Способ получения производных алканоламина Советский патент 1975 года по МПК C07C93/00 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНБ1Х АЛКАНОЛАМИНА

1

Изобретение относится к способу получения производных алканоламина, обладающпх фармакологической актнвностью.

Известен способ получения производных алканоламина общей формулы

OCH CHOHCHjNHR

где R - алкил, оксиалкил, арилоксиалкил, аралкил или алкенил;

R - алкил, галоидалкил или алкенил, при взаимодействии соединения общей формулы

где R

имеет выщеуказанные значения; /О.

R - группа -СН-CHs, с амином общей формулы NH2R, где R - как указано выше.

Предлагаемый способ получения производных алканоламина общей формулы

.

ВгА

0 CtrA-JiOHCHaNHCH

(Pt),,

где Ri - Ci-Сз-алкил;

Ra - С -Сз-алкил или оксналкнл;

RS - Ci-Сб-алканоил, карбамоил илн карбазопл, С|-С7-алкил- или алкенилкарбамоил;

А - Ci-Сз-алкилеп или €2-Со-алкенилен; п 1 или 2;

R. - одинаковые или различные нри п 2, водород, галоид. NO2, ОН, CN, алкил, алкенил, аннл или алкоксикарбонил с 1-6 атомами углерода. С -Св-никлоалкил, С -Сб-алкилтиоалкокси- или алкенилоксигруппа, арил, арилокси-, аралкоксигруппа с 1 -10 атомами углерода, Ci-Сз-алкил, замеи енный но крайней мере на одну окси- или алкоксигрупну, содержащую до четырех атомов углерода, или несколько галоидов, или их солей, заключается в том, что соединение обплей формулы

R-rA,

25

VOCH.

lRi)n где Кз, R-b А и п. имекуг приведег. В1мп;е значения, и.и (.44) co.Jb обрабатьикиот карбонильном сос;,T, формулы RiCORj, 1ДХ Ri и Ra-как указано libime, в условнях реакнни 5 воссганов.:1С1Н1я, например при восстанов.чении ,ородом в нрнсутсгвии катализатора гидрирования, такого, как платина нлн палладнй, илн боргндридом щелочного металла, в инертном разбавнтеле и.ти растворителе, таком, как 10 иода, этапо.п, метанол нлн избвпчж исходного карбонильно о соединения. Когда R.) - галоид, а;1кеинл, NOo, ал1 нлтно-, алкепилокси-, аралкоксигругита, аиил ii.ni СХ, водород и катализатор для зоестаиовлення 15 обычно ие нрнмеияют, чтобв: иeключит J каталитическое гидрирование этого радикала. РТсходное аминонроизводпое может бьггь получено 113 соответствуюи1его эноксида н.пн галондгидрина и аммиака.20 Полученные свободивк; основания могут бы1Т) иревраи1еив1 в соли различных кнс,тот 06ЫЧ111)1М СНОСОбОМ. Пример . 0,5 г активированного угля, 25 содержаи1,его 5% иалладня, добавляют к раствору 1,2 г 1-/г-карбамииометилфе1К):-;си-3-амниапроиаиола-2 в 50 мл ацетоиа, встряхивают в атмосфере водорода до иоглош,еиия одного молярного эквнва.дента водорода, фильтруют, твердый остаток экстрагируют 2X100 мл кипящего этил ацетата, объединенные экстр актв выиаривают досуха и получают 1-,г-карбаминометилфеиокси-З-нзоиропиламииопропаиол-2. т. пл. 146 -148°С.35 Для синтеза исходиого 1-«-карбамииометилфе1-юкси-3-амиионропан-2-ола пробулькивают газообразнви аммиак в течение 1 час через раствор 1 г 1-/г-карбаминометилфенокси-2,3эпоксипронаиа в 50 мл метанола, выдержива- 40 ют раствор три дня при комнатной температуре и ввитаривают досуха. Пример 2. Аналогично примеру 1, иеходя из соответствуюгцего 1-фенокси-З-аминонронанола-2, получают соедииеиия общей формулы 5

OCHzCHOHCHxNHCHtCHj 30

перечисленные в таол. 1.

П р и м ер 3. В перемешиваемую емесь 1 г 1-/м арбам()нлметнлфеноксн - 3 - а.мннопронанола-2, 15 мл ацетона и 15 мл воды в течение 10 мни вносят 0,3 г боргидрида натрия. Отгоняют ацетон в вакууме, остающуюся водную суспензию экстрагируют 50 мл хлороформа, сулат экстракт, упаривают досуха, нерекрнсталлизовЕзшают остаток из этилацетата н получают 1-/г-карбамоилметилфеиокси-3-нзо11ропидаминонроианол-2, т. пл. .

Приведена температура плавления киздого оксалата.

Предмет изобретения

.OCH,C -iOHCH5raCH .

(п

где RI - Ci-Сз-алкпл;

R2 - С -Сз-алкил илп окспалкпл;

RS- GI-Сб-алканонл, карбамоил илп карбазоил, GI-G7-aлкил- пли алкепилкарбамопл;

А - GI-G5-aлкплeн илп G2-G5-aлкeпплeп; /г 1 или 2;

R4 - одинаковые или различные при /i 2, водород, галоид, NOj, ОН, GN, алкил, алкенил, ацил или алкоксикарбонил с 1-6 атомами углерода, GI-G8-дпклoaлкил, GI-GSалкплтпоалкокси- или алкенилоксигруппа, арил, арилокси-, аралкоксигруппа с 1 -10 атомамп углеро/ц, GI-G5-aлкил, замеихеииын по

крайней мере на одну окси- пли алкокспгруппу, содержащую до четырех атомов углерода,

пли несколько галоидов, пли пх соле11,

о т л п ч а ю щ и и с я тем, что соединение общей

формулы

RrA,

у-0(Т1.СНО}5ГН.ДШ

iRib

где Rs, R4, V 1 имеют вышепрпведенпые значенпя, или его соль обрабатывают карбонильным соединением общей формулы RiGORa, где Ri и Ra - как указано выше, в условиях реакипи восстановления и полученный нродукт выделяют известным способом в внде свободного соединения или соли.

3.Gnoco6 по п. 1. о т л и ч а ю щ и ii с я тем, что процесс нроводят в ирпсутствии боргпдрпди щелочного мета.тла.