Способ получения производных алканоламина Советский патент 1975 года по МПК C07C93/00 

Описание патента на изобретение SU463261A3

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНБ1Х АЛКАНОЛАМИНА

1

Изобретение относится к способу получения производных алканоламина, обладающпх фармакологической актнвностью.

Известен способ получения производных алканоламина общей формулы

OCH CHOHCHjNHR

где R - алкил, оксиалкил, арилоксиалкил, аралкил или алкенил;

R - алкил, галоидалкил или алкенил, при взаимодействии соединения общей формулы

где R

имеет выщеуказанные значения; /О.

R - группа -СН-CHs, с амином общей формулы NH2R, где R - как указано выше.

Предлагаемый способ получения производных алканоламина общей формулы

.

ВгА

0 CtrA-JiOHCHaNHCH

(Pt),,

где Ri - Ci-Сз-алкил;

Ra - С -Сз-алкил или оксналкнл;

RS - Ci-Сб-алканоил, карбамоил илн карбазопл, С|-С7-алкил- или алкенилкарбамоил;

А - Ci-Сз-алкилеп или €2-Со-алкенилен; п 1 или 2;

R. - одинаковые или различные нри п 2, водород, галоид. NO2, ОН, CN, алкил, алкенил, аннл или алкоксикарбонил с 1-6 атомами углерода. С -Св-никлоалкил, С -Сб-алкилтиоалкокси- или алкенилоксигруппа, арил, арилокси-, аралкоксигруппа с 1 -10 атомами углерода, Ci-Сз-алкил, замеи енный но крайней мере на одну окси- или алкоксигрупну, содержащую до четырех атомов углерода, или несколько галоидов, или их солей, заключается в том, что соединение обплей формулы

R-rA,

25

VOCH.

lRi)n где Кз, R-b А и п. имекуг приведег. В1мп;е значения, и.и (.44) co.Jb обрабатьикиот карбонильном сос;,T, формулы RiCORj, 1ДХ Ri и Ra-как указано libime, в условнях реакнни 5 воссганов.:1С1Н1я, например при восстанов.чении ,ородом в нрнсутсгвии катализатора гидрирования, такого, как платина нлн палладнй, илн боргндридом щелочного металла, в инертном разбавнтеле и.ти растворителе, таком, как 10 иода, этапо.п, метанол нлн избвпчж исходного карбонильно о соединения. Когда R.) - галоид, а;1кеинл, NOo, ал1 нлтно-, алкепилокси-, аралкоксигругита, аиил ii.ni СХ, водород и катализатор для зоестаиовлення 15 обычно ие нрнмеияют, чтобв: иeключит J каталитическое гидрирование этого радикала. РТсходное аминонроизводпое может бьггь получено 113 соответствуюи1его эноксида н.пн галондгидрина и аммиака.20 Полученные свободивк; основания могут бы1Т) иревраи1еив1 в соли различных кнс,тот 06ЫЧ111)1М СНОСОбОМ. Пример . 0,5 г активированного угля, 25 содержаи1,его 5% иалладня, добавляют к раствору 1,2 г 1-/г-карбамииометилфе1К):-;си-3-амниапроиаиола-2 в 50 мл ацетоиа, встряхивают в атмосфере водорода до иоглош,еиия одного молярного эквнва.дента водорода, фильтруют, твердый остаток экстрагируют 2X100 мл кипящего этил ацетата, объединенные экстр актв выиаривают досуха и получают 1-,г-карбаминометилфеиокси-З-нзоиропиламииопропаиол-2. т. пл. 146 -148°С.35 Для синтеза исходиого 1-«-карбамииометилфе1-юкси-3-амиионропан-2-ола пробулькивают газообразнви аммиак в течение 1 час через раствор 1 г 1-/г-карбаминометилфенокси-2,3эпоксипронаиа в 50 мл метанола, выдержива- 40 ют раствор три дня при комнатной температуре и ввитаривают досуха. Пример 2. Аналогично примеру 1, иеходя из соответствуюгцего 1-фенокси-З-аминонронанола-2, получают соедииеиия общей формулы 5

