СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛ-ИЛИ АЛКИЛФЕНИЛСУЛЬФОЭФИРОВ Советский патент 1968 года по МПК C07C309/65 C07C303/28 

Предложен способ получения алкил- или алкилфенилсульфоэфиров, заключающийся во взаимодействии сульфохлоридов я-парафиновых углеводородов, содержащих С-г-С;, со спиртами, содержащими ,, или алкилфенолами, содержащими Са в боковой цепи, в присутствии аммиака .при температуре 20-50°С. Предлагаемый способ позволяет на основе доступного сырья получать целевые продукты с высоким выходом (95Vo). Синтезированные алкил- и алкилфенилсульфоэфиры могут найти применение в качестве пластификаторов.

Пример 1. В колбу с мешалкой и термометром загружают 100 г бутан-1,4-дисульфо хлорида, 105 г н-октилового спирта (Зо/о-ный избыток) и 200 мл хлороформа. При температуре 20-40°С подают газообразный аммиак. Сразу же после подачи аммиака повыщается температура реакционной массы и выпадает осадок хлористого аммония. Требуемую температуру поддерживают охлаждением колбы водой. Через 40 мин снижается температура реакции. После окончания подачи аммиака ог реакционной массы отфильтровывают хлористый аммоний. Последний лромывают хлороформом и растворяют в воде. После отделения от раствора небольщого количества органических лрямесей его упаривают я осадок высущивают при . Получают 41,7 г хлористого аммония. Выход количественный.

От отфильтрованной реакционной массы отгоняют хлороформ при атмосферном давлении, затем под вакуумом продувают . Поллчают 156 г диоктилбутан-1,4-сульфоната с выходом 9б.4о/о: т. ттл. 59-бГС.

Пример 2. В колбу загоужают 150 г 6vтан-1,3-дисульфохлорида. 156 г н-октилового спирта и 200 мл хлороформа. Проведение реакции, выделение эсЬира и хлористого аммония осуществляют, как в примере 1. Получают 239 г диоктилбутан-1,3 - сульфоната с выходом 98,5%; содержание серы 13,86о/п; цвет соломенный, т. пл. 32°С; вязкость при 100°С 3,96 ест: йодное число 0.

Пример 3. В колбу загружают 200 г смеси изомеров хлорбутансульфохлорида - 1 (содержание хлопа 38,10/0. содержание серы 16,54о/о) -н 170 г н-дециловото спирта. Реакцию цроводят без растворителя. Выделение сульфоэфира и хлористого аммония проводят, как в примере 1. Получают 320 г н-децилхлорбутапсульфоната-1; содеожание хлора 11.41о/п, серы 10, уд. вес. d 1,0103: температура застывания минус 6°С; вязкость при 100°С 4,30 ест. «зооктилфенола (10%-ный избыток). Опыт проводят, как указано в примере 1; время реакции 90 мин. Получают 487 г изооктилфенилхлорбутансульфоната-1; содержание хлора 10,050/0, серы 8,45о/о; уд. вес dfg 1,0071; температура застывания минус 10°С; вязкость при 100°С 13,21 ест. .Пример 5. В колбу загружают 120 г бутан-1-сульфохлорида, 194 г н-цетилового спирта (50/о-ный избыток) и 200 мл петролейного эфира. Опыт проводят, как указано в примере 1. Получают 280 г н-цетилбутансульфоната-1. Содержание серы 8,14о/&; т. пл. 36°С. Пример 6. В колбу загружают 100 г смеси изомеров хлорбутансульфохлорида, 1,150 г изооктилдихлорфенола и 300 мл петролейного эфира. Опыт .проводят, как указано в примере 1. Получают 230 г изооктилдихлорфенилхлорбутансульфоната-1, выход 95%; содержание серы 6,910/0, хлора 25,3о/о; вязкость при 100°С 16,9 ест; температура застывания 0°С. Пример 7. В колбу загружают 100 г бутан-2-сульфохлорида и 160 г н-цетилового спирта. Опыт проводят, как указано в примере 1. Получают 225 г к-цетилбутансульфоната-2; выход 96,5о/о; содержание серы 7,98fl/o; т. пл. 35,9°С. Пример 8. В .колбу загружают 130 г смеси изомеров хл.орбутансульфохлорида-2 и 110 г н-децилового спирта. Опыт проводят, как указано в примере 1. Получают 209 г к-децилхлорбутансульфоната-2; содержание серы 9,71%, хлора 12,01о/о; температура застывания минус 24°:С, уд. вес d|g 1,0263; вязкость при 100°С 2,48 ест. Предмет изобретения Способ получения алкил- или алкилфенилсульфоэ;фиров, отличающийся тем, что сульфохлориды н-парафиновых углеводородов, содержащих Са-Ci, обрабатывают слиртами, содержащими Cg-Cjg, ил.и алкилфенолами, содержащими Cs в боковой цепи, в присутствии аммиака при температуре до 50°С.