Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве исходных веществ для получения различных производных, имеющих биологическую активность.
Предлагаемый способ получения 3-бензил(или бензилзамещенных) - 4-оксихинолин - 7карбоновых кислот заключается s том, что 1,2,3,4-тетрагидро-4-оксихинолин - 7-карбоновую кислоту обрабатывают ароматическими альдегидами в водно-спиртовой ореде в присутствии щелочи с последующим выделеннем целевого продукта известным способом.
Пример 1. Получение З-бензил-4-оксихинолин-7-карбоновой кислоты.
4,8 г (0,025 моль} 1,2,3,4-тетрагиДро-4-оксихиноли1Н-7-карбоновой кислоты растворяют в водной щелочи (1,8 г NaOH в 15 лл воды). К Полученному раствору прибавляют 3,5 г бензальдегида, растворенного в 50 мл спирта и 10-15 воды, до получения прозрачного раствора. Смесь нагревают при кипении 8 час, охлаждают, подкисляют концентрированной соляной кислотой до кислой реакции по конго и оставляют на сутки в холодильнике. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой и спиртом (по 10 ли).
нагревают до кипения, обрабатывают активированным угле: 1, фнльтруют и к горячему фильтрату прибавляют 10 мл уксусной кислоты. После 3 час кристаллизации в холодильнике осадок отфильтровывают, промывают водой и спиртом (по 10 мл}. Получают 4,83 г (74,2%) белого с желтым оттенком вещества с т. пл. (с разл. и диметилформ амида).
Ci-nisNOa.
Найдено, %: N 5,00; 5,11.
Вычислено, %: N 5,02.
ПрНМер 2. Получение 3-(21-метоксибензил) -4-оксихинолин-7-карбоио80й кислоты.
Реакцию проводят, как в примере 1. Из 4,8 г 1,2,3,4-тетрагидро-4-оксихинолин-7-карбоновой кислоты и 3,7 г ;г-метоксибензальдегида получают 4,8 г (61,7%) белого вещества с т. пл. 320-322 С (с разл. из диметилформамлда).
CisHisNOi.
Найдено, %: N 4,63; 4,72.
Вычислено, % N 4,53.
4,76 г (60,4%) белого 1вещества с т. пл. 370°С (с разл. из уксусной кислоты).
CjvHiaNOsCl.
Найдено, %: С1 11,10; 1:1,40.
Вычислено, %: СГ 11,30.
Пример 4. Получение 3- (41-метилсульфонилбензил) -4-оКСихинолин-7-карбоновой кислоты.
Аналогично примеру 1 из 4,8 г 1,2,3,4-тетрагидро-4-оксихинолин-7-.карбойовой «ислоты и 3,9 г л-метилсульфОНилбензальдегидн: получают с количественным выходом белое с желтым оттенком вещество с т. пл. 360°С (с разл. из форм амида).
CiaHisOoS.
Найдено, %: S 8,72; 8,76.
Вычислено, %: S 8,97.
Пример 5. Получение 3-(41-дИметиламинобензил)-4-оКсихинолин - 7 - карбоновой кислоты.
Из 4,8 г 1,2,3,4-тетраг.идро-4-оксихинолин7-карбоновой кислоты и 3,8 г л-диметиламинобензальдегида получают, как в примере I, с той лишь разницей, что при выделении продукта реакции реакционную массу обрабаты,вают 10 мл уксусной кислоты, желтое с коричневатым оттенком вещество с почти количественным выходом. Для очистки продукт переосаждают растворением в щелочи и осаждением уксусной кислотой. Т. пл. его 302-305°С (с разл.).
Ci9Hi8N2O3.
Найдено, %: N 8,72; 8,77. Вычислено, %: N 8,62.
Предмет изобретения
Способ получения 3-|бензил-(или бензилзамещенных) -4-оксихинолин-7-карбоно8ых кислот, отличающийся тем, что 1,2,3,4-тетраг.идро-4-оксих.инолин-7-карбоновую кислоту обрабатывают ароматическими альдегидами в водно-спиртовой среде в присутствии щелочи с последующим выделением целевого продукта известньш способом.
