Гербицидное и рострегулирующее средство Советский патент 1991 года по МПК A01N43/90 

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с нежелательной растительностью, применяемым на сельскохозяйственных и промышленных территориях, железных дорогах, на дорогах, в лесных и декоративных рощах и т.п.

Средство обладает гербицидным и рострегулирующим действием.

Целью изобретения является повышение эффективности действия.

П р и м е р 1. 5,6-Диметил-7-оксо-6,7-ди- гидро-{1,2,4 -триазоло- 1,,3,5 -триаз

им- 2-сульфокислота-(М-метил-2,6-дихлора- нилид).

1,30 г (3,4 ммоль) 5-амино-1-метилами- нокарбонил- 1,2,4 -триазол- 3-сульфокисло- тa-(N-мeтил-2,6-диxлopaнилид) взбалтывают в 10 мл ортоуксусного триэти- лэфира с 5 каплями ледяной уксусной кисло- ты в течение 12 ч при 120°С. Отфильтровывают нерастворимый осадок и отжимают. Продукт хроматографируют в смеси гексана и уксусного эфира через кремниевый гель.

Os

ел

00 00

о

00

со

Выход 0,77 г (56% от теоретического). Т.пл. 286-288°С.

Вычислено, %: С 38,72; Н 3,00; N 20,84; S 7,95; CI 17,59.

Найдено, %: С 38,54; Н 3,10; N 20,79: S 8,01; CI 17,59.

а) 5-Амино-1-метиламинокарбонил- 1,2,4 -триазол-3-сульфокислота-(М-метил- 2,6-дихлоранилид).

2,0 г (6,2 ммоль)5-амино-{1,2,41-триазол- 3-сульфоновой кислоты-(М-метил-2,6-дихло- ранилид) суспендируют в 30 мл тетрагидрофурана и смешивают с 0,5 мл (8,5 ммоль) метилизоцианата и 0,9 мл (6,5 ммоль) триэтиламина. Смесь перемешивают в течение 3 ч при комнатной температуре и оставляют на ночь. Раствор концентрируют и со смесью гексана и уксусного эфира хрома- тографируют через кремниевый гель.

Выход 1,36 г (58% от теоретического). Т.пл. 220-222°С.

Вычислено, %: С 34,8; Н 3,19; N 22,16; S 8,46; CI 18,70.

Найдено. %: С 34,8; Н 3,64; N 21,99; S 8,13; CI 18,33.

б) 5-Амино- 1,2,4 -триазол-3-сульфоно- вая кислота-(М-метил-2,6-дихлоранилид)

9,80 г (22,8 ммоль) 1-ацетил-5-амино- 1,2,4 -триазол-3-сульфоновая кислота-2,6- дихлоранилид, пиридиновую соль растворяют в 300 мл диметилформамида и добавляют 0,89 г (29,7 ммоль) 80%-ного гидрида натрия порционно при комнатной температуре. Перемешивают в течение 30 мин и добавляют 1,7 мл (27,8 ммоль) метилиоди- да. Смесь оставляют стоять на сутки и концентрируют. Осадок переносят в 2 N раствор гидроокиси натрия и ставят в слабокислый 3 N раствор соляной кислоты. Кристаллы отсасывают, промывают водой и эфиром и перекристаллизовывают из ацето- нитрила.

Выход 3,4 г (46% от теоретического). Т.пл. 254-255°С.

Вычислено, %: С 33,55; Н 2,82; N 21,74; 59,95; CI 22,01.

Найдено, %: С 33,95; Н 3,10; N21,63; S 10,08; CI22.18.

П р и м е р 2. 5,6-Диметил-7-оксо-6,7-ди- гидро- 1,2,4 -триазоло- 1,,2. триа- зин-2-сульфокислота-2,6-дихлоранилид.

3,4 г (9,0 ммоль) М-(2,6-дихлорфенил)-5- (1-этоксиэтилиденамино)-1Н-1,2,4-триазол- 3-сульфонамид взбалтывают в 70 мл тетрагидрофурана с 0,66 мл (11,3 ммоль) метилизоцианата и 1,3 мл (9,3 ммоль) триэтиламина в течение 4 ч при комнатной температуре. Кристаллы отсасывают, промывают смесью тетрагидрофурана и воды (4:1), тетрагидрофураном и эфиром, затем высушивают под вакуумом.

Выход 3,4 г (97% от теоретического). Т.пл. 331-334°С.

Данные о предлагаемых соединениях,

представлены в табл.1.

