Способ получения четвертичных солей бис-(диалкиламинометил)-этиленмочевины Советский патент 1984 года по МПК C07C127/15 

(21)848191/23-04

(22)19.07.63

(46) 23.04.84. Бюл. № 15 (72) А.С. Крюкова, Р.А. Лапина и К.Г.-Мизуч

(71) Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей (53) 547.495.3-38.07(088.8)

(54) (57)/1 .СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЧЕТВЕРТИЧНЫХ СОЛЕЙ БИС-(ДИАЛКИЛАМИНОМЕТИЛ)ЭТЙЛЕНМОЧЕВИНЫ, отличающийс я тем, что этиленмочевину обрабатывают диалкиламинометилалкиловым эфиром или смесью вторичного амина и формальдегида и затем алкилируют полученную бис-(диалкш1аминометил)этяленмочевину, например, диметилсульфатом или метиловьм эфиром бен3 осульфокислоты.

2. Применение препаратов, полученных по п. 1, для высококачественной отделки текстильных изделий. Четвертичные соли бис-(диалкил аминометил)-этиленмочевины придают тканям несминаемость и малоусадочнос преимущественно в мокром состоянии, а также повышенную износоустойчивос при незначительной потере прочности на разрыв. Эти соли в литературе не описаны. Они получены действием на этиленмочевину диалкиламинометил алкилового эфира или смеси вторично го амина и формальдегида (применяет ся параформальдегид) и последующим превращением полученной 6ис-(диалкиламинометил)-этиленмочевины в чет вертичную аммониевую соль обработко диметилсульфатом. Пример1.К34,2 вес.ч. циклической этиленмочевины прибавляют 115,2 вес,ч. диэтиламинометилэтилового эфира и смесь нагревают при кипении в течение 1 ч. Затем, постепенно -поднимая температуру реакционной смеси (до ), отгоняют вьщелившийся во время реакции этиловый спирт с некоторой примесью азотсодержащих соединений. Получают 95 вес.ч. бис-(диэтш1аминометил)этиленмочевины (1) в виде Красноватой подвижной жидкости с содержание аминосоединений, в пересчете на азот, 10,3-10,4% (вычислено для бис-(диэтиламинометил)-этиленмочеви ны аминного азота 10,9%). Для идентификации пробу технического 14 одукта перегоняют в вакуум при 1 мм рт.ст. и температуре 138-139°С. Получают бис-(диэтиламинометил)этиленмочевину в виде желтог атой вязкой жидкости. Найдено %: С 60,65-, 60,69j Н 11,22, 11,04i N аминный 10,90, 10,82. С зН2в 40Вычислено, %: С 60,89; Н 11,01; N аминный 10,93. К 90 вес.ч. полученного соединен (1) прибавляют в течение 1 ч при 50 С 85 вее.ч. диметилсульфата и 175 вес.ч. воды. Затем массу переме шивают при этой температуре еще 1ч Получают 350 вес.ч. препарата, кото рый представляет собой 50%-ный раст вор четвертичной соли бис-(диэтиламинометил) -этиленмочевины. Для пропитки ткани готовят рабочий раствор, содержащий в 1 л 200 г полученного препарата (50%-ного раст вора четвертичной соли) и 20 г гексагидрата хлористого магния. Образцы хлопчатобумажного поплина пропитывают приготовленным раствором при 25-30 с, затем отжимают до 70-80% привеса, сушат при 60-70 С и подвергают термической обработке при в течение 5 мин. После вьщержки образцов ткани в течение 24 ч при комнатной температуре последние промывают раствором мыла и соды, прополаскивают водой и сушат на воздухе. Угол раскрытия, характеризующий степень несминаемости Т1сани, составляет в мокром состоянии 242 вместо 183 до обработки при незначительной по-, тере прочности на разрыв и без потери прочности к истиранию. При применении 100 г раствора четвертичной соли и соответственно 10 г гексагидрата хлористого магния угол раскрытия в мокром состоянии составляет 224. Пример 2. К 34,4 вес.ч. этиленмочевины прибавляют 120 об.ч. этилового спирта, 31,7 вес.ч. параформальдегида и 70,1 вес.ч. ДИЭТШ1амина. Смесь нагревают 1 ч при и 2 ч при кипении (90°С). Затем при 20 fм рт.