Известно, что введение в молекулу экранированных фенолов, например, 2,6-дитретичнобутил-4-метилфенола-(иоиола) различных серу- и азотосодержащих группировок повышает антиокислительную активность этих соединений. Такое явление связывают со способностью подобных соединений разрушать возникаюш,ие в процессе окисления перекисные соединепия и тем самым предупреждать возникновение разветвленных цепей.
С целью дальнейшего расширения ассортимента серусодержащих производных ионола, предложен способ получения, исходя из 3,5дитретичнобутил-4-оксибензил бромида, который вспиртовой среде обрабатывают соответствуюш,им серусодержащим агентом, например сульфидом калия или тиомочевиной.
Пример 1. Получение бис-(3,5-дитретичнобутил -4- оксибензил)сульфида. К раствору 0,01 г-моль сульфида калия в 50 мл абсолютного снирта при энергичном размешиваннн и темнературе О- 5°С добавляют небольшими порциями 0,02 г моль 3,5-днтретичнобутил-4-оксибензилбромида.
76%, т. пл. 140-142°С (после перекристаллизации из снирта).
Пример 2. Получение 5-(3,5-д ит р ет и ч н о б у т и л-4-0 к с и б е н 3 и л) - и з о т и ом о ч е в н н ы-б р о м г и д р а т а.
0,05 г моль тиомочевипы растворяют в 75 мл кипящего изопроиилового спирта и к раствору добавляют 0,05 г-моль 3,5-дитретичнобутил-4оксибензилбромида. Реакционную массу кипятят с обратным холодильником в течение 4 час и снирт отгоняют в вакууме. Сырой нродукт может быть нерекристаллизован из ледяной уксусной кислоты. Выход 98%; т. нл. 193- 195°С (после перекристаллизации из уксусной кислоты).
Изучение ингибируюш,его действия серусодержащих производных ионола па окислительные процессы жиров, иолиолефииов, жидких углеводородных топлив показало их высокую эффективность.
Так, при введении бис-(3,5-дитретичнобутил4-оксибензил)-сульфида в тоилива в носледних значительно уменьшается образование нерастворимых осадков и смол, снособных засорять топливиую систему двигателей, снил ;ается коррозионная активность тонлив, не наблюдается образования кислот и перекисей.
лительной стабильности топлив проводят при температуре 150°С в течение 4 час в стандартном аппарате ЛСА РТ в герметически закрытых сосудах. Критерием оценки служит количество образующегося нерастворимого осадка (1 мг на 100 мл), способного забивать фильтрующие элементы топливной системы двигателей.; Исследована также коррозионная активность топлив по отношению к бронзе и определено содержание растворимых смол в топливах, а также кислотность после нагрева. Результаты испытаний топлива ТС-Ь в сопоставлении с известными присадками приведены в таблице.
Термоокислительная стабильность топлива ТС-1 в присутствии бис-(3,5-дитретичнобутил4-оксибензил)-сульфида и известных присадок.
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЕР;УАЗОТСОДЕРЖА1ЦИХ ПРОИЗВОДНЫХ ИОНОЛА | 1967 |
|
SU194834A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ 3,5-ДИ-ГРЬ7- -БУТИЛ-4-ОКСИБЕНЗИ Л АМИНОВ | 1967 |
|
SU192215A1 |
ПРИСАДКА К ТОПЛИВУ | 1992 |
|
RU2019558C1 |
ПРИСАДКА К ТОПЛИВУ | 1992 |
|
RU2042709C1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ы-ЗАМЕЩЕННЫХ 3,5-ДИТРЕТИЧНО- БУТИЛ-4-ОКСИБЕНЗИЛАМИНОВ | 1966 |
|
SU182170A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ | 1973 |
|
SU386935A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЕРУСОДЕРЖАЩИХ ЭКРАНИРОВАННЫХ | 1973 |
|
SU380646A1 |
Топливная композиция | 1982 |
|
SU1050281A1 |
-Бис-(3,5-ди-трет бутил- 4-ОКСибЕНзил)-СуКциНАМид KAK АНТи-ОКиСлиТЕльНАя пРиСАдКА K СиНТЕТичЕС-КОМу эфиРНОМу МАСлу | 1978 |
|
SU793999A1 |
Способ оценки окисляемости и степени окисленности моторных топлив и их компонентов | 1978 |
|
SU750373A1 |
Предмет изобретения 1. Способ получения серусодержащих производных ионола, отличающийся тем, что, с ц@с1ью расширения ассортимента антиокислительных присадок, 3,5-дитретичнобутнл-4-окси- 15 бензилбромид в спиртовой среде обрабатывают сульфидом калия или тиомочевиной. 10 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что обработку сульфидом калия ведут при температуре О-5°С. 3. Способ по п. , отличающийся тем, что обработку тиомочевиной ведут при температуре кипения реакционной смеси,
Даты
1967-01-01—Публикация