П р и м е р 3. Смешивают 25% активного вещества, 60% каолина, 10% кремниевой кислоты, 3% кальциевой соли лигнинсуль- 0 фокислоты и 2% натриевой соли М-метил-N- олеилтаурата. Полученный смачивающийся порошок суспендируют в воде из расчета 1 кг активного вещества на 500 л воды. Водной суспензией опрыскивают испытуемые 5 растения видов Helianthus и Chrysanthemum до начала появления всходов и после всходов. Уничтожение сорняков оценивают в сравнительной схеме баллами от 0 до 4 в течение трех недель после обра- 0 ботки, при этом баллы означают: 0 - никакого воздействия; 1 - среднее замедление роста; 2 - сильное замедление роста; 3 - полное замедление роста; 4 - полное уничтожение. 5Доза активного вещества 1 кг/га.

Результаты испытаний представлены в табл. 2-5.

П р и м е р 4. Семена однодольных и двудольных сорняков, а также культурные 0 растения пшеницы (Triticum aestivum), ячменя (Hordeum dlstlchum) и риса (Oryza sativa) сажают в горшки и покрывают песчаной почвой, содержащей гумус. На поверхность почвы перед высаживанием растений нано- 5 сят суспензию, указанную в примере 3.

После обработки горшки для испытаний выставляют в теплицу и испытуемые растения выращивают при хороших условиях роста. После четырех недель от начала 0 обработки оценивают гибель растений. В качестве сравнения при этом служат необработанные контрольные образцы.

Как видно из табл. 3, все сорняки уничтожены без какого-либо ущерба культурных 5 растений.

В табл. 4 приняты обозначения: балл 0 - никакого воздействия; 4 - уничтожение растений, Tr - Triticum aestivum; Но - Hordeum dlstichum; Or - Oryza sativa; Se - Setaria sp; 0 He - Helianthus sp, St - Stellaria sp; Ab - Abutllon sp; Vi - Viola sp; Br - Brasslca sp; So - Solanum sp; Ma - Matricaria sp: Cy - Cyperus sp; EC - Echinochloa.

П р и м е р 5. Семена однодольных и 5 двудольных сорняков, а также культурных растений пшеницы (Triticum aestivum), ячменя (Hordeum distlchum) и риса (Oryza sativa) сажают в горшки с песчаной почвой, содержащей гумус, и покрывают почвой. Приготовленную из предлагаемого средства водную суспензию наносят на поверхность почвы после того, как растения были высажены. Обработку почвы проводят из расчета дозы активного вещества 1 кг/га.

После обработки опытные горшки ста- вят в теплицу и растения выращивают при хороших условиях. Через две недели после обработки оценивают гибель растений. Для сравнения при этом служат необработан- ные контрольные образцы.

Как видно из табл 4, все сорняки уничтожены без каких-либо повреждений культурных растений.

В следующей табл. 4 баллы означают: О

-никакого воздействия; 4 - уничтожение растений, Тг - Tritlcum aestlvum; Но - Hordeum distichum; Or - Oryza sativa; Se - Setaria sp; He - Hellanthus sp; St - Stellarla sp; Ab - Abutllon sp; VI - Viola sp; Br - Brassica sp; So - Solarium sp; Ma - Matricarla sp; Cy - Cyperus sp; EC - Echinochloa sp.

П p и м e p б. Приготовляют суспензии аналогично примеру 3. В качестве испытуемого растения используют Echinochloa crusgalll, Flmbrlstylls mlllacea, Paspalum distichum и Cyperus dlfformis на стадии от 2 до 5 листков. Доза активного вещества 1 кг/га

В табл. 5 оценочные баллы означают: О

-никакого воздействия; 1 - слабое влияние (повреждение); 2 - среднее влияние; 3 - сильное влияние; 4 - полное уничтожение, Ее - Echinochloa- crushgalll: Fl -- Fimbritylis miHacea; Pa - Paspalum distichum, Cy - Cyperus dlfformis.

Формула изобретения Гербицидное и рострегулирующее средство, включающее в качестве активного

начала производное сульфокислоты. содержащее конденсированные гетероциклы,носитель и поверхностно-активное вещество, отличающееся тем, что, с целью повышения эффективности действия, в качестве активного начала оно содержит соединение формулы

«Л

Sr, N -N

ИЛИ

где Ri - I, Cl, F, Вг, СРз, СНзО, СНзСО, 15 СНзОСО, С2Н5-ОСО, (СНз)2СНОСО, Н, СНз, (СНзЬСН, CH3S:

R2 - Н, СНз;

Рз - Н, Br, F;

R4- Н, СНз;

Rs - Н, Cl, F, Вг, N02, СНз, С2Н5, СНзО;

Re - Н, СНз, C2Hs, СНзМНСО, N(C2Hs)3.

