Изобретение относится к усовершенствованному способу получения З-амино-2-карбэтоксиметилхиназолин- -4(ЗН)-она, который может найти применение в синтезе биологически активных соединений.
Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта.
Поставленная цель достигается тем, что целевой продукт получают взаимодействием 2-карбэтоксиметил-(4Н)- -3, 1-бензоксазин-4-она с гидразином в среде метилового спирта.
Сущность изобретения иллюстрируется следующим примером.
К раствору 2,33 г (0,01 моль) 2-карбэтоксиметил-(4Н)-3,1-бензокса- зин-4-она в 5 мл метилового спирта прибавляют раствор 0,32 мл (0,01 моль) гидразина в 2 мл метанового спирта.
Оставляют на ночь3 Затем охлаждают. Постепенно из реакционной массы выкристаллизовывается в виде бесцветных игл целевой продукт0 Его отфильтровывают, сушат.
Выход 2,-24 г (91%) о Бесцветные иглы с т.пл. 108-1 10°С (метиловый спирт). Мол. масса 247,253.
Найдено,%: С 53,40, Н 5,26, К 16,89.
С f2H. з
Вычислено, %: С 58,29; Н 5,30, N 17,00.
ИК-спектр, см- : 3300 ( %) N. н ) 2974 (Vc-нв CHS); 2926 ( V с. н в СН7), 1728, 1684 ( V с.0), 1666 ( )i 1606, 1587 (-Ос-с); 1465 ( Гс-нв СНг), 1186 ( с-о), 769 ( cfc.HPh, 1,2-замещение).
Сп
О 1
СЛ
1
со
Rf 0,40 (хлороформ - изопропи- ловый спирт 80:5).
Неличины Rf определяли на пластин-
«ilnfnl ГЧГГ.Р1) пппяппках - Silufol UV-254 тель - пары йода.
(ЧССР), проявиПредлагасмый способ позволяет увеличить выход целевого продукта в 10 3 раза по сравнению с1 известным способом получения З-амино-2-карбэтокси- метил-Ј3,4-Н }-хиназолин-4-она из гид- разида антраниловой кислоты и малонового эфира в ксилолв при кипячении. 15
Формула изобретения Способ получения З-амино-2-карб- этоксиметилхиназолин-А(ЗН)-она формулы
N-NH
JN -РШ 2
f CHjCOOCjH,
отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, 2-карбэтоксиметил-4Н-3,1- -бензоксазин-4-он подвергают взаимо - действию с эквимолярным количеством гидразина в среде метанола. ,
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения 2-гидроксипиразоло[5,1-в]хиназолин-9(1н)-она | 1989 |
|
SU1616920A1 |
| 1,2,4-ТРИАЗОЛО[4,3-C]-10,10-ДИМЕТИЛ-8,10-ДИГИДРО-11Н-ПИРАНО- [4′, 3′:4,5]- ПИРРОЛО [2,3-D] ПИРИМИДИН | 1983 |
|
SU1116712A1 |
| Способ получения производных тиолактам-N-уксусной кислоты или их солей с щелочными металлами | 1987 |
|
SU1538895A3 |
| Способ получения производных бензоксазин-2-она | 1983 |
|
SU1138025A3 |
| Способ получения цис- и транс-изомеров замещенных дигалоидвинилциклопропанкарбоновых кислот или их эфиров | 1976 |
|
SU940644A3 |
| Способ получения этерифицированных окси-бензодигетероциклов или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов | 1977 |
|
SU648091A3 |
| Способ получения производных 1,4-диазепина или их солей | 1975 |
|
SU583758A3 |
| Способ получения пропионовых кислот или их эфиров или их солей | 1975 |
|
SU596168A3 |
| Способ получения производных 6-фенил- -триазоло(4,3- ) пиридо(2,3 )-1,4-диазепинов | 1976 |
|
SU667137A3 |
| Способ получения производных диазепина | 1972 |
|
SU481156A3 |
Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 3-амино-2-карбэтоксиметилхиназолин-4(3H)-она, который используется в синтезе биологически активных соединений. С целью повышения выхода целевого продукта 2-карбоэтоксиметил-4H-3,1-бензоксазин-4-он подвергают реакции с эквимолярным количеством гидразина в среде метанола. Выход 91% (в 3 раза больше, чем при получении целевого продукта из гидразида антраниловой кислоты и малонового эфира в ксилоле при кипячении).
| Phadtare S.K., Kamat S.K., Panse G.T., Indian Л | |||
| Chera., v | |||
| Машина для добывания торфа и т.п. | 1922 |
|
SU22A1 |
| 496.498, 1983 | |||
| J | |||
| Am | |||
| Chem | |||
| Soc., 2.8, 1449 1986. | |||
