Предлагаемый способ получения 5-метил-4-бром-2-диалкиламинометилфуранов заключается в том, что 5-метил-4-бром-фурфурол подвергают взаимодействию с диалкилформамидом при назревании до ~170°С.
Получение 5-метил-4-бром-2-диметиламино-метилфурана.
В трехгорлую круглодонную колбу емкостью 750 мл, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, помещают 108 г (2 моль) 85%-ной муравьиной кислоты. В нее при перемешивании и охлаждении барботируют 90 г (2 моль) диметил-амина.
Затем обратный холодильник заменяют нисходящим и отгоняют жидкость, перегоняющуюся до 135°С (при использовании готового диметилформамида выходы несколько ниже).
Содержимое колбы охлаждают до комнатной температуры, вновь присоединяют обратный холодильник и присыпают 26,8 г (0,2 моль) 5-метил-4-бромфурфурола с т. пл. 47°С.
Реакционную смесь нагревают до 170°С и при этой температуре перемешивают 6 час. Затем ее охлаждают, подкисляют концентрированной соляной кислотой до кислой реакции по Конго и упаривают в вакууме водоструйного насоса. Остаток растворяют в воде и экстрагируют эфиром (3×50). Водный слой насыщают поташем, слой масла отделяют, водную фазу экстрагируют эфиром (3×100). Объединенные вытяжки после высушивания прокаленным сульфатом натрия упаривают, остаток перегоняют на вакууме.
Температура кипения 60-62°С/1,5 мм рт.ст. Выход 73%.
Найдено, %: С 44,84; Н 5,31; N 6,82; Br 36,0;
C8H12ONBr.
Вычислено, %: С 44,0; Н 5,5; N 6,4; Br 36,7.
Получение 5-метил-4-бром-2-диэтиламино-метилфурана.
Реакцию проводят аналогично предыдущей с использованием 2 моль муравьиной кислоты, 2 моль диэтиламина и 0,2 моль 5-метил-2-бромфурфурола. Способ выделения также аналогичен предыдущему. Температура кипения 66-68°/1,5 мм рт.ст. Выход 71%. 
1:4940.
Найдено, %: С 48,81; Н 7,7; N 6,24; Br 33,2.
C10H16ONBr.
Вычислено, %: С 48,8; Н 6,5; N 5,7; Br 32,5.
Строение веществ подтверждено данными ИК-спектров.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИБЕНЗОЦИКЛОГЕПТАТРИЕНА | 1966 |
|
SU225081A1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ АРИЛЦИКЛОАЛКИЛАМИНОВ, НЕЙРОПРОТЕКТОР (ВАРИАНТЫ), ВЕЩЕСТВО, ОБЛАДАЮЩЕЕ СОЧЕТАННЫМ НЕЙРОПРОТЕКТОРНЫМ, АНАЛЬГЕТИЧЕСКИМ И АНТИДЕПРЕССИВНЫМ ДЕЙСТВИЕМ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ НА ЕГО ОСНОВЕ | 2016 |
|
RU2637928C2 |
| АМИДЫ АМИНОКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ | 1994 |
|
RU2134683C1 |
| Способ получения замещенных фенилов | 1974 |
|
SU612619A3 |
| Способ получения замещенных ненасыщенных алифатических эфиров | 1972 |
|
SU500751A3 |
| Способ получения производных даунорубицина или их солей | 1976 |
|
SU659095A3 |
| Способ получения производных циклопропана | 1967 |
|
SU691076A3 |
| Способ получения ненасыщенных простых эфиров | 1973 |
|
SU525422A3 |
| Способ получения 4а-арил-цис-декагидроизохинолинов | 1975 |
|
SU682126A3 |
| Способ получения хлорацетанилидов | 1974 |
|
SU596162A3 |
Способ получения 5-метил-4-бром-2-диалкиламинометилфуранов, отличающийся тем, что 5-метил-4-бромфурфурол подвергают взаимодействию с диалкилформамидом при нагревании до ~170°С.
