Изобретение относится к области получения фунгицидов и инсектицидов.
Известен способ получения арилсульфамидов взаимодействием сульфохлоридов с аминами в среде органического растворителя. Выход сульфамидов 40-70 /о.
С целью увеличения выхода целевых продуктов предложен способ получения сульфамидов, состоящий в том, что процесс проводят в присутствии N-окиси пиридина.
Ир им ер 1. Получение 4-толуолсульфо-Зхлоранилида в бензоле в присутствии окиси пиридина. 0,ОЬ1голб 3-хлоранилина и 0,01 моль окиси пиридина растворяют в 10 мл бензола. К полученному раствору добавляют 0,01 моль 4-толуолсульфохлорида в 10 мл бензола. Реакционную смесь выдерживают 10 мин при комнатной температуре, после чего бензольный слой промывают 5 о-ным |раствором едкого натра (четыре .раза по 5 мл). Из полученного щелочного раствора осаждают анилид добавлением 5о/о-ной соляной кислоты до кислой реакции. Выход 95-96%, т. пл. 135-136°С.
0,01 моль окиси .пиридина растворяют в 10 Л1Л хлорбензола. К этому раствору добавляют 0,01 моль 4-толуолсульфохлорида в 10 мл хлорбензола и реакционную смесь нагревают с обратным холодильником при температуре водяной бани 90°С в течение часа. Дальнейшие операции ничем не отличаются от описанных для 4-толуолсульфо-З-хлоранилида. Выход 91-92о/о, т. пл. 191°С.
Ир и мер 3. Получение 4-толуолсульфо-Зфторанилида в ацетоне в присутствии окиси пиридина. 0,01 моль 3-фтаранилина и 0,01 моль окиси пиридина растворяют в 10мл ацетона, сюда же добавляют 0,01 моль 4-толуолсульфохлорида в 10 мл ацетона. Реакционную смесь выдерживают 10 мин при комнатной температуре, после чего разбавляют 10-кратным количеством воды. Осадок отфильтровывают, промывают на фильтре последовательно 10 мл 5%-ной соляной кислоты и 20 мл воды, затем растворяют в 20 мл 5%-ного раствора едкого натра и из щелочного раствора осаждают 4-толуолсульфо-З-фторанилид 5%-ной соляной кислотой до кислой реакции. Выход 95-970/0, т. пл. 113-114°G.
В таблице приведены синтезироваиные по предложенному способу 4-толуолсульфанилиды общей формулы
-S02-NH- -R
сн.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения -метакрил-или - диметакрилсульфамидов | 1973 |
|
SU502877A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОПОЛИМЕРОВ | 1968 |
|
SU221288A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРРОЛО | 1973 |
|
SU382619A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОИЛАЦЕТИЛА ИЛИ ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ | 1973 |
|
SU364594A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЛКИЛОЛОВОПРОИЗВОДНЫХ п-АРИЛАМИНОФЕНОКСИУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ | 1973 |
|
SU368272A1 |
| СПОСОБ СЕНСИБИЛИЗАЦИИ ГЕЛОГЕНИДОСЕРЕБРЯНЫХ ФОТОГРАФИЧЕСКИХ ЭМУЛЬСИЙ | 1970 |
|
SU282928A1 |
| Способ получения производных арилалкиламина ил их солей | 1976 |
|
SU620209A3 |
| Способ получения производных бензогидрилсульфинила или их солей | 1976 |
|
SU651693A3 |
| Способ получения -(фурил-метил)морфинанов | 1972 |
|
SU488411A3 |
| Способ получения производных имидазолидинона | 1971 |
|
SU448645A1 |
Температура плавления всех приведенных в таблице соединений без дополнительной перекристаллизации совпадает с литературными.
Предмет изобретения Способ получения арилсульфамидов путем
обработки арилсульфохлоридов аминами в среде органического растворителя, отличак)щийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, процесс ведут в присутствии N-окиси пиридина.
