СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-СУЛЬФАМИДА о-ЦИМОЛА и 2-СУЛЬФАЛШДА я-ЦИМОЛА Советский патент 1966 года по МПК C07C311/16 

Описание патента на изобретение SU178371A1

Предложен способ получения 4-суль4)амида о-цимола и 2-сульфамида л-цимола, состоящий в том, что толуол сульфируют коицентрированиой серной кислотой при кнпяченин, полученную смесь сульфокислот растворяют в нагретой до 80-90 С серной кислоте, а затем алкилируют изопропиловы.м спиртом при температуре 80-90 С. Образовавшуюся смесь сульфокислот цимола обрабатывают хлорсульфоновой кислотой, а затем полученные сульфохлориды переводят в амиды, действуя концентрированным водным раствором аммиака. Из смесн сульфамидов цилюла выделяют 4-сульфамид о-цнмола обработкой толуолом, из фильтрата отгоняют толуол и выделяют 2-сульфамид /г-цимола через его натриевую соль обработкой 5%-ной щелочью.

Пример. 2 моль толуола кипятят с 0,5 моль 93а/о-ной серной кислоты до полного прекращения выделения воды (5-6 час). Сульфокнслоты отделяют, растворяют в 300 мл 85%-ной серной кислоты, предварительно нагретой до 85С, вводят в течение 1 час 1 моль изопропилового спирта и перемещивают 6-8 час при температуре 80-85 С. После 10-минутиого расслаивания отделяют сульфокислоту. Температура сульфомассы при этом должна быть не менее 40С.

хлорсульфоповой К11слоты и выдерживают прн интенсивном перемещнвании в течение 3 час при температуре 20-25 С. Реакционную массу расслаивают и углеводородный слой выливают иа 200 г льда, сульфохлориды в ССЦ отделяют, промывают равным объемом ледяной воды и обрабатывают 500 мл копцентрироваиного водиого раствора аммиака при комнатной температуре и перемешпвании в

теченпе 60-70 мин с последующей отгонкой паром аммнака и ССЦ. Получают 90,3 г ai Hдов. Кислотный слой вылнвают на 500 г льда с последующим отделением и амидированнем сульфохлоридов 200 мл концентрированного

аммнака. Дополнительно получают 15 г амидов кислот.

105,3 г амидов растворяют в 270 мл толуола прп нагреванни на водяной бане, отфильтровывают выпавщие кристаллы 4-сульфамнда о-цнмола (29,2 г, 27,4о/о от теоретического; т. пл. 150-15ГС из разбавленного этанола). 1-1з фильтрата отгоняют толуол и амнды растворяют в 600 мл 50/о-иой NaOH при нагревании. Выпавшую через 12 час натриевую соль 2-сульфамида /г-цимола растворяют в 1 л воды и подкисленнем в горячем виде (60- 80-С) до рП 8 и фильтрованием отделяют 34,5 г (32,8э/о от теоретического) 2-сульфами3Предмет изобретения Способ получения 4-сульфамнда о-цилшла и 2-сульфамида /г-цимола, отличающийся тем, что толуол обрабатывают концентрированиой5 серной кислотой при кинячении, полученную при этом смесь сульфокислот последовательпо обрабатывают изопропиловым спиртом в 4 серной кислоте ири темиературе 80-90°С, хлорсульфоновой кислотой и водным раствором аммиака, нолученную смесь сульфамидов цимола обрабатывают толуолом, отфильтровывают выделившийся осадок 4-еульфамида о-цимола, из фильтрата отгоияют толуол и обрабатывают бз/о-пой н елочью.

Похожие патенты SU178371A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛХЛОРСУЛЬФОНИЛБЕНЗАМИДОВ ИЗ БЕНЗОЙНЫХ КИСЛОТ 2006
  • Тарасов Алексей Валерьевич
  • Москвичев Юрий Александрович
  • Писарев Петр Константинович
  • Никифорова Анастасия Ардальоновна
RU2298548C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-[р- 1973
  • Л. Н. Хлапонина В. В. Мороз
SU371208A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СУЛЬФОНОВ ИЛИ СУЛЬФОНАМИДОВ АМИНОБЕНЗ-2,1,3-ТИАДИАЗОЛА 1972
SU431166A1
Способ получения 2-амино-1-нафтол-4-сульфамида 1959
  • Карандашева Н.Н.
  • Табачникова Н.И.
SU131354A1
Способ получения 1-хлор-2 нитронафталин- 4-сульфокислоты и ее незамещенного или N-замещенных амидов 1959
  • Богданов С.В.
  • Табачников Н.И.
SU127661A1
5-(N-Карбобензокси)-аминонафталин-1-сульфохлорид в качестве полупродукта в синтезе замещенных 5-аминонафталин-1-сульфамидов,используемых в качестве детектируемых групп ферментных субстратов 1985
  • Недоспасов Андрей Артурович
SU1413103A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СУЛЬФОХЛОРИДОВили 1967
SU195458A1
Способ получения производных 3-алкил-4-сульфамоиланилина или их солей 1974
  • Ансгар Лерх
  • Альфред Попелак
  • Эгон Роеш
  • Клаус Хардебек
  • Курт Штах
SU541429A3
5-(N-КАРБОБЕНЗОКСИ)АМИНОНАФТАЛИН-1-СУЛЬФОНАТ НАТРИЯ В КАЧЕСТВЕ ПОЛУПРОДУКТА ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 5-АМИНОНАФТАЛИН-1-СУЛЬФАМИДОВ, ИСПОЛЬЗУЕМЫХ В КАЧЕСТВЕ ДЕТЕКТИРУЕМЫХ ГРУПП ФЕРМЕНТНЫХ СУБСТРАТОВ 1985
  • Недоспасов А.А.
SU1419107A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ СУЛЬФАНИЛАМИДА 1944
  • Солодарь Л.С.
  • Фрайштат Д.М.
  • Хинская Ф.А.
  • Горлан Г.А.
SU64799A1

Реферат патента 1966 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-СУЛЬФАМИДА о-ЦИМОЛА и 2-СУЛЬФАЛШДА я-ЦИМОЛА

Формула изобретения SU 178 371 A1

SU 178 371 A1

Авторы

В. Г. Чехута, А. Е. Савчук, Е. П. Бабин С. И. Бурм

Даты

1966-01-01Публикация