ст. и температуре 7080 С отгоняют спирт в смеси с некоторым количеством азотсодержащих примесей. Получают 90 . (1) в виде красноватой подвижной жидкости с содержанием аминосоединений, в пересчете на азот, 10%. Для идентификации пробу технического продукта перегоняют в. вакууме. Получают бис-(диэтиламинометил)этиленмочевину (1) с т.кип. MOHI С при 1,3 мм рт.ст. Найдено,%: N аминный 10,70. С- Н-2в«40 Вычислено, %: N аминный 10,93. 50%-ный водный раствор четвертивной аммониевой соли получают в условиях, описанньйс в примере 1. Для пропитки ткани готовят рабочий раствор, содержащий в 1 л 200 г полученного препарата и 20 г гексагидрата хлористого магния. Образцы вискозноштапельного поплина пропитывают приготовленным раствором, дальнейшую обработку ткани проводят в условиях, описанных в примере 1. Пример 3. К 8,6 вес.ч. этиленмочевины прибавляют 31,6 вес.ч. иперидинометилэтилового эфира и смесь кипятят 2 ч. Затем постепенно поднимают температуру реакционной смеси до 150°С и отгоняют выделившийся во время реакции этиловый спирт с примесью азотсодержащих сое динений. Получают 30 вес.ч. бис-(пи перидинометил)-этиленмочевины (11) в виде бесцветных кристаллов. Т.кип leS-ieS C при 0,8 мм рт.ст. т.пл. 99-100°С. Найдено, %: С 64,09, 63,92; Н 10,26; N аминный 9,96, 9,97. Ss Вычислено, %: С 64,25-, Н 10,06; N аминный 9,96. К 30 вес.ч. полученного соединения (11) прибавляют при в тече ние 1 ч 29,5 мас.% диметилсульфата и 59,5 вес.ч. воды. Массу перемешивают 1 ч при этой температуре. Полу чают 119 вес.ч. 50%-ного раствора четвертичной соли бис-(пиперидиноме тил)-этиленмочевины в виде подвижной слегка желтоватой жидкости, хорошо растворимой в воде. Образць поплина обрабатывают в условиях, описанных в примере 1. Угол раскрытия, характеризующий степень несминаемости ткани, составляет в мокром состоянии 245 вместо 183°до обработ ки при незначительной потере прочности на разрыв. Пример 4. Смесь 18,5 вес.ч пиперидина, 50 об.ч. толуола и 6,6 вес,ч. параформальдегида размешивают при до растворения последнего. Затем прибавляют 8,6 вес.ч. циклической зтиленмочеви ны и размешивают 1 ч при 60°С и 2 ч ; при кипении (88-90°С). От продукта I реакции при 20 мм рт.ст. и 65-70 С . отгоняют растворитель. Получают 29,4 вес.ч. бис-(пиперидинометил)зтиленмочевийы (11) в виде слегка окрашенной кристаллической массы. Найдено, %: N аминньА 9,63. с 5НгвК40 Вычислено, %: N аминный 9,99, 50%-ный раствор четвертичной аммониевой соли .получают в условиях, описанных в примере 3, обработку ткани ведут в условиях, описанных в примере 1. Пример 5. К 74 вес.ч. бис-(диэтиламинометил)-этиленмочевины, I полученной в условиях примера 1, прибавляют в течение 1 ч при 8082 С 97 вес.ч. метилового эфира - бензолсульфокислоты и 171 мл воды. Массу перемешивают при этой температуре еще 1 ч. Получают 342 вес.ч. препарата, который представляет собой 50%-ный раствор четвертичной аммониевой соли бис-(диэтиламинометил)-этиленмочевины. Обработку хлопчатобумажных тканей осуществляют в условиях, описанных в примере 1, Угол раскрытия, характеризухщий степень несминаемости, составляет в мокром состоянии 257 вместо обработки при незначительной потере прочности на разрыв и без потери прочности к истиранию. Для иллюстрации в таблице приведены результаты исхштаний хлопчатобумажного полотна, обработанного предлагаемыми препаратами, полученнь&4и по примерам 1, 2, 3, А. Для сравнения приведены также данные испытаний того же поплина, обработанного наиболее эффективным препаратом из выпускаемых для высококачественной отделки C-rapaji и носи карбамолом ИЭМ.

,1762904

Как видно из таблицы, ткань, степени прочностьна разрыв и истирание обработанная предлагаемыми препарата- чем необработанная,а также по сравнению MHf сохраняет в значительно большей с тканью,обработанной карбамоломЦЭМ.