Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ. Сущность предлагаемого способа получения замещенных 2-арилбензтиазолхинонов заключается в том, что 2-арил-6-оксибензтиазол обрабатывают в атмосфере кислорода спиртовым раствором уксуснокислой меди, содержащим вторичный амин, с последующим щелочным омылением образовавшихся соединений. Пример 1. 2-фенил-4-(М-морфолино) бензтиазолхинон-6,7. К раствору 0,1 уксуснокислой меди в смеси 10 мл метанола и 3,6 мл (0,04 моль) морфолина прибавляют 2,27 г (0,01 моль) 2-фенил-6оксибензтиазола и перемешивают в атмосфере кислорода при 18-20°С и 760 мм рт. ст., измеряя объем поглощенного газа. За 2 часа поглощается 350 мл кислорода. Затем фильтруют выпавшие кристаллы, промывают эфиром. Выход 3,0 г технического хинона. Перекристаллизовывают из спирта и бензола. Выход 1,75 г (53,7о/о). Т. пл. 219-221°С. Темно-фиолетовые кристаллы, хорошо растворимые в хлороформе, ацетоне; плохо - в бензоле, толуоле, спирте; умеренно - в диоксане; нерастворимые в эфире, петролейном эфире, воде. Вычислено, о/о: С 62,55; П 4,32; N 8,58; S 10,30. Пример 2. 2-фенил-4-диметиламин-бензтиазолхинон-6,7. Получают в условиях, аналогичных получению соединения примера 1, окисляя 3,54 г (0,015 моль) 2-фенил-6-оксибензтиазола в растворе 0,15 г уксуснокислой меди, в 5 мл метанола, содержащего 3,38 г (0,075 моль) диметиламина. За 30 мин поглощается 350 мл QZ, за 3 часа всего 400 мл О.2- Отделяют выпавшее вещество, промывают эфиром. Выход 3,3 г (81,5Vo). Т. пл. 148-149 С, разлагается при 245°С (из спирта). Темно-фиолетовые кристаллы, хорошо растворимые в хлороформе, ацетоне, уксусной кислоте, диметилформамиде; умеренно - в спирте, бензоле; нерастворимые в эфире и петролейном эфире. Пайдено, «/о: С 63,50; Н 4,50; N 10,1; S 11,61; CisnisNaOaS. Вычислено, %: С 63,35; Н 4,25; N 9,85; S 11,27. Пример 3. 2-п-хлорфенил-4-(М-пиперидино)-бензтиазолхинон-6,7. Получают в условиях, аналогичных получению соединения примера 2, окисляя 2,6 г (0,01 моль) 2-п-хлорфенил-6-оксибензтиазола в растворе 0,1 г уксуснокислой меди в смеси 10 мл метанола и 4 мл (0,04 моль) пиперидина. За 2 часа поглощается 290 ГАЛ Og. Отфильтровывают выпавшее вещество, промывают эфиром. Выход 2,3 (64,3%,). Т. пл. 210°С (из диоксана).
Темпо-фиолетовые кристаллы, умереппо растворимые в спирте, диоксапе, этилацетате, плохо - в эфире, бензоле; нерастворимые в петролейном эфире; хорощо растворимые в хлороформе и ацетоне.
Найдено, «/о: С 60,29; Н 4,07; N 7,88; S 9,08; С1 9,84; CisHisClNaOaS.
Вычислено, %: С 60,24; Н 4,21; N 7,80; S 8,93; С1 9,88.
Пример 4. 2-фенил-6-оксибензтиазол-4-хинон-4,7.
3,26 г (0,01 жоль)-2-фенил-4-(М-морфолино)-бензтиазолхинона-6,7 перемешивают 2 часа при температуре 18-20°С в 50 лл 1 н. NaOH с 25 мл диоксана. Подкисляют 4 н. НС1 (15 мл} и отделяют выпавшее веш,ество.
Выход 1,89 г (73,4%), т. пл. 238-239°С (из диоксана).
Кристаллическое вещество желтого цвета (при хранении краснеет), хорошо растворимое в диметилформамиде, умеренно - в диоксане, плохо - в спиртах, этилацетате, эфире, ацетоне, хлороформе, уксусной кислоте; нерастворимое в воде и петролейном эфире.
Найдено, «Д: С 61,05; Н 2,78; N 5,26; S 11,97;
CisHyNOgS.
Вычислено, o/j: С 60,68; Н 2,74; N 5,44; S 12,46..
Предмет изобретения
Способ получения замещенных 2-арилбензтиазолхинонов, отличающийся тем, что 2-арил6-оксибензтиазол обрабатывают в атмосфере кислорода спиртовым раствором уксуснокислой меди, содержащим вторичный амин, с последующим щелочным омылением полученного при этом соединения.
