Изобретение относится к новой группе соединений, более конкретно к новой группе соединений, которые особенно приемлемы в качестве подслащивающих веществ в пищевых продуктах.
Изобретение предусматривает получение композиции на основе нового подслащивающего вещества, представленного нижеследующей формулой:
U
H2N- CH-CONH-C(A)CH3
СО2 Э (+) фЕИХИЛ
СН2
С02Н
и его приемлемые для пищевых продуктов соли,
где А - водород или метил, но при условии, что если помеченный знаком двойной точки углерод является асимметричным или хиральным центром, тогда конфигурация этого углерода будет D-кон- фигурацией. Специфическими по настоящему изобретению соединениями являются
Д+) фенхиловые сложные эфиры a-L-acnap- тил-О-аланина и а -L-аспертилметил-алани- на.
Эти новые соединения являются эффективными подслащивающими агентами, когда они используются как таковые или в сочетании с другими подслащивающими веществами в различных пищевых продуктах или в фармацевтических препаратах. Например, вместе с новыми соединениями по настоящему изобретению можно использовать различные натуральные и/или искусственные подслащивающие вещества, такие как: сахароза, фруктоза, сухие вещества кукурузной патоки, декстроза, ксилит, сорбит, маннит, ацетосульфам. тауматин, инверт- ный сахар, сахарин, тиофеновый сахарин, метааминобензойную кислоту, мета-гидро- ксибензойную кислоту, цикламат, хлорсзха- розу, дигидрохалкон, гидрированные сиропы глюкозы, аспартам (L-аспартил-Ь фенилаланин. метиловый эфир) и прочие ди- пептиды, солодковый корень, стевиосайд и прочие подобные же вещества. Есть все осел С
00
со
4
о
Јь
VI
GO
нования полагать, что в случае использования подслащивающих агентов по настоящему изобретению с перечисленными выше подслащивающими веществами, может возникать синергический подслащивающий эффект.
Если подслащивающие агенты по настоящему изобретению добавляются в пищу, то эти агенты можно добавлять как таковые или в сочетании с нетоксичными носителями, например вместе с перечисленными выше подслащивающими веществами либо с другими пищевыми ингредиентами, например с подкисляющими веществами, естественными и скусст- венными камедями, с такими объемными наполнителями, как полиуглеводы, декстрины, и прочими одобренными для применения в пищевых продуктах углеводами и их производными, Типичными пищевыми продуктами и фармацевтическими препаратами, в которых можно использовать подслащивающие агенты по настоящему изобретению, являются напитки, например безалкогольные напитки, газированные напитки, готовые для образования различных смесей напитки и т.д., а также настоя пищевых продуктов; например овощей и фруктов, соусы, приправы, приправы к салату, соки, сиропы, дессерт, включая пудин, желатин и замороженные десертные блюда, например мороженое, щербеты, глазури и ароматизированные замороженные сладкие изделия на палочках, сласти, жевательная резина, блюда из хлебных злаков, хлебобулочные изделия, промежуточные влажные продукты (например корм для собак) зубная паста, жидкость для прополаскивания полости рта и т.д.
Чтобы получить эффект настоящего изобретения, описанные здесь соединения обычно добавляются в пищевой продукт в количестве, которое будет достаточным для придания пищевому продукту сладкого вкуса; как правило, наиболее приемлемое количество добавляемого подслащивающего вещества будет находиться в пределах 0,0005-2% масс, на основе веса потребляемого продукта. Можно использовать и большие, количества, однако это не является практически разумным. Рекомендуемые количества подслащивающих веществ находится в диапазоне 0,0001-1% от массы пищевого продукта. В общем, подслащивающий эффект, создаваемый соединениями по настоящему изобретению, ощущается на протяжении довольно широкого диапазона величин рН, например от 2 до 10, а лучше от 3 до 7. в буферной смесях и без них.