OCHzCHOHCHxNHCHtCHj 30

Похожие патенты SU463261A3

название год авторы номер документа
Способ получения производных алканоламина 1972
  • Дэвид Джеймс Ле Каунт
  • Кристофер Джон Сквир
SU514565A3
Способ получения производных алканоламина 1971
  • Артур Мичел Баррет
  • Джон Картер
  • Рой Халл
  • Давид Джеймс Ле Каунт
  • Кристофер Джон Сквайер
SU537626A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АЛКАНОЛАМИНА 1973
  • Изобретени Иностранцы Артур Мичел Баррет, Джон Картер, Рой Халл, Давид Джеймс Каунг
  • Кристофер Джон Сквайер Велико Британи
SU407443A1
Способ получения производных алканоламина 1970
  • Артур Мичел Баррет
  • Джон Картер
  • Рой Халл
  • Давид Джеймс Ле Каунт
  • Кристофер Джон Сквайер
SU493062A3
Способ получения производных алканоламина 1970
  • Артур Мичел Баррет
  • Джон Картер
  • Рой Халл
  • Давид Джеймс Ле Каунт
  • Кристофер Джон Сквайер
SU482943A3
Способ получения производных алканоламина ,их солей,рацематов или оптически-активных антиподов 1977
  • Лесли Гарольд Смит
SU695555A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АЛКАНОЛАМИНА 1969
  • Давид Джон Гилман Бернард Джозеф Маклоули
  • Иностранна Фирма
  • Империал Кемикал Индастриз Лимитед
SU240574A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БУТИРОФЕНОНА 1973
SU404242A1
В П Т Б 1973
  • Иностранцы Артур Мичел Баррет, Джон Картер, Рой Халл,
  • Фонд Давид Джеймс Каунт Кристофер Джон Сквайер Великобритани Иностранна Фирма Империал Кемикал Индастрнз Лнмнтед Велнкоб Нтани
SU400080A1
ИНСЕКТИЦИД 1973
SU398018A1

Реферат патента 1975 года Способ получения производных алканоламина

Формула изобретения SU 463 261 A3

перечисленные в таол. 1.

П р и м ер 3. В перемешиваемую емесь 1 г 1-/м арбам()нлметнлфеноксн - 3 - а.мннопронанола-2, 15 мл ацетона и 15 мл воды в течение 10 мни вносят 0,3 г боргидрида натрия. Отгоняют ацетон в вакууме, остающуюся водную суспензию экстрагируют 50 мл хлороформа, сулат экстракт, упаривают досуха, нерекрнсталлизовЕзшают остаток из этилацетата н получают 1-/г-карбамоилметилфеиокси-3-нзо11ропидаминонроианол-2, т. пл. .

Приведена температура плавления киздого оксалата.

Предмет изобретения

1. Способ получения пропзводпых алкаполамина общей формулы

.OCH,C -iOHCH5raCH .

(п

где RI - Ci-Сз-алкпл;

R2 - С -Сз-алкил илп окспалкпл;

RS- GI-Сб-алканонл, карбамоил илп карбазоил, GI-G7-aлкил- пли алкепилкарбамопл;

А - GI-G5-aлкплeн илп G2-G5-aлкeпплeп; /г 1 или 2;

R4 - одинаковые или различные при /i 2, водород, галоид, NOj, ОН, GN, алкил, алкенил, ацил или алкоксикарбонил с 1-6 атомами углерода, GI-G8-дпклoaлкил, GI-GSалкплтпоалкокси- или алкенилоксигруппа, арил, арилокси-, аралкоксигруппа с 1 -10 атомамп углеро/ц, GI-G5-aлкил, замеихеииын по

крайней мере на одну окси- пли алкокспгруппу, содержащую до четырех атомов углерода,

пли несколько галоидов, пли пх соле11,

о т л п ч а ю щ и и с я тем, что соединение общей

формулы

RrA,

у-0(Т1.СНО}5ГН.ДШ

iRib

где Rs, R4, V 1 имеют вышепрпведенпые значенпя, или его соль обрабатывают карбонильным соединением общей формулы RiGORa, где Ri и Ra - как указано выше, в условиях реакипи восстановления и полученный нродукт выделяют известным способом в внде свободного соединения или соли.

2.Способ по и. 1, отличающийся тем, что процесс проводят в атмосфере водорода в npiicyrcTBini катализатора гпдрироваппя.3.Gnoco6 по п. 1. о т л и ч а ю щ и ii с я тем, что процесс нроводят в ирпсутствии боргпдрпди щелочного мета.тла.

SU 463 261 A3

Авторы

Артур Мичел Баррет

Джон Картер

Рой Халл

Давид Джеймс Ле Каунт

Кристофер Джон Сквайер

Даты

1975-03-05Публикация

1970-02-20Подача