Способ получения N-4-динитрозо-N-метиланилина Советский патент 1962 года по МПК C07C211/48 C07C243/06 

Известен способ получения N, 4-динитрозо-Л-метиланнлина взаимодействием монометиланилина с нитритом натрия, раствором хлористого натрия и раствором хлористого водорода в этиловом снирте в присутствии диэтилового эфира с выделением и перегонкой промежуточного продукта Ы-нитрозо-Н-мегиланилина и последующей его обработкой нитритом натрия.

Недостатками указанного способа является сложность технологии получения N, 4-динитро-М-метиланилина, а также низкий выход готового продукта (47% от теоретического).

Предлагаемый способ получения N, 4-динитрозо-Ы-метиланилина отличается тем, что в качестве растворителя применяют этиленгликоль; пр.и этом проведение процесса в среде двухатомного спирта без выделения промежуточного N-нитpoзo-N-мeтилaнилинa обеспечивает увеличение выхода целевого продукта и упрощает технологию процесса.

При м ер. В трехгорлую колбу емкостью 3 л, установленную в кристаллизаторе и снабженную обратным холодильником, мещалкой, термометром и капельной воронкой, загружают 0,68 моля свежеприготовленного моно.метиланилина, 1,22 моля диэтилового эфира или 1,7 моля этилцеллозольва д 1,04 моля сухого нитрита натрия.

В кристаллизатор помещают охлаждающую смесь: лед + поваренная соль. Включают мещалку и при температуре реакционней массы -2° начинают приливать под слой 9 н. этиленгликолевый рагтвор НС1. При этом температура реакционной массы должна быть не выще 10-12°. После приливания 340 мл 9 н. раствора смесь перемешивают еще 30 минут. Внешнее охлаждение снимают и в кристаллизатор приливают воду с температурой 35-40°, нагревая реакционную массу при перемешивании до 30°. Затем снимают обогрев и прекращают перемешивание, после чего в течение 4-4,5 часов происходит выпадение ссад;,а п орого продукта п-н;;тр::зо-К-мет1 ланил1ша, сгпрсвождающгсч ягзот. р:.;г:скнм процессом и самопроизвольным подьемсм тел пературы до iO.

144174

Полученный обильный осадок растворяют в 1059 мл воды, подкисляют 0,25 молями соляной кислоты с уд. весом 1,15, загружают 462 г льда и при температуре + 3° приливают 246 лгл 22%-ного раствора NaNOs; при этом те.мпература реакционной массы не должна превышать -г 10°. После приливания всего раствора выпадает осадок N, 4-динитрозо-.-метиланилина, который отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают водой и сушат при температуре невыше 60.

При этом выход целевого продукта, считая на монометиланилин,. составил 707о от теоретического.

Образцы готового продукта испытывались в резиновых смесях на основе бутилкаучука; при этом проверялась склонность смесей к подвулканизации.

Резины, изготовленные из бутилкаучука с N, 4-динитрозо-1М-метиланилином, характеризовались повышенными модулями, сопротивлением раздиру и эластичностью при 100° и пониженными остаточными удлинениями по сравнению с резинами из стандартных смесей, не содержаш:их N, 4-динитрозо-М-метиланилина.

Предмет изобретения

Способ получения N, 4- динитрозо-М-метиланилина взаимодействием: метиланилина с нитритом натрия, хлористым водородом в растворителе: и соляной кислотой, отличающийся тем, что, с целыо увеличения выхода и упрощения технологии, в качестве растворителя применяют этиленгликоль..