Более предпочтительно в случае использования в качестве подслащивающего вещества сложного В (+) фенхилового эфира а -1 -аспертил-Г аланина количество используемого подслащивающего агента может быть в интервале примерно 0,0005- 0,005% масс от массы пищевого продукта. В случае использования в качестве подслащивающего вещества сложного /(+) фенхилового эфира а -1.-аспартил-2-метилаланина, используемое количество может находиться в более широком диапазоне, чем указанный выше, однако в высшей степени предпочтительно использование подслащивающего вещества в количествах примерно 0,0005-0,01% масс, от массы пищевого продукта.
Желательно, чтобы в случае использования подслащивающих агентов по настоящему изобретению индивидуально или в сочетании с другим подслащивающим веществом подслащивающее вещество или комбинация подслащивающих вещество образовывали эквивалент сахарозы в диапазоне от примерно 2-40% масс, а лучше в диапазоне 15% масс, в пищевом продукте или в фармацевтическом препарате.
Процедура вкусового дегустирования с целью определения сладости включает в себя лишь определение эквивалентности сахарозы. Эквивалентность сахарозы для подслащивающих агентов определяется легко и просто. Количество подслащивающего агента, эквивалентное какому-то конкретному весовому проценту сахарозы, можно определить на основании набора растворов подслащивающего вещества известных концентраций сравнением этих растворов со стандартными растворами сахарозы.
Для приготовления соединений по настоящему изобретению, можно использовать несколько схем реакции. Согласно одной такой схеме, реакции соединения общей формулы II (защищенная а-аминоди- карбоновая кислота) и общей формулы 111 (аминоэфирное производное конденсируют с целью образования соединений общей формулы IV. Последующее удаление защитных групп/5 и Z из соединений общей формулы IV дает целевое соединение общей формулы I:
н 5 Ј -N-CH-COOH МН2-С(
0
5
0
5
0
5
0
5
0
СН7 IV СООВ
VС02 |i (+1 фЕНХИЛ
III
н он
Z-N-CH-C-N-C(A)CH3 СН2
соов
IV
СО2р (+)
В этих соединениях Z является амино- защитной группой, В является карбоксилза- щитной группой, а А имеет описанное выше значение. В данном случае можно использовать самые разнообразные защитные группы, хорошо известные специалистам в данной области. Примеры многих из этих защитных групп можно найти в книге Т.В. Грина Защитные группы в органическом синтезе, издательство Джон Вилей энд сане. 1981 г. Среди предпочтительных групп, которые можно использовать по настоящему изобретению, нужно выделить прежде всего бензилоксикарбонил для А и бензил для В.
Для связывания соединения общей формулы III с соединениями общей формулы II, используют разработанные для химии пептидом способы. Один из этих способов предусматривает использование в качестве связующего агента дициклогексилкарбоди- имид (ДЦК). Метод с применением ДЦК можно использовать с использованием добавок, или без них, например 4-диметила- минопиридина или меди (II). Реакция связывания с помощью ДЦК обычно протекает при комнатной температуре, однако она может происходить и при температуре в диапазоне от - 20 до 50°С в присутствии разнообразных растворителей, инертных к реагентам. Наиболее приемлемыми растворителями являются, но не ограничиваются только ими, N.N-диметилформамид, хлористый метилен, толуол и т.д. Предпочтительно, чтобы реакция протекала в инертной атмосфере, например в атмосфере аргона или азота. Связывание обычно завершается в течение 2 часов, однако в зависимости от реагирующих вещество она может продолжаться до, 24 часа.
Для получения целевых соединений можно использовать и различные другие способы, Ниже приводится краткое описание некоторых из них.
