СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛИРОВАННЫХ ТРЕХЪЯДЕРНЫХФЕНОЛОВ Советский патент 1966 года по МПК C07C37/14 C07C39/15 

При нолучении алкилированных трехъядерных фенолов конденсацией 2,6-диметил-4-алкилфенолов с 2,4-диалкилфенолами известным способом процесс конденсации в зависимости от нрименяемого катализатора и исходного 2,4-диалкилфе юла очень нродолл нтелен и выход целевого продукта низок; разделение образующейся сложной смеси н выделение нужного изомера технически трудно; в качестве сырья необходимо применять чистые 2,4-диалкилфенолы, что тоже представляет извеетные трудности.

Предлагается способ получения алкилированных трехъядерных фенолов, при применении которого указанные соединения получаются без применения труднодоступного еырья (2,4-диалкилфенола), значительно сокращается длительность процессов (до 4-5 час, увел)1чиваетея выход (до 70-75%) и улучшается качество продуктов. Расширяется также сырьевая база продуктов.

Способ заключается в непоередственном алкилироваиии трехъядерных фенолов, например 2,6-бис-(2-окси-5-алкилбензил)-4-алкилфеполов, различными алкилируюншми агентами (стиролом или изобутиленом) в среде толуола или бензола в присутствни катализаторов ( или ВРз) при температуре 70- 75°С в течение 3-4 час.

Пример 1. Алкилирование 2,6-бис-(2-океи-5-метилбензил)-4-метилфенола (I) стиролом.

В колбу, снабл енную обратным холодильником, мешалкой, термометром п капельной воронкой, иомеш,ают 10,44 г (0,03 моль) I и 90 г толуола. Содержимое колбы нагревают при перемешивании на масляной бане до 110°С, выдерживают при этой температуре 10-15 мин до полпого раетворения продуктов в толуоле и добавляют 2,5 г 50%-ной еерной кислоты. Затем из капельной воронки в течение 30-40 шндобавляют 12,5 г (0,12.(;) стирола.

Массу размешивают 5 час при 110°С, после чего охлаждают до , переносят в делительную воронку и нромывают 5э/о-пым раствором бикарбоната натрия до слабош,елочиой реакции промывных вод.

Нижний водный слой сливают, а верхний переносят в колбу Вюрца и отгоняют толуол.

Твердый коричневый остаток перекриеталлизовывают из этилового спирта и сушат в термостате при 100-110°С. Выход 70%).

Получепный 2,6-бис- (2-окси-3-а-фенилэтил5-метилбензил) -4-метилфенол-белый порошок с т. пл. 178-180°С.

вместо капельной воронки имеющую спускающуюся до дна колбы трубку для ввода изобутилена, загружают 14 г (0,04 моль I, 100 жл толуола или бензола и 5 мл насыщенного трехфтористым бором эфира. Смесь при перемещивании нагревают до 75°С и через трубку в течение 4 час пропускают пары изобутилена.

Реакционную массу охлаждают до 20°С, промывают вначале 10о/о-ным раствором бикарбоната натрия, а затем водой.

Верхний слой переносят в колбу Вюрца и отгоняют растворитель. Остаток промывают н-гептаном, фильтруют и сушат в термостате прп 100-110°С. Выход 75%.

2,6-бис-(2-окси-3- трет- бутил-5-метилбензил)-4-метилфенол имеет т. пл. 168-170°С.

Предмет изобретения

Способ получения алкилированных трехъядерных фенолов, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологической схемы, повышения выхода целевого продукта и расширения сырьевой базы, 2,6-бис-(2-окси-5-алкилбензил)-4-алкилфенолы подвергают алкилированию стиролом или изобутиленом в среде органического растворителя в присутствии кислых катализаторов, например серпой кислоты пли BF;j, лри нагревании.