Способ получения 17- @ -алкилированных 6-метил-19-норпрегна-4,6-диенов и промежуточные соединения этого синтеза Советский патент 1993 года по МПК C07J5/00 

где R 1, R 2 и R з имеют указанное значение;

R 4 - низший алкил,

который формилируют агентом типа Вильс- майера-Хэка для получения б-формилиро-| ванного производного общей формулы IV

Н

(

СНО

Н

где RI . и R2 - идентичные или различные водород или Ci-Сз-алкил;

Ra - низший Ci-Сб-алкил:

R 4 - низший алкил, в синтезе соединений общей формупы I.

4. Промежуточные формулы IV

R3 CHO

соединения общей

Ri R2

GH

где Ri и Rj - идентичные или различные, водород или низший Ci-Сз-алкил,

R 1 - низший Ci-Сб-алкил;

R А - низший алкил, в синтезе соединений общей формулы I.

6. Промежуточные соединения общей формулы V

Использование: в качестве прогестомм- метических средств с замедленным гепати- ческим метаболизмом. Сущность: продукт - 17-алкилированный 6-метил-19-норпрегна- 4,6-диен ф-лы 1, где RI и R2 - водород,алкил Ci-Сз; Нз-алкил Ci-Сб. Выход 68-70%. Реагент 1: соответствующее 6-деметил производное соединения ф-лы 1. Реагент 2: алки- лортоформйат. Реагент 3 соответствующий 3-енолэфир, соединения ф-лы .1. Реагент 4; реагент Вильсмайера-Хака. Реагент 5: 6- формилпроизводное соединения 1. Реагент 6: 6-гидроксиметилпроизводное соединения 1. Реагент ; 6-метиленпроизводное соединения 1. Условия реакции: стадия 1-в кислой среден стадия 3-е условиях восстановления смешанным гидридом щелочного металла: стадия 4 - обработка минеральной или органической кислотой; стадия 5 - обработка катализатором изомеризации, ф-ла 1: ИСП с 2 с, и 4 з.п, ф-лы, 3 табл.

где Ri w RZ идентичные или различные водород или низший Ci-Сз-алкил;

Ra - низший Ct-Сб-алкил;

R 4 - низший алкил,

в синтезе соединений общей формулы I.

Г3-

н

ДСсС°

ъ СН2ОН

н

-п

где RI и Ra - идентичные или различные, водород или низший Ci-Сз-алкил; 20R3 - низший Ci-Сб-алкил,

о синтезе соединений общей формулы I.

Таблица 1

Таблица 2

Таблица 3