Например, в патентах США №№ 3786039, 3833552, 3879372 и 3933781 описывается реакция N-защищенных аспараги- новых ангидридов с аминокислотами и производными аминокислот с конечным образованием целевых продуктов. Такие N-за- щищенные аспарагиновыеангидриды могут вступать в реакцию с соединениями формулы III описанными в упомянутых выше патентах способами. В патенте США N 3786039 указывается на то, что соединения формулы II могут вступать в реакцию непосредственно в инертных органических рас- творителях с L-аспарагиновым ангидридом, аминогруппа которого защищена форми- лом, карбобензилоксигруппой или пара-ме- токсикарбобензилокситруппой, которые после образования затем удаляется необходимой связи с получением соединений общей формулы
I. -1 1-ацил-1 -зспарагино8ые ангидриды получают в реакции соответствующих кислот с уксусным ангидридом в количестве
1,0-1,2 моли на каждый моль М-ацил-L-acna- рагиновой кислоты при температуре от 0° до 60°С в инертном растворителе. N-ацил-ас- паратиновые ангидриды вступают в реакцию с предпочтительно 1-2 молями
соединений формулы III в органическом растворителе, способным растворять оба реагента и инертный к ним. Наиболее подходящими растворителями будут (не без ограничения только ими) этилацетат, метилпропионат, тетрагидрофуран, диоксан, этиловый эфир, N.N-диметилформамид и бензол. Реакция гладко протекает при температуре от 0° до 30°С. После завершения реакции связывания N-зцил уделяется
обычным методом каталитической гидрогенизацией с применением палладия на угле вместе с НВг или HCI. В патенте США № 3879372 указывается на то, что этот способ связывания можно также осуществлять и в
водном растворителе при температуре от - 10° до 50°С и при величине рН от 4 до 12.
Другой способ синтеза целевых соединений предусматривает проведение реакции соединений по формуле III с наиболее
подходящими производными аспарагино- вой кислоты, в которых защитные группы присоединены к амино- и бета-карбоксильным группам, а альфа-карбоксильная группа уже превращена реакционноспособную
сложноэфирную группу. Как отмечается в патенте США Ns 3475403 защитные группы этих соединений могут быть удалены вышеописанными способами образованием целевых соединений формулы I.
Альтернативная схема получения целевых соединений предусматривает проведение реакции соединений формулы III с N-тиокарбоксиангидридом L-аспарагино- вой кислоты по методу Винике и Юнга (см.
журнал Lett., 23, 1315-18, 1982). Еще один метод связывания описан в статье Т. Миязава в журнале Tet. Lett.. 25, 771 (1984). Соединения общей формулы III синтезируют использованием хорошо известных
методов. Например, соединения формулы
lit можно синтезировать с помощью стандартных методов эстерификации, хорошо известных специалистам в данной области, в соответствии с которыми свободная кислота или функциональные эквиваленты кис- лоты, например сложные эфиры или ангидриды, вступают в реакцию с соответствующими спиртами в эфирообразующих условиях, например в присутствии минеральных кислот, например хлористоводо- родной или серной кислот, или органических кислот, например в присутствии паратолуолсульфокислоты. Температуры этой реакции находятся в диапазоне от - 78° до кипения. Реакция протекает в раство- рителз, растворяющем оба реагирующих вещества, а инертным по отношению к этим реагирующим веществам, В качестве растворителей можно использовать, но не ограничиваясь только ими, хлористый метилен, диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, диме- тилсульфоксмд, N.N-диметилформамид и т.д.
Что касается удаления защитных групп из соединений формулы IV и из N-защищен- ныз предшественников формулы III, то хорошо известны многочисленные методы удаления защитных групп, которые можно успешно использовать, причем выбор того или иного метода зависит от природы за- щитных групп. Среди этих методов следует выделить метод каталитического гидрогенизации, который предусматривает использование палладия на угле или обменной гидрогенизации с 1,4-циклогексадиеном. Как правило, реакция протекает при комнатной температуре, однако она может протекать и при температуре от 5 до 65°С. Как правило, эта реакция протекает в присутствии соответствующего растворителя, в каче- стве которого может применяться (но без ограничения перечисленных) вода, метанол, этанол, диоксан, тетрагидрофуран, уксусная кислота, трет.-бутиловьтй спирт изопро- панол и их смеси. Реакция обычно протекает при повышенном давлении водорода в 50 фунтов на кв. дюйм (3,5155 кг/см2 , однако она может также проводиться при давлении в диапазоне от 20 до 250 фунтов на кв. дюйм (2,4062-17,578 кг/см2). На пол- ное завершение реакций обычно тратится от 1 до 24 ч.
