Изобретение относится к способу получения неописанных ранее триалкилдитнофосфатов, содержащих остатки ацилированных метиламидов аминокислот, общей формулы
где R - алкил; R′-Н, СН3, изо - С3Н7, изо - C1H9, CH2C6H5, C2H4SCH3, и другие радикалы природных аминокислот; n=0 или 1.
Указанные соединения получают взаимодействием триалкилдитнофосфатов, содержащих остатки ацилированных аминокислот с n-нитрофенолом в присутствии дициклогексилкарбодиимида с последующей обработкой промежуточного продукта металамином. Эти соединения могут быть использованы в качестве инсектицидов и акарицидов.
Пример. К раствору 3,01 г (0,01 моль) 0,0-диэтил-S-N-ацетилглицил)дитиофосфата и 1,67 г (0,012 моль) н-нитрофенола в 15 мл сухого этилацетата при 0°С приливают раствор 2,06 г (0,01 моль) дициклогексилкарбодиимида в 10 мл этилацетата. Смесь выдерживают 30 мин при 0°С и оставляют на ночь при комнатной температуре. Осадок дициклогексилмочевины отфильтровывают и фильтрат выпаривают в вакууме. Остаток растворяют в 20 мл хлороформа и пропускают в раствор ток сухого метиламина (избыток) до полноты осаждения n-нитрофенолята аммония. Осадок фенолята отфильтровывают и фильтрат промывают три раза 1 N раствором гидроокиси аммония (всего 70 мл) и два раза водой. Хлороформенный раствор сушат над сульфатам натрия. Удалив хлороформ в вакууме, остаток перекристаллизовывают из смеси хлороформа с гептаном.
Выделяют 2,03 г (64,6%) 0,0-одиэтил-S-(N-ацетилметиламидоглицил) дитиофосфата с т.пл. 87-88,5°С. (См. формулу; R-С2Н5, R′-Н; n=0).
Найдено, %: С 34,7; 34,8; Н 5,8; 6,0; N 9,1; 9,0.
C9H19N2O4RS2.
Вычислено, %: С 34,4; Н 6,1; N 8,9.
Аналогично получают другие вещества, приведенные в таблице.
Вещество R-С2Н5; R′-СН3; n=0 по силе и продолжительности действия превосходит тисфос. Так, для паутинного клеща на третьи сутки CK99=0,0047%, CK50=0,0016% (при употреблении тиофоса CK90=0,008-0,018%; CK50=0,003-0,006%).
Примечания: а) Злаковая тля, учет на второй день.
б) Паутинный клещ, учет на третий день.
в) Производное алинина.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| ПРОИЗВОДНЫЕ 1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОНАФТАЛИНА, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ | 1998 |
|
RU2194696C2 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИАЛКЙЛДИТИОФОСФАТОВ | 1968 |
|
SU209457A1 |
| 3-КАРБАЛКОКСИАМИНО-5-( ω -АМИНОАЦИЛ)-5Н-ДИБЕНЗ [B, F]АЗЕПИНЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ АНТИАРИТМИЧЕСКИМ ДЕЙСТВИЕМ | 1989 |
|
RU2092480C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛЬФА-АЛКОКСИДИАЛКИЛПЕРОКСИДОВ | 2005 |
|
RU2284321C1 |
| 5-ХЛОРДИФТОРМЕТИЛ-1,3,4-ТИАДИАЗОЛ-2-ИЛ-ОКСИАЦЕТАНИЛИДЫ И ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО НА ИХ ОСНОВЕ | 2000 |
|
RU2245333C2 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕФТЕПОЛИМЕРНЫХ СМОЛ | 2002 |
|
RU2218358C1 |
| СПОСОБ ОЧИСТКИ РАСТВОРОВ, СОДЕРЖАЩИХ ДИСПЕРСНЫЕ И КОЛЛОИДНЫЕ ЧАСТИЦЫ | 2007 |
|
RU2332441C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛПРОИЗВОДНЫХ ХИНОЛИНА | 2005 |
|
RU2283837C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 0-АЛКИЛ-S-[(N-АЦИЛ-N-КАРБАЛКОКСИАЛКИЛ) АМИНОМЕТИЛ] МЕТИЛДИТИОФОСФОНАТОВ | 1989 |
|
SU1616103A1 |
| 2, 4, 6-ФЕНИЛЗАМЕЩЕННЫЕ ЦИКЛИЧЕСКИЕ КЕТОЕНОЛЫ | 2005 |
|
RU2384570C9 |
Способ получения триалкилдитиофосфатов, содержащих остатки ацилированных метиламидов общей формулы
где R - алкил; R′ - Н, СН3, изо-С3Н7, изо-С4Н9, CH2C6H5, C2H4SCH3 и другие радикалы природных аминокислот; n=0 или 1, отличающийся тем, что триалкилдитиофосфаты, содержащие остатки ацилированных аминокислот, подвергают взаимодействию с n-нитрофенолом в присутствии дициклогексилкарбодиимида с последующей обработкой промежуточного продукта метиламином.
