Соль 3-аминосульфолана и 2-хлор-этилфосфоновой кислоты, обладающая ростстимулирующей активностью в отношении шалфея Советский патент 1991 года по МПК C07F9/38 A01N57/20 

Изобретение относится к азотпро- изводным сульфолана, а именно к новой соли 3-аминосульфолана и 2-хлорэтил- фосфоновой кислоты формулы

aNH3 и JS а-сн2-сн2-р.. (п, .

о о

он

обладающей свойствами регулятора роста растений (стимулятор увеличения накопления эфирного масла в шалфее и улучшения его качества). Указанное свойство предполагает возможность использования его в сельском хозяйстве.

Целью изобретения является повышение ростстимулирующей активности в отношении шалфея производных фосЛоно- вых кислот.

Поставленная цель достигается соединением формулы (I), использование которого обеспечивает получение прибавки шалфейного масла и улучшение его качества.

Соединение формулы (I) получают взаимодействием 3-аминосульфолана с 2-хлорэтилфосфоновой кислотой при 10- 50°С в этаноле. Соединение имеет кристаллическую структуру, хорошо растворимо в воде, не гигроскопично и взры- вобезопасно.

Структура соединения подтверждена элементным анализом и ИК-спектрами, снятыми на спектрофотометре SPECORD- -71-IR. Наличие полос поглощения SOp-группы при 1115 и 1310 см, сви- детс-льствует в пользу данной структуры.

Пример 1. Способ получения соли 3-аминосульфолана и 2-хлорэтилфосфоновой кислоты.

В двухгорлом реакторе емкостью 1 л снабженном капельной воронкой и обратным холодильником, растворяют 67,5 г (0,5 моль) 3-аминосульфолана в 300 мл этанола ив течение 20мин при- бавляют из капельной воронки при 10- 15°С раствор 72,2 г (0,5 моль) 2-хлорэтилфосфоновой кислоты в 150 мл этанола. Реакционную массу выдерживают при комнатной температуре сорок минут и тридцать минут при 50еС. Растворитель упаривают, остаток промывают 2x50 мл эфиром. Выход соли 3-аминосульфолана и 2-хлорэтилфосфоновой кислоты 138,3 г (99%), температура плавления 164 166°С (из метанола).

Найдено, %: С 25,6; Н 5,5; S 11,5 C6H(5..

Вычислено,%: С 25,76;Н 5,40;S 11,46 П р и м е р 2. Влияние препаратов на эфиромасличность и качество масла шалфея мускатного.

Опыт полевой.Объект исследования - шалфей мускатный, сорт - Молдавс - кий-69. Почва - карбонатный чернозем мощный, суглинистый; рН 7,5.

Методика проведения опыта. Обработка препаратами проводилась в ранние часы, ранцевым опрыскивателем из расчета 500 л/га. Испытыв ались различные концентрации препаратов в два срока для определения максимальных технологических параметров. Опрыскивание проводилось в фазу начала бутонизации

0

,

0

5

и начала цветения. В контрольном варианте опрыскивание проводилось водой из того же расхода жидкости на гектар.

Определение эфиромасличности проведено методом паровой отгонки по Гинзбергу. Основной компонент шалфейного масла - линалил-ацетат определяли хроматографически на хроматографе ПАХ 13-8.

В табл.1 представлены данные влияния препаратов на эфиромасличность шалфея мускатного и его качество.

Выход шалфейного масла от применения соединения (I) увеличился на 40,1% относительно контроля и на 28,0 и 18,9% по отношению к лучшим данным аналогов I и V соответственно. Одновременно с увеличение выхода эфирного масла происходит и улучшение его качества за счет увеличения долевой массы линалилацетата на 21,0% относительно контроля и на 14, 61 и 14,17% относительно лучших данных аналогов .

П р и м е р 3. Острая токсичность- соединений определялась на белых мы- шах - самцах и самках массой 19-21 г при внутримышечном способе введения водных растворов. В качестве показателей токсичности взята величина среднесмертельная доза, выраженная в мг/кг массы животного. Учет гибели животных проводился через 24 ч после введения препарата. Результаты опытов статистически обрабатывались по методу Литчфилда . и Уилкоксона в модификации Рота. Синтезированное соединение менее токсично, чем аналоги.

В табл.2 приведены данные острой токсичности соединений.

Таким образом, новая соль 3-аминосульфолана и 2-хлорэтилфосфоновой кислоты обладает более высокой стимулирующей активностью по отношению к шалфею и меньшей токсичностью, тем аналоги. Формула изобретения

Соль 3-аминосульфолана и 2-хлорэтилфосфоновой кислоты формулы

/OHffi

WHtoe°

О .

(f 0

обладающая ростстимулирующей активностью в отношении шалфея.

Таблица 1

Изобретение относится к химии фосфорсодержащих соединений, в частности к соли 3-аминосульфотана и 2-хлорэтилфосфоновой кислоты, обладающей свойствами регулятора роста растений. Цель - выявление более активных соединений. Получение ведут реакцией 3-аминосульфолана о 2-хлорэтилфосфоновой кислотой при 10-50 С в этаноле. Выход 99%, т.пл 164-166 С, брутто-ф-ла , ЛД50 5000 мг/кг. 2 табл. с S (Л О со 4 оэ vj

Примечани

Соединение

Предлагаемое вещество Аналог I Аналог II Аналог III Аналог IV Аналог V

Аналог I - 2-хлорэтилтриметиламмоний хлорид (ТУР); аналог II - 2-хлор- этилфосфоновая кислота (этрел); аналог III - соль 2-хлорэтилфосфоно- вой кислоты с Д-Ј+7-трео-1-п нитрофе- нил-2-амино-1,3-пропандиолом; аналог IV - хлоргидрат 3-аминосульфолана; аналог V - янтарная кислота. Таблица2

I

ЛД

50

мг/кг

5000

670 (640-700)

3600(3000-4200)

3000

2000