В соответствии с любым из предыдущих способов синтеза целевые вещества реко- мендуется выделять из реакционных смесей методом кристаллизации. Или же, можно также использовать метод хроматографии (обычной или с обращением фаз), метод экстракции жидкость/жидкость и некоторые Другие.
Желаемые соединения формулы I обычно получают в виде свободной кислоты; их можно также выделить в виде их физиологически приемлемых солей, например в виде соответствующих аминосолей, т.е. в виде следующих соединений гидрохлорида, сульфата, гидросульфата, нитрата, гидробромида, гидроиодида, фосфата или гидрофосфата; или в виде солей щелочного металла, например натрия, калия, лития или не в виде таких солей щелочноземельных металлов, как кальций или магний, а также солью алюминия, цинка и других подобных солей.
Превращение производных свободного пептида формулы I в их физиологически приемлемые соли осуществляется обычными хорошо известными способами, например непосредственным контактированием соединений формулы I с минеральной кислотой, гидроокисью щелочного металла, окисью щелочного металла или карбонатом либо гидроокисью щелочноземельного металла, его окисью, карбонатом, либо его прочими более сложными соединениями.
Перечисленные выше и физиологически приемлемые соли можно также использовать в качестве подслащивающих агентов, котлорые обычно имеют повышенную растворимость и стабильность по сравнению со своими свободными формами.
Для специалистов в данной области вполне понятно, что соединения по настоящему изобретению, имеющие ассиметрич- ные атомы углерода, могут существовать в рацемической либо в оптически активной формах.
Соединения по настоящему изобретению имеют один ассиметричный центр, который в нижеприводимой формуле обозначается или помечается знаком звездочки (), и один псевдоассиметричный центр/который помечается знаком двойной звездочки ().
СООН
«Kv,
СН-СОМН(
с°2 Р И ФЕНХИЛ
В приведенную выше формулу включены все стереохимические конфигурации. Однако следует иметь в виду, что настоящее изобретение имеет дело только с соединениями нижеследующей формулы:
соон
(CjHOm CH-CONH-CfMCH
С02 Ј (+) ФЕНХИЛ
В приведенной выше формуле группа дикарбоновой кислоты имеет L-конфигура- цию, как и в формуле , а, если А является Н, псевдосимметричный центр имеет D-кон- фигурацию.
В процессе получения соединений формулы I L.L-диастереоизомер, хотя он сам не является сладким агентом, может сме- шиваться с L.D-стереоизомером. Смесь L.L- и LD-стереоизомеров обладает всеми признаками и свойствами сладкого вещества, однако эта смесь не является такой же сладкой, как L.D-стереоизомер в чис- том виде.
В описываемых ниже примерах органо- лептическая оценка выставлялась группой экспертов, которые использовали для этого водные растворы известного весового прот цента приводимых в примерах соединений, которые сравнивали со стандартными растворами сахарозы.
Пример 1.fi (+) фенхиловый слож- ный эфир а -1 -аспартил-2-метилаланина
Аминоизомасляную кислоту защищенную группой N-CBZ фирма Кемикел дай намикс. Инк) растворяют в 1,2-дихлорэтано(50 мл) в атмосфере аргона при 0°С. В 1,2-дихлорэтан (10 мл) добавляют раствор N.N-диметиламинопиридина (0,5 эквивалента и/ (+) фенхиловогоспирта(1 эквивалент). Затем добавляют дициклогексил карбодиимин (1,1 эквивалента) в твердом виде. После пяти дней перемешивания при комнатной температуре из раствора удаляют мочевину фильтрованием, а полученный фильтрат разбавляют пет- ролейным эфиром (50 мл). Этот раствор затем снова осветляют фильтрованием, а полученный фильтрат выпаривают до образования пасты в высоком вакууме в роторном испарителе.Колоночной хроматографией на силикагеле с использованием петролейного эфира и этилацетата при соотношении 15:1 получаютчистый продукт с выходом в 75-79% в виде белого кристаллического вещества.
