Способ получения карбоксиметилового эфира хитина Советский патент 1991 года по МПК C08B37/08 

Изобретение относится к области химии и технологии производных полисахаридов, в частности к способу получения эфиров хитина, содержащих наряду с М-аце- тильными карбоксильные группы и являющихся щелочерастворимыми полиэлектролитами, которые могут быть использованы в медицине, пищевой и химической промышленности.

Целью изобретения является упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта.

Пример 1. К 1,0 мас.ч. хитина (Хт) (влажность 10%) добавляют водоизопропа- нольный раствор щелочи при соотношении NaOH - изопропанол - вода, равном 1,04:9,4:1,1, смесь перемешивают в течение 2,5 ч при 23°С. Затем в реакционную среду добавляют 2,12 мас.ч. монохлоруксусной кислоты (МХУК), 0,81 мас.ч., изопропанола

(ИПС) и продолжают перемешивание в течение 1,5 ч при 70°С. По окончании продукт отфильтровывают, растворяют в 20 мл 0,1 н. раствора HCI, и раствор диализуют для удаления неорганических примесей. По окончании диализа полимер в осадок не выпадает. Очищенный полимер лиофильно высушивают, анализируют на содержание ионного хлора, растворимость и степень замещения. Свойства получаемых эфиров хитина и примеры их получения представлены в таблице.

Пример 6 (по известному способу). Хитин 1 мас.ч. (влажность 10%) обрабатывают 22 мас.ч. диметилсульфоксида в течение 24 ч при комнатной температуре, затем смесь отфильтровывают и промывают 155 мас.ч. этилового спирта, сушат. Высушен- ный хитин обрабатывают 20 мас.ч. 65%-ного

С

о о

4. СЛ О

АОН в течение 1 ч, после чего отжимают от избытка щелочи, масса отжатого составляет 3,5 мас.ч. К отжатому мерсеризованному хитину добавляют 1,4 мас.ч. монохлоруксус- ной кислоты в 9,8 мас.ч. изопропилового спирта и продолжают перемешивание в течение часа. Выделение продукта проводят как в примере 1. Характеристика продукта приведена в таблице.

(Гример 9. Иллюстрирует принципиальную невозможность использования предлагаемого способа без применения изопропилового спирта (в условиях аналога). Формула изобретения Способ получения карбоксиметилового эфира хитина, включающий активацию хи

5

тина водным раствором гидроокиси натрия с последующим алкилированием монохло- руксусной кислотой в присутствии изопро- панола, отличающийся тем, что, с целью -упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, активацию проводят в присутствии изопропанола при массовом соотношении хитина, гидроокиси натрия, изопропанола и воды 1:{1,04- 1,10):(9,4-10,6):(1,1-1,3) соответственно 2,5- 3,0 ч при 23-30°С, а алкилирование проводят при 70-80°С в течение 1,5-2,0 ч при дополнительном введении в реакционную смесь 1,12-1,20 мас.ч. монохлоруксусной кислоты и 0,81-2,40 мас.ч. изопропанола на 1 мае.ч. хитина.

Изобретение относится к области химии и технологии производных полисахаридов, в частности к способу получения эфиров хитина, содержащих наряду с N - ацетильными карбоксильные группы и являющихся щелочерастворимыми полиэлектролитами, которые могут быть использованы в медицине, пищевой и химической промышленности. Изобретение позволяет сократить длительность и упростить процесс, повысить выход целевого продукта за счет того, что карбоксиметиловый эфир хитина получают активацией хитина водным раствором гидроокиси натрия в присутствии изопропанола при массовом соотношении хитина, гидроокиси натрия, изопропанола и воды 1 : (1,04 - 1,1) : (9,4 - 10,6) : (1,1 - 1,3) соответственно 2,5 - 3,0 ч при 23 - 30°С с последующим алкилированием монохлоруксусной кислотой в присутствии изопропанола при массовом соотношении хитина, монохлоруксусной кислоты, гидроокиси натрия и изопропилового спирта 1 : (1,12 - 1,20) : (0,81 - 2,40) соответственно 1,5 - 2,0 ч при 70 - 80°С. 1 табл.