СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НАТРИЕВЫХ ИЛИ КАЛИЕВЫХ СОЛЕЙ N,N'-MAЛOHИЛ-БИC-AMИHOБEHЗOЙHЫX КИСЛОТ Советский патент 1968 года по МПК C07C227/18 C07C229/60 C07C219/34 

Данное изобретение относится к области Получения физиологически активных соединений. Предложен способ получения натриевых или калиевых солей М,Ы-малонил-бис-аминобензойных кислот, заключающийся в том, что эфиры аминобензойных кислот подвергают взаимодействию с малонилхлоридом с последующим гидролизом полученных эфиров N,Nмалонил-бис-аминобензойных кислот в спиртовом растворе едкого натра или калия.

Пример. Первая стадия. Получение эфира Ы,М-малонил-бис-п-аминобензойной кислоты.

В колбу с мешалкой, капельной воронкой и термометром нриливают 300 мл сухого дихлорэтана и при перемешивании вводят 25 г этилового эфира п-аминобензойной кислоты (анестезина). Раствор медленно нагревают при перемешивании до -полного растворения анестезина лри темлературе раствора 50 50°С, после чего, перемешивая, по каплям прибавляют раствор (11 г, или 8,5 мл, малонилхлорида в 25 мл дихлорэтана).

Во время добавления раствора малонилхлорида начинает выпадать белый осадок, по окончании прилива температура в колбе повышается до 80°С. Осадок переходит в раствор, который выдерживается при этой температуре (80°С) 0,5 час, после чего выделение газообразного НС1 заканчивается. При охлаждении реакционной массы до 0° выпадает обильный белый осадок, который отделяют и промывают холодным дихлорэтаном. Получен белый кристаллический продукт - этиловый эфирЫ,Ы-малонил-бис-«-аминобензойной

кислоты. Т. пл. 213-215°С (из этилового спирта). Выход 28,5 г, или 95о/оНайдено, %: N 7,08. Вычислено, %: N 7,01.

Вторая стадия. Получение Ы,1 -малонилбис-«-аминобензоата натрия.

В трехгорлую колбу с обратным холодильником, термометром, капельной воронкой и мешалкой вносят 100 г этилового эфира N,Nмалонил-бис-д-аминобензойнойкислоты,

500 мл этилового спирта, нагревают при перемешивании до кипения, пока не растворится весь загруженный продукт и приливают при размешивании 22 г NaOH в 60 мл дистиллированной воды. После прилива всего раствора NaOH выдерживают в течение 4-5 час при перемешивании и кипении реакционной смеси. Спустя час начинает медленно выпадать белый осадок, в конце выдержки реакционная смесь представляет собой густую пасту. После охлаждения реакционной массы до 0° весь выпавший осадок тщательно отфильтровывают и дважды промывают на фильтре холодным спиртом. После сушки по3аминобензоата натрия. Т. пл. 340°С (разлож.), выход 89 г, или 92%. т-г е{ иредмет изооретения Способ получения натриевых или калиевых5 солей Ы,М-малонил-бис-аминобензойных кис4лот, отличающийся тем, что эфиры аминобензойных кислот подвергают взаимодействию малонилхлоридом с последующим гидроли полученного продукта спиртовым раствором едкого натра или калия,