@ -Окси- @ -гексилоксипропиловый эфир аллилксантогеновой кислоты в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам Советский патент 1987 года по МПК C07C154/02 C10M135/14 

113 .2Я98

ПзоГтрстение IT и ос и Г с я к HCIBOMV хическому соединению, а именно к - и- -гексилокс ипропн-човому эфиру

CH

илксантогеног1ой кислоты формулы С бН jOCH CHCH SCOCH CH -СН

он S

с.а и

во ок но на ГО 12 ля ля ти св

который может найти применение и качестве противозадирной присадки к смазочным маелам.

Цель изобретения - нахождение нового : хИмического вещества в ряду эфи- ров атглилксантогеновой кислоты, обладающего более высокими противозадир- ными св(5Йстпами по сравне1П1ю с известным по структуре и назначению бутилогл.1м эфиром той же KucJioTtii,

П р и м е р 1 , К .56 г аллилксан- тогената ка.чия и SO мл спирта добавляют по каплям 58,9 г (0,2 моль) г-ек- силоього эфира о -мопохлоргидрина глицерина и перемегиинают при 60-65 С в течение Гт ч. После охлаждения продукт экстрагируют бензодтом, Г1ромь на- ют водой, сушат м пьпеляют известными приемами. Полгучено 49,6 г (85/) й-окси-г-гексилоксиг1ро1ПГ1оног о эфира ал,1и лксантч)1 еноРО11 latcjurrbi.

, S 21,20,

С ,JI,,0,S, .

5ычислено, 7,: S 21,91.

п - 1,5220;

С 51,8; И 8,01;

С 53,42; И 8,21; di 1,0707; MR-1

найдено 83,17; И1,1числено 83,15.

(-()кси- 1 гекс илокси11рог1ило1 ый эфир аллилксантогеновой кислоты - жидкость же.птот о цвета, хорошс) растворимая в (органических растворителях и нефтяных маслах, HLpacтБopимaя в воде. Строе}1ие полученного соединения подтверждено также л,анными ИК- и ИМР-спектроскопии. В ИК-спектре имеется ин 1 енсипиая полоса поглоще1П1я в области 1650 см , соответствующая концевой дцси пюй спязи. Полосы поглощения в облас ти 1080 и 1130 см относятся к фрагм( RO-C, а слабая

S

характеризует

полоса при 590 CN связь.

Ьалситн1,1м ниям ОН-группы соответствует riojuica поглощения при 3400 . К ПМР-спектре указанного эфира присутствуют сигналы фрагмента

0

g ,,

; о

Ь

0

,; S в области 3,4-3,9 м.д., с.ааГч.1е сиг налы Г)11-1 рупны при 4,5 м.д. и двоГ1но11 связи нри 5,5-6,5 м.д.

II р и м е р 2. Исследование проти- возади 1Н|11х свойств -окси-/-гексил- оксипропилопог о эфира ал:ишксантоге- новой кислоты определяют испытаниями на четырехшариковой машине трения по ГОСТу на шарах I11X-15 диаметром 12,7 мм при скорости вращения шпинделя 1420 об/мин. Оценочными показателями являются индекс задира (И,),критическая нагрузка (Р) и нагрузка сваривания шаров (Р).

Результаты испытаний полученного эфира в концентрации 3 и 5% в трансмиссионном масле ТБ-20 на четырехшариковой мапшне трения, а также известных присадок приведены в таблице.

Как следует из таб.тщцы л-окси- г о

гексилоксипропиловый эфир аллилксантогеновой кислоты даже в 3%-ной концентрации повышает противозадирные свойства масла ТБ-20, увеличивается индекс задира почти в два раза. С уве.пичением концентрации присадки в

масле до 5% цротивозадирная. эффективность возрастает.

Сравнительные результаты испыта- }П1й противозадирных свойств ;3 окси- у-гексилоксицропилового эфира аллилксантогеновой кислоты с известными присадками - бутиловым эфиром аллилксантогеновой кислоты и присадкой Л3-23к (этиленбисизопропилКСаитогена- том) показьшают, что ,е-окси- -гексилоксипропиловый эфир аллилксантогеновой кислоты по противозадирной эффективности значительно превосходит известные соединения - бутиловый эфир аллилксантогеновой кислоты и присадку Л3-23к, взятую в качестве базового объекта.

Таким образом, ,/ |-окси- гексилоксипропиловый эфир аллилксантогеновой кр слоты может быть рекомендован для создания трансмиссионных масел с; высокими противозадирными свойствами.

Ф

о р м у л а и 3 о о р е т е н и я

55

1 5-Окси- -гексилоксипропиловый аллилксантогеновой кислоты формулы

СбН зОСН2СНСН25СОСН2СН СН-2

он S

в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам.

Масло ТК-20

ТБ-20 + р. -окси- -гексил- оксипропнловый эфир аллил- ксантогеноной кислоты

ТБ-20 + ,е окси-,-гексил- оксипропиловый эфир аллил- ксантогеновой кислоты

ГБ-20 + бутиловый эфир аллилксантогеновой кислоты (известный)

ТБ-20 -f Л3-23к (базовый объект)

31

79

159

56,6

126

282

70,8

141

355

61

112

355

59

112

345

Изобретение касается замещенных ксантогенатов, в частности ,д-окси- у-гексилоксипропилового эфира аллил- ксантогеновой кислоты (ЭК), который может быть использован в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам. Получение ЭК ведут из гекси- лового эфира, су -монохлоргидрина глицерина и аллилксантогената калия в среде спирта при 60-65°С. Вькод ЭК 85%, Hj 1,5220, брутто-ф-ла C,,,. В масле ЭК обеспечивает улучшение противозадирных свойств, т.е. индекс задира с новым ЭК (5%) в масле ТБ-20 составляет 70,8 пунктов, критическая нагрузка 141 кгс, нагрузка сваривания шаров 355 кгс. 1 табл. сл со 4 ьо 00 СГ5 оо