R - Н, СНз, C2Hs, фенил,

Re - Н. СНз, С2Нб, фенил;

X - кислород или сера, в качестве ноеителя - смесь каолина с кремниевой кислотой, в качестве поверхностно- активного вещества - смесь Са-соли лигносульфокислоты с Na-солью М-метил-N- олеилтаурата, при следующем соотношении компонентов, мас.%.

Активное начало25

Каолин60 Кремниевая кислота10

Са-соль лигносульфокислоты3 Na-соль N-метил-Молеилтаурата2

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

14

15

16

17

18

19

20

21

22

23

24

25

26

27

28

29

30

31

32

33

34

35

4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4

4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4

4

4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4

4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4

36 37 38

39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 -70 71

13165880814

11Продолжение; табд. 2 .

5

Продолжен

::;:;::::г:::::::1:::т::;гт;;:г;г;::с:

if

15

165880816

Продолжение табл.2

Изобретение относится к химическому средству борьбы с нежелательной растительностью. Средство обладает гербицид ным и рострегулирующим действием и может быть использовано на сельскохозяйственных и промышленных территориях, железных дорогах, в лесных и декоративных рощах. Изобретение позволяет повысить эффективность действия за счет того, что средство содержит в качестве активного начала 25 мае. % производного сульфокислоты формулы и ь,О ys°JN - , л ,j н; ч, s к и. или Rr,x N S - N S N Г 1 I J J NN И. где RI - I, CI, F, Вг, СРз, СНзО, СНзСО, СНзОСО. С2Н5ОСО, (СН3)2СНОСО, Н. СН3, СНзО, СНзСО, СНзОСО, С2Н50СО, (СНз)2СНОСО, Н, СНз, (СНзЬСН, CH3S; R2 - Н, СНз; Нз - Н, Be, F; R-i - Н. СН3; RS - Н, CI, F, Br, N02. СНЭ. С2Н5. СНзО; R6 - Н, СНз. С2Н5, CH3NHCO, N(C2Hs)3, R - Н, СНз, С2Н5, фенил; RB - Н, СНз, C2Hs, фенил; X - кислород или сера. Средство содержит также 60 мас.% каолина, 10 мае.% кремниевой кислоты, 3 мас.% Са-соли лигносульфокис- лоты и 2 мас.% Na-соли метил- олеилта- урата. 5 табл. сл С

Соединение, используемое в известном средстве:

7-амино- 1 ,2,4j- триазоло- 1 ,5-а - l , 3 , 5 -триазин-2- сульфокиспота-2,6- дихлоранилид

7-амино-5-метил- Ј1 ,2 ,43 -гриазоло- D, ,3, триазин-2-сулыЬо- киспота-2,6-ди- хлоранилид

30004444444434

40004444444434

50003334433434 120003334334434 14 000443444 4443 1800-044 43444434 Л500 034 44.43-3433 510003334333433 5500043 433 i . 4443 5900 033 434.3 3434. 690003343433434 77.1004334443444 860004343334433 Контроль00 000 0000 0000

Известное средство, содержащее:

7-амино- I ,2,4/триаэино- | ,5-aJII ,3 ,5 -триаэин-2сульфокислота-2,6дихлоранилнд0000000000000

7-амино-5-метилL1 2 ,4J -триато

ло-0 ,5-aj- l ,3,5 триа Эи11-2-сульфокислота-2,6-дихлораннлнд0000000000000

C l l ДИНСИПе , НГ Щ-il. - IVCMOe H tnn -. С I h)M

срс дс i ве:

7-д., ,2, РН ПОЛч- , 5-nJ ,3,5j -ч риазип- 2-су;Н) юк1 спота- 2 ,6-дихлораннлнд

7-аминп-5-метил 1 - 3 ,4-трнаэоло- l,5-aJ-,,3, трнатнн-2-сульФо- кислота-2,6-дп- хлорачилнд

7 Амино- ,2, ачоло-О ,5-aJ- l ,3, триазин-2-сульфокис- лот а-2, 6-дихлорани- лид30

7-Амино-5-метил- fl ,2,4j-Tpna30jio- fl,,3,5jтриазнн-2-супьфо-киспота-2,6-ди- хлоранилид30

Таблица