ЯМР (СОС1з): б 0,90 (с, ЗН), 1.05 (с. ЗН). 1,10(с,ЗН), 1.20-1,80 (м,7Н). 1,60(с,6Н),4,20 (с, 1Н).5,10(с, 2Н), 5,55 (с. 1Н), 7,40 (с, 5Н), -11.65° (МеОН), т.пл. 83-85°.
Защитную группу указанного сложного эфира удаляют обычным путем, т.е. гидроге- низовании в присутствии палладия на угле (10%) в метаноле с количественным выходом свободного аминоэфира.
Амин тут же растворяют в N.N-диметил- формамиде и связывают с предшественником аспарагиновой кислоты с использованием хлорида меди (II) с получением 90% выхода сложного /3-бензиловый эфир ее 2-метиларанин / (+) фенхилового эфира N-CBZd-L-аспарагиновой кислоты.
ЯМР (СОС(з): б 0,90 (с, ЗН), 1,05 (с, ЗН), 1,10 (с, ЗН). 1,20-1,80 (м, 7Н), 1.6 (д, 6Н)г, 2.70-3.15 (м, 2Н), 4.1-4,2 (м, Ж). 4.20 (с; 1Н), 4.60 (с. 1Н), 5,10 (с, 4Н). 6,60 (д. Ж). 5.90 (д, Ж), 5.90 (д. Ж). 7.40 (с, ЮН).
Защитную группу продукта удаляют гидрогенизацией с последующей очистной колоночной хроматографией RpC18, 85:15, с использованием элюента метанол-вода при соотношении 85:15, a D25 - 3,30° (МеОН) т. 121-123°С.
Определение сладости этих соединений дало следующие результаты (табл.1).
Пример 2. а -L-аспартил-О-ала- нин(+) фенхиловый сложный эфир
А. Энзо-Д{+)-фенхол
В кипящую суспензию, состоящую из 72,65 г изопропилата алюминия в 300 мл только что перегнанного изопропилового спирта добавляют по каплям 27,1 г Я-(-)-фен- хола в 50 мл изопропанола. Реакцию прекращают через шесть дней, когда с помощью газовой хроматографии (Карбо- накс 20 М) определяют, что содержание ке- тона уменьшилось более чем на 50%. С помощью капиллярной хроматографии (Су- пелковакс 10) также определяют, что отношение экзоэндоизомеров для фенхола равно 3/1. После охлаждения эту смесь фильтруют и тщательно промывают дихлор- метаном. Полученный осадок растворяют в 5% HCI (100 мл)и экстрагируют дихлормета- ном. Затем объединенные растворы дихлор- метана промывают 50 HCI (50 мл), насыщенным р-ром №НСОз(50 мл) и водой (50 мл) и высушивают над MgS04. Фильтрованием и удалением растворителя в конечном итоге получают 23,44 г масла, которое на 40% состоит из непрореагировэвшего фенхола и на 60% из изомеров а -и/ -фенхола.
В течение 24 часов кипятят смесь из 12 г (0.78 моля) /2-й а-фенхола, 11,9 мл (1,1 эквивалента) триэтиламина и 15,9 г паранитробензоилхлорида (1,1 г) в 500 мл сухого дихлорметана. Затем разделяли смесь Р /а сложных эфиров с помощью вытесни- тельной хроматографии на силикагеле с использованием гексан/этилацетат при их соотношении 40/1. Выделяют 6.0 г экзр- фенхил-паранитробензата, а Ь - 17,1° (в бензоле). После гидролиза в щелочной среде нитробензатного эфира (кипячение в избытке NaOH в метаноле) получали 3 г фен- хола(9/1: й/а)-/8-(+ фенхол;
22 4° (чистый).
ЯМР д 0,95-1,8 (16Н, м. СН2. СНз);
3,0 части на миллион (1Н, с, СН-0).
