СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ УСТОЙЧИВОГО СВЕТОЧУВСТВИТЕЛЬНОГО ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ Советский патент 1966 года по МПК G03C1/52 G03C1/695 

Предложеи сиособ получения устойчивого диазосоедииеиия 4,4-бмс-(3 -амиио-4 -оксибеизолсульфоиамидо) - стильбен-2,2-дисульфокислоты. Это диазосоедииеиие обладает светочуБствительиостыо и может применяться для получения предварительно очувствлеппых пластин при изготовлении форм высокой печати.

П р и м е р. П о л у ч е п и е 4,4-б и с- (У-а м по - 4 - о к с и б е и 3 о л с у л ь ф о н а м и д о) сти л ьб е н-2,2-д и су л ьф о ки ел оты п ее д и а 3 о т п р о в а н и е. Ацилироваине 4,4-Дн; мипостильбен-2.2-дпсульфокислоты о-питрохлорбензолсульфохлоридом. 185,2 г (0,5.иол(1) днамииостпльбепдиеульфокислоты растворяют в смеси 165 мл 20э/о-ного гидрата окпси натрия и 450 мл воды нри иеремеишваиип н пагревают до 50С. К смеси добавляют раствор 120 г соды в 200 мл воды, затем прп н непрерывном энергичном перемсН1иванни нрисыпают пебольшимп порциями 270 г (1,05 моль растертого о-нитрохлорбсг золсульфохлорида.

После введения всего сульфохлорида температуру повышают до 95-100°С и перемешивают ири этой температуре в течение 1 час.

500 .1/. 20л1-ного едкого натра н кинятят нри перемешивании в течение 4 час. Затем реакциоиную смесь охл;1 кдают н подкисляют 20%-ной cepnoii кислотой до реакцип по конго. Вынавшпл при этом осадок отсасывают н высушивают.

Выход сырой натриевой соли 4,4-бнб--(3 иитро-4 -окснбеизолсульфоиамида) - стнльбеп2,2-дисульфокислоты 380 г. После иерекрпстал.тнзацпн пз горячей воды опа представляет co6oii же.ттые кристаллы, xopoiHo раствоpiiMbie в горячей воде п не плавящиеся нри нагревший до .

N-иитрогруииы 3,45;

Пайдено,

30лы 17,99. %: N-HHrpori.iyHHbi 3,64;

Вычнслсио, лы 17,40.

В о с с т а и о в ,т е н и е и и т р о е о е д н и ения. 380 г (около 0.5 моль) нитросоедииення растворяют при иагре апии в 500 мл воды п добавляют 3cSO г криста.члнческого сернистого иатрия. Смес кипятят в течснне 4 час, охлаждают до комнатной темнературы н иодкисля10Т 20%-пой серной кислотой до кнслой реакции но конго.

В1 тавшую при этом смолу отделяют от надсмоль 1ой Ж1;дкости, добавляют 500 мл воды н нри кипячении небольшими норциями нрисыпают иорошок мела до иейтральиой реакции раствора по метнлорапжу.

Осадок гипса н серы отсасывают, фильтрат охлаждают и подкисляют коицеитрироваииой соляной кислотой. Выпавшую смолу отделяют и промывают небольшим количеством воды. Спустя некоторое время смола затвердевает и кристаллизуется.

Крпсталлический продукт растирают с небольшим количеством воды и отсасывают. Д.ЛЯ очистки переосаждение новторяют.

Выход очищеиного нродукта 259 г (74%). 4,4-быс - (3 -амипо-4 -оксибензолсульфопамидо) -стнльбеи-2,2-дисульфокислота представляет собой светло-желтые кристаллы, трудно растБОрпмые в воде п плавящиеся при 240°С с разлол ением.

Найдено, %: N-амииогруппы 3,83.

Вычислено, %: N-аминогрунны 3,93.

Восстанавливают нитросоединение также чугунными опилками в присутствии соляной кислоты.

Д и а 3 о т и р о в а н н е. 35,6 г амина растворяют ири нагреваини в 36 мл 10%-пого едкого натра, добавляют 100 .мл (1 моль нитрита натрия и охлаждают до комнатной температуры. Полученный раствор медленно нри энергнчиом неремегпнваиип приливают в течение 1 час к 100 мл 20/о-ной серпой кислоты, в которой раствореиы 5 г бромистого натрия.

Реакционную смесь защишают от актииичного света. После приливания всей смеси перемешивают еш,е 30 мин, вынавшее диазосоедннеиие отсасывают, иромывают небольшим количеством воды и высушивают. Выхоч 37 г (около 100%).

Диазосоедииение представляет собой темножелтые зернистые кристаллы, растворимые в воде и разлагаюш;иеся нри температуре около 15р°С.

Найдено, %: N-диазогрунны 7,46.

Вычислено, %: N-диазогрунны 7,61.

Диазосоединеиие следует хранить в носуде, зани-1ш.енной от света.

Предмет и з о б р е т е и и я

Снособ нолучення устойчивого светочувствительного диазосоединеиия 4,4-бис- (3 -амнио-4 -окснбензолсульфоиамидо) - стильбеи-2,2дисульфокислоты, отличающийся тем, что 4,4диамнностильбе11-2,2-дисульфокислоту конденсируют с о-нитрохлорбензолсульфохлоридом в присутствии соды, продукт реакил-1и омыляют щелочью, получеиное пнтросоединепие восстанавливают до диамина и дназотнруют его.