Изобретение относится к новому производному 1,3,4-тиадиазина, обладающему биологической активностью и которое может найти применение в медицине.
Известно применение аубазидана в качестве местного контрацептивного средства.
Недостатками этого известного средства является сравнительно невысокая контрацептивная активность.
Цель изобретения - новое производное 1,3,4-тиадиазина, обладающее более высокой контрацептивной активностью.
Поставленная цель достигается 2-гекса- метиле ними но-5-(4-бромфенил)-6Н-1,3,4- тиадиазином гидроиодидом формулы BIN
-Ды
Vo«.
обладающим контрацептивной активностью.
П р и м е р 1.1Тексаметиленимимо-5-(4- бромфенил)-6Н-1,3,4-тиадиазин- гидро- иодид.
2,78 г (0,01 моля) сс-бром-4-бромацето- фенона и 1,75 г (0,01 моля) 4,4-циклогекса- метилентиосемикарбззида кипятят 40 мин в 60 мл абсолютного этанола Выпавший при охлаждении осадок гидробромида отфильтровывают, растворяют в воде, добавляют 7%-ный раствор аммиака до рН 7. При охлаждении выпадает слегка желтый осадок основания 1, его отфильтровывают, сушат (2,65 г 75%) затем растворяют в 50 мл абсолютного этанола, добавляют 3,4 г (0,024 моля) йодистого метила, кипятят 2 ч, охлаждают. Выпавший осадок гидроиодида 1 кристаллизуют из этанола, сушат при 110° С. Выход 2,8 г (77,8%). Т.пл. 192-193° С- Соединение растворимо в воде, этаноле. Rf 0,32 (бутанол:уксусная кислота:вода, 4:1:5).
Найдено, %: С 37 9; Н 4,1; N 9,1; S 6.7.
Ј
ы
ifO
о
00
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| 5-(4'-ГИДРОКСИФЕНИЛ)- И 5-(2',5'-ДИГИДРОКСИФЕНИЛ)-6Н-1,3,4-ТИАДИАЗИН-2-АМИНЫ, ГИДРОГАЛАГЕНИДЫ, ИНГИБИРУЮЩИЕ АГРЕГАЦИЮ ТРОМБОЦИТОВ ПРИ ВНУТРИВЕННОМ ВВЕДЕНИИ | 2009 |
|
RU2458060C2 |
| 2-АМИНОПРОПИЛМОРФОЛИНО-5-АРИЛ-6Н-1,3,4-ТИАДИАЗИНЫ, ДИГИДРОБРОМИДЫ И 2-АМИНОПРОПИЛМОРФОЛИНО-4-АРИЛТИАЗОЛЫ, ГИДРОБРОМИДЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ АНТИАГРЕГАНТНЫМ ДЕЙСТВИЕМ | 2011 |
|
RU2456284C1 |
| 2-ПИПЕРИДИНО-5-(ТИЕНИЛ-2)- И 2-ПИПЕРИДИНО-5-(ТИЕНИЛ-3)-6Н-1,3,4-ТИАДИАЗИНЫ ГИДРОБРОМИДЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ АНТИАГРЕГАНТНЫМ ДЕЙСТВИЕМ | 2010 |
|
RU2445310C2 |
| ЗАМЕЩЕННЫЕ 5R,6R 1,3,4-ТИАДИАЗИН-2 АМИНЫ И СОДЕРЖАЩИЕ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ В КАЧЕСТВЕ ФАРМАКОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СРЕДСТВ, ОБЛАДАЮЩИХ АНТИКОАГУЛЯНТНЫМ И АНТИАГРЕГАНТНЫМ ДЕЙСТВИЕМ | 2003 |
|
RU2259371C2 |
| 2-ЦИКЛОАЛКИЛАМИНО-5-ТИЕНИЛ-1,3,4-ТИАДИАЗИНЫ ГИДРОБРОМИДЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ АНТИАГРЕГАНТНЫМ ДЕЙСТВИЕМ | 2008 |
|
RU2379306C1 |
| ЗАМЕЩЕННЫЕ 6H-1,3,4-ТИАДИАЗИН-2-АМИНЫ, ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ АНЕСТЕЗИРУЮЩИХ, СЕРДЕЧНО-СОСУДИСТЫХ И ГИПОМЕТАБОЛИЧЕСКИХ СРЕДСТВ И СОДЕРЖАЩИЕ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ | 1995 |
|
RU2157210C2 |
| ЗАМЕЩЕННЫЕ 6-R-1,3,4-ТИАДИАЗИН-2-АМИНЫ И ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ | 1995 |
|
RU2157808C2 |
| 2-ЦИКЛОАЛКИЛИМИНО-5-(4-НИТРОФЕНИЛ)-1,3,4-ТИАДИАЗИНЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ ПРОТИВ ВИРУСОВ ОСПЫ | 2005 |
|
RU2281946C1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ДИГИДРОПИРРОЛО [1,2,3-E,D]ПИРИМИДО [4,5-B]ПИРАЗИНА ИЛИ ДИГИДРОПИРРОЛО [1,2,3-E,D]ПИРИМИДО[4,5-B]ДИАЗЕПИНА И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 1984 |
|
SU1220308A1 |
| Гидробромид 2-морфолино-5-(пиридил-2)-6 @ -1,3,4-тиадиазина в качестве реагента для фотометрического определения железа | 1984 |
|
SU1189862A1 |
Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности 2-гексаметиле- нимино-5-(4-бромфенил)-6Н-1,3,4-тиадиа- зин гидродиодида, который может быть использован в медицине в качестве кон- терацептивного средства. Цель - создание нового более активного вещества указанного класса. Синтез ведут реакцией а-бром-4-бромацетофенона с 4,4- циклогексаметилентиосемикарбазидом в абсолютном этаноле. Выход 77,8%; т.пл. 192-193° С; БФ CtsHigNaBrlS, токсичность ЛДбо 600 мг/кг. Новое вещество по активности превосходит аубазидам.
| .Future Aspects in contraception | |||
| Boston, 1985 r.p | |||
| Кузнечный горн | 1921 |
|
SU215A1 |
