРАСТАНИЯ СЕМЯН ПШЕНИЦЫ | 2002 |
|
RU2206566C1 |
| Способ получения 4-хлор-7-диалкиламинокумаринов | 1988 |
|
SU1594177A1 |
Изобретение касается гетероциклических соединений, в частности способа получения 2-гидроксипиразоло [5,1-B] хиназолин-9(IH)-она, применяемого в цветной фотографии. Цель - увеличение выхода целевого продукта. Процесс ведут обработкой 2-карбэтоксиметил-4Н-3,1-бензоксазин-4-она эквимолярным количеством гидразингидрата в среде диоксана при кипении реакционной смеси. Способ позволяет увеличить выход целевого продукта с 70 до 94%.
