Настоящее изобретение относится к области получения 1-метил-5-алкенил-1,2,3-триазолов, которые могут быть применены в качестве мономеров для получения полимерных материалов.
Предложенный способ получения 1-метил-5-алкенил-1,2,3-триазолов заключается в том, что метилазид обрабатывают галогенидами ацетиленовых магнийорганических соединений, полученных из винилацетилена и изопропенилацетилена. Получают алкенилпроизводные 1,2,3-триазола при комнатной температуре.
Пример. К раствору бромистого винилацетиленмагния в тетрагидрофуране, полученному из 0,5 г - а магния, 0,55 г · моль бромистого этила и 0,55 г · моль винилацетилена, при температуре 10-20°С и хорошем перемешивании медленно добавляют 0,5 г · моль метилазида в абсолютном тетрагидрофуране. После окончания добавления метилазида перемешивание продолжают еще 5 час при комнатной температуре (15-20°С). Затем к реакционной массе добавляется 200 мл диэтилового эфира и насыщенный раствор хлористого аммония при охлаждении ледяной водой. Органическую фазу отделяют, остаток дважды экстрагируют бензолом (при кипении), высушивают сульфатом магния, растворители отгоняют под уменьшенным давлением и остаток перегоняют в вакууме.
Аналогично получается и 1-метил-5-изопропенил-1,2,3-триазол.
В случае получения 1-метил-5-винил-1,2,3-триазола реакцию необходимо проводить в присутствии ингибиторов полимеризации (м-динитробензол).
Выход и физические константы полученных 1-метил-5-алкенил-1,2,3-триазолов приведены в таблице.
Способ получения 1-метил-5-алкенил-1,2,3-триазолов, отличающийся тем, что метилазид обрабатывают галогенидами ацетиленовых магнийорганических соединений.
Авторы
Даты
1968-07-12—Публикация
1967-03-13—Подача