СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,6-ДИИЗОПРОПИЛТОЛУИДИНОВ Советский патент 1965 года по МПК C07C87/56 

Данное изобретение относится к области получения диизопронилтолуидинов, применяющихся в органическом синтезе.

Известны способы получения диизонропилтолуидинов, заключаюш,иеся во взаимодейстВИИ толуидинов с изопропиловым спиртом или пропиленом в среде серной кислоты.

Описываемый способ получения 4,6-диизопропилтолуидинов состоит в том, что толуидины подвергают взаимодействию с диизопропиловым эфиром при нагревании в серной кислоте.

Пример 1. 1 моль ж-толуидина растворяют при температуре 30-40°С в 500 мл 9Э% H2SO4. Температуру быстро поднимают до 80°, добавляют в течение 1 час ,5лмоль диизопропилового эфира и продолжают 4-6 час перемешивать реакционную массу при 80-85 С.

Охлажденную реакционную массу выливают в 2 л воды и при 40°С отделяют 329 г жидких сульфатов. Нейтрализацией сульфатов (постепенным внесением их в 250 мл концентрированного водного раствора аммиака) получают 151 г аминов следуюш,его состава: 28,7i% моноизопропилтолуидина и 71,3о/о 4,6диизопропил-л1-толуидина. Нейтрализацией кислотного слоя выделено дополнительно 20 г амина, состоящего в основном из исходного. 4,6-Диизопропил-лг-толуидин: т. кип. 100- 103°С/2,5 мм По 1,5286; RNHo НС1; т. нл. 240° (в запаянном капилляре).

Пример 2. 0,25 моль о-толуидина растворяют в 150 мл 900/0 Н2О4 при температуре до 40°С. Температуру поднимают до 80°С, прибавляют 0,375 моль диизопропилового эфира при интенсивном перемешивании и выдерживают 4-6 час при 80-85°С. Охлажденную реакционную массу выливают в 300-500 мл НчО и нейтрализуют избытком водного аммиака. Получают 48,5 г алкилтолуиднна следующего состава (в о/о);

исходный о-толуидин2,93

моноизопропилтолуидин28,17

4,6-диизопропил-о-толуидин68,9

Анализ проведен на хроматографе ХЛ-4 и подтвержден четкой ректификацией. Свойства4,6-диизопропил-о-толуидина:

т. кип. 92-93°С/2 мм; по 1,5322; RNHa-HClт. пл. 197-199° (в запаянном капилляре).

Предмет изобретения

Способ получения 4,6-диизопропилтолуидинов алкилированием толуидинов в среде серной кислоты при нагревании, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода продукта, в качестве алкилирующего средства используют диизопропиловый эфир.