СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4,6-ТРИХЛОРФЕНИЛОВЫХ ЭФИРОВ АЛКИЛ- ИЛИ ЦИКЛОАЛКИЛКАРБАМИНОВЫХ КИСЛОТ Советский патент 1967 года по МПК C07C271/46 A01N47/10 

К настоящему времени получено большое число алкил-, алкокси-, ацилфениловых и а-иафтиловых эфиров метилкарбаминовой кислоты, в том числе ряд инсектицидов, применяющихся на практике. Получены охлорфениловыеэфиры N-изопропил- и N-вторбутилкарбаминовых кислот, которые могут быть применены в качестве противоовсюговых гербицидов.

Предложен способ получения 2,4,6-трихлорфениловых зфиров алкил- и циклоалкилкарбаминовых кислот, неописанных в литературе, взаимодействием2,4,6-трихлорфенилового

эфира хлоругольной кислоты (хлоркарбоната) с алкил- или циклоалкиламинами в среде органического растворителя или в воде в присутствии избытка исходного амина или эквивалентного количества другого органического или неорганического основания. Исходный 2, 4,6-трихлорфениловый эфир хлоругольной кислоты, также неописанный в литературе, получают взаимодействием эквимолекулярных количеств фосгена и 2,4,6-трихлорфенола в присутствии триэтил амина в органическом растворителе.

Синтезированные 2,4,6-трихлорфениловые эфиры алкил- и циклоалкилкарбаминовых кислот по своей фунгицидпой активности в несколько раз превосходят широко применяемый в качестве фунгицида препарат фигой.

Пример. К смеси 70 г 2,4,6-трихлорфенола и 42 г фосгена в 300 мл сухого толуола при температуре смеси от -10 до 8°С и энергичном перемешивании прибавляют 47 г триэтиламина. Смесь перемешивают при 20°С еще 1 час, выделившийся солянокислый триэтнламин отфильтровывают, осадок на фильтре промывают толуолом, фильтраты объединяют, охлаждают до 0°С, промывают разбавленпой соляной кислотой, а затем ледяной водой до нейтральной реакции. После промывкп раствор сушат над сернокислым магнием, отгоняют растворитель в вакууме водоструйного насоса, а остаток перегоняют в высоком вакууме, получая 89 г (96,6Vo от теории) 2,4,6-трнхлорфенилового эфира хлоругольной кислоты с т. кип. 94-100°С (0,2 мм рг. ст.),

99

По 1,5478.

К раствору 6,31 г изобутиламина в 150 мл воды при перемешивании и температуре смеси от О до -4°С прибавляют 10 г 2,4,6-трихлорфенилового эфира хлоругольной кислоты. По окончании внесения эфира охлаждение снимают и перемешивание смеси продолжают еш,е в течение 2 ч.ас при 15-20°С. Выпавший в виде осадка 2,4,6-трихлорфениловый эфир N-изобутилкарбаминовой кислоты отфильтровыпают, промывают водой и высушивают в

вакууме. Выход 10,3 г (ЭОо/о от теории), т. пл. 124-125°С (из петролейного эфира).

В таблице приведены свойства 2,4,6-трихлорфениловых эфиров, карбаминовых кислот общей формулы

Ci

С1 - f -OCONHR -С1

Предмет изобретения

2. Способ по п. 1, отличомщийся тем, что процесс ведут в присутствии эквивалентного количества органического или неорганического основания.