Триалкоксифосфазобензоилы, обладающие инсектицидной активностью Советский патент 1991 года по МПК C07F9/22 A01N57/26 

Изобретение относится к химии фосфа- эосоединений, а именно к новым триалкок- сифосфазобензоилам общей формулы

CeHsCON P (OR)3 (I) где R - CH2CH2CI или С(СНз)2 СС(з, которые обладают инсектицидной активностью и могут применяться в сельском хозяйстве и медицине.

Наиболее Широко применяется в сельском хозяйстве в качестве инсектицида хлорофос ,0,0-диметил-(1 -окси-2,2,2-трихлорэтил)фосфо - наг.

Наиболее близким и по структуре к предлагаемым триалкоксифосфазобензои- лам являются трианилидофосфазо-п-бром- бенэоилы общей формулы

n-BrC6H4CON P(NHR)3 (II) где R - СеН4Вг-п или СеН ОСНз-о, , которые проявляют инсектицидную активность.

Целью изобретения является расширение ассортимента инсектицидов, а также повышение их активности

Поставленная цель достигается новыми триалкоксифосфазобензоилами формулы (I), инсектицидная активность которых выше инсектицидной активности фосфазосоеди- нений формулы (II)

Триалкоксифосфазобензоилы получают взаимодействием трихлорфосфазотензоила со спиртами в присутствии третичных аминов в среде органического растворителя. Полученные соединения представляют собой жидкие вещества, растворимые в органических растворителях.

Пример1.В круглодонную колбу емкостью 0,2 л помещают 0,03 г-моль спирта и 0,03 г-моль триэтиламина в 20 мл бензола. При постоянном перемешивании постепенно прибавляют раствор трихлорфосфазо- бензоила в 10 мл бензола. Реакционную смесь оставляют стоять на 24 ч при 20°С,

U.

а

ел

00

а

(Выделившийся солянокислый триэтиламин Ьтсасывают. Бензол отгоняют в вакууме. В остатке - продукт в виде густой жидкости, Которую очищают переосаждением из бензольного раствора петролейным эфиром.

В табл. 1 приведены выход и данные элементного анализа полученных соединений.

Пример2.В качестве тест-объектов используют комнатных мух инсектарного штамма КНИИЭМП. Возраст мух 6-7 дней. Опыты проводят в марлевых садках размером 10x10 см. В садок подсаживают 50 мух, смешанных по полу. Каждый опыт повторяют 5 раз с одинаковым количеством изучав- мого вещества и эталонного препарата.

Растворы препаратов готовят в 5%-ном сахарном сиропе. Отравленную приманку помещают в пенициллиновых флаконах с ватными фитильками в садки с мухами. Пре- параты скармливают в течение 2 ч. Контрольная группа мух получает 5%-ный сахарный сироп. Наблюдения за гибелью мух проводили через 48 и 72 ч.

В качестве эталона используют отравленные приманки с хлорофосом на 5%-ном сахарном сиропе в 1,5%-ной концентрации.

В табл. 2 даны результаты испытаний инсектицидной активности триалкоксифос- фазобензоилов.

Как видно из табл. 2, триалкоксифосфа- зобензоилы по инсектицидной активности находятся на уровне хлорофоса и выше, чем активность трианилидофосфазо-п-бромбен- зоилов.

Формула изобретения Триалкоксифосфазобензоилы общей формулы

CeH5CON R(OR)3.

где R - CH2CH2CI или С(СНз)аСС1з, обладающие инсектицидной активностью.

Использование в химии фосфазосоеди- нений. Сущность изобретения: продую - трис-(2-хлорэтилокси)фосфазобензоил, БФ Ci3Hi7Ci3N04 P. выход 93%; трис-(2,2,2- трихлор-1,1-диметилэтокси)фосфазобензо ил, БФ Ci9H23CigN04 P. выход 78%, гибель мух через 48 ч - 71 и 76%, через 72 ч - 86 и 90%. Реагент 1; трихлорфосфазобензоил Реагент 2: 2-хлорэтанол или 2.2,2-трихлор- 2,2-диметилэтанол. Условия реакции- в бензоле в присутствии триэтиламина при комнатной температуре 2 табл.

I Выход, % Най

Т Брутто-формула

Выход, % I Найдено, %

93,0С1 27,32; 27,47;. С14П,7С1,Н04Р

N 3,15; 3,72

78,0

N 2,50; 2,80

С,«,Нг,,С1«,1Ю.,Р

Таблица 1 Брутто-формула I Вычислено, %

С14П,7С1,Н04Р

С,«,Нг,,С1«,1Ю.,Р

С1 27,40; N 3,60 N 2,30