В. N-CbZ-D-аланин, /Н+Н енхиловый сложный эфир
В тщательно перемешанный раствор 1,3 г /3-(+)фенхола в 20 мл сухого дихлорметана добавляют 1,9 г (0.0084 моли) N-CbZ-D- аланина и полученный раствор охлаждают до 0°С. Затем добавляют сюда 0,113 г пара- диметиламинопиридина и 1,91 г дицикло- гексилкарбодиимида. После 24 ч реакцию прекращают и раствор фильтруют. Растворитель испаряют, а масляный остаток рас- творяют в диэтиловом эфире, затем тщательно промывают 5% HCJ (25 мл), насыщенным NaHCOa (25 мл), водой (25 мл) и высушивают над MgS04. После фильтрации и испарения растворителя полученный про- дукт очищают хроматографией на силикагеле с конечным выходом 1,86 г N-CbZ-D-аланин, /8 (+)-фенхилового эфи.25
ра; { - + 3,86°.
ЯМР: д 0,8-1,8 частей на миллион (19Н, м, СН2, СНз); 4,2 части на миллион (1Н, с, СН-0); 4,4 части на миллион (1Н, м.СггС );
С 5,1 части на миллион (2Н, с, CH2-Ph); 5,4
части на миллион (1Н, д, NH); 7,4 части на миллион (5Н, с, Ph).
C.D-аланин-/ -фенхиловый сложный эфир
N-CbZ-D-аланин, (+)-фенхиловый сложный эфир растворяют в 50 мл метанола и гидрируют 2 часа над 0,1 г 5% Pd/C в трясучке Паара. Затем раствор фильтруют через целит, промывают метанолом, концентрируют в кристаллизованный остаток растворяют в дихлорметане.
D.N-CbZ- Д-бензил-Ьаспартил-О-ала- нин- /2-(+)фенхильный сложный эфир
В дихлорметановый раствор, содержа- щий сложный эфир D-аланина (0.00355 моли) добавляют эквимолярное количество В-бензил-М-КВЗ-Ь-аспэрагиновой кислоты (1,27г)иО,526гСи(11)С12.
5 0
$
-0 5 0
5
0
5 0
После растворения CuCl2 добавляют ДЦК (0,81 г). После 24 ч реакцию заканчивают, отфильтровывают мочевину и испаряют растворитель. Желтое масло растворяют в диэтиловом эфире (25 мл) и промывают 5%- ный HCI (25 мл), затем насыщенным раствором NaHCOa (25 мл) и (25 мл). Слой простого эфира высушивают над MgSCM и спаряют с получением 0,95 г конечного продукта.
ЯМР: д 0,85-1,80(19Н,м, СН2.СНз),4,2 ч. на миллион (1Н. с. СН-0); 4,5-4,7 ч. на миллион (2Н, мчСН-С- ); 5,1 ч. на миллион (4Н,. I
с, OCH2-Ph); 5,95 н. на миллион (1Н, д, NH); 7,05 ч. на миллион (1Н, д, NH); 7,4 ч. на миллион (ЮН, с, Ph).
Е. а -L-аспартил-О-аланин/З -(+)-фенхи- ловый сложный эфир
0,95 г защищенного дипептида растворяют в 50 мл метанола, в который добавлено 0,1 г 10% Pd/C, Полученный раствор гидро- генизировали в течение 24 часов в трясучке Пэара. Полученный таким образом раствор фильтруют и испаряют досуха с получением 0,194 г твердого вещества; -0,867°.
Полученный продукт очищали на ВЗЖХ с обращением фаз (85%- метанол/вода) с получением 75 мг L-аспертил- D-аланин,(+) фенхилового сложного эфира.
ЯМР: д 0,8-1.8 (19Н. м СНа, СН3); 2,3- 2,4 ч. на миллион (2Н, м, 9 ); 4,2 ч. на
СН-С
миллион (1Н, с, ОСН); 4,5 ч. на миллион (2Н, м, N-CH); 8,8 ч. на миллион (1Н, с,М-С ).
