СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Советский патент 1973 года по МПК C07C323/13 C07C319/14 

1

Изобретение относится к новому способу получения неописанных ра.нее арилсульфидов, а именно .к способу получения (3,5-ди-трег-бутил-4-оксибензил)-ар.илсульфидов. Эти соединения могут .найти применение в качестве антиокислительных добавок к различным органмческим веществам.

Известеи способ получения бмс-(диалкил-4оксиар.ил)-сульфидов взаимодействием алкилзамещенных фенолов с двухлористой серой.

Указанные (3,5-ди - трет - бутил-4-оксибензил)-арилсульфиды не могут быть .получены известным способом.

Предлагаемый способ получения неопнсаняых ранее (3,5-ди-т/зег-бутил-4-оксибензил)арилсульфидов заключается в том, что 3,5-диг/ ег-бутил - 4 - оксибензилбромид подвергают взаимодействию с соответствующим тиофенолом, который может иметь в ядре .низшие алкильные группы, в присутствии третичного амина, например пиридина. Реакцию осуществляют с такими производными тиофенола.

как 4-метил-, 4-этил, 4-изопропил- или 4-третбутил-тиофенол. Для проведения реакции можно использовать органический растворитель, .например бензол. Выход целевых продуктов 69-86%.

Пример. К раствору 0,01 г-моль 3,5-дигрег-бутил-4-оксибензилбромида в 20 мл бензола при 15-20°С и размешивании добавляют раствор 0,01 г-моль соответствующего тиофенола и 0,01 г-моль пиридина в 20 мл бензола. Реакционную смесь выдерживают при 35-45°С .в течение 30 мин. Бензольный раствор промывают 20%-,ным раствором едкого

натра, водой, разбавленной соляной кислотой, и водой. Раствор сушат над сульфатом магиия. Бензол отголяют в -вакууме, остаток после отвердевания кристаллизуют из спирта. Результаты опыта приведены в таблице.

В ИК-спектрах полученных продуктов имеется полоса поглощения в области 3640 см(в ecu). Предмет изобретения , Способ получения (3,5-Яи-трег-бутил-4-о,кси- бензил)-арилсульфидов, отличающийся тем, что 3,5-ди-трег-бутил-4-оксибензилбромид под- 5 вергают взаимодействию с соответствующим тиофенолом, который может иметь в ядре низшие алкильные группы, в присутствии третичного амина, например пиридина, с последующим выделением целевого продукта известным способом.