С
Определение сладости этого соединения дало следующие результаты (табл.2).
Соединения по настоящему изобретению обладают большей сладостью и более высокой стабильностью по сравнению с соответствующими сложными эфирами известного состава.
Пример 3. В ходе изучения a-L-ac- партил-2-метилаланин ft (+) фенхилового сложного эфира (Пример 1). а-L-аспартил- D-алаиин /З (+) фенхилового сложного эфира (пример 2) и аспартам (1.-аспартил-1 -фенилаланинметилового эфира) на стабильность при рН 3,5 и 7 в буферных растворах, при температурах 50°С, 75°С или 100°С, были получены следующие результаты:
Период полупревращения, ч
рН 3рН 5
8,433
3,914
5,35,3
Период полупревращения, дни
рН 3рН 5
3.015,0
1,35.1
0,91,1
Период полупревращения, дни
рН 3рН 5
64150
22131
рН7
67
10 « 1
Использование: в пищевой промышленности для снижения расхода подслащивающего вещества. Сущность изобретения: в пищевом продукте в качестве подслащивающего вещества используется вещество нижеследующей формулы L H2N- CH-CONH-C(A)CH3 снг С02Н С02 Э (+) фЕНХИЛ и приемлемые для пищевых продуктов соли этих веществ, используемые в съедобных композициях 7 з.п.ф-лы, 2 табл.
Подслащивающие вещества по примеру 1 и примеру 2 имели исключительно высокую стабильность в буферных растворах при рН 3,5 и 7. Соединения примеров 1 и 2 обладают лучшей стабильностью в буферных растворах по сравнению с аспартамом, за исключением случая с рН 3 при температуре 10°С, когда аспартам имел промежуточную стабильность между соединениями примера 1 и примера 2. Соединение примера 1 более стабильно, чем соединение примера. 2. Период полупревращения соединения примера 1 был в два-три раза продолжительнее в буферных растворах при 75°С и 100°С и рН 3 и 5, чем период полупревращения соединения примера 2. Период полупревращения соединения примера 1 в буферном растворе при 50°С и рН 5 был в 1,1-2,9 раза продолжительнее, чем у соединения примера 2.
Формула изобретения Состав пищевого продукта, содержащий пищевой компонент и подслащивающее вещество, отличающийся тем, что он содержит в качестве подслащивающего вещества соединение общей формулы n--L
HaN-CH-ooNH-cWCH
(снг)т со2 р (Я ФЕНХИЛ зо соон
10
15
20
25
где А - водород или метил при условии, что когда С асимметричный, тогда этот асимметричный центр имеет D-конфигурацию, причем / ()фенхиловым сложным эфиром являются соответствующие эфиры a-L-ac- партил-0-аланина и а-1 -аспартил-2-мети- лаланина, или его пригодную для пищевых
о
0
5
0
5
5
целей соль, причем компоненты взяты в следующем соотношении мас.%: подслащивающее вещество - 0.001-1,0; пищевой компонент - остальное.
в.Состав по п.1, о т л и ч а ю щ и и с я тем, что он дополнительно содержит подслащивающее вещество в виде сахарозы или фруктозы, или сухих веществ кукурузной патоки, или декстрозы, или ксилита, или сорбита, или маннита, или ацетосульфата, или тауманина, или инвертного сахара, или сахарина, или тиофенового сахарина, или мето-аминобензойной кислоты, метагид- роксибензойной кислоты, цикломата, хлор- сахарозы, дигидрохалкона, гидрированного сиропа глюкозы, аспартама или других ди- пептидов, солодкового корня или стевиози- да. или смесей этих подслащивающих веществ.
Т а б л и ц а 1
Т а б л и ц а 2
| Малокалорийное вещество для подслащивания пищевых продуктов | 1974 |
|
SU571240A1 |
| Прибор для равномерного смешения зерна и одновременного отбирания нескольких одинаковых по объему проб | 1921 |
|
SU23A1 |
