СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ИНДОЛИЛ-(а-ЭТИЛ)УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ или ЕЕ ПРОИЗВОДНЫХ Советский патент 1970 года по МПК C07D209/18 

Изобретение относится к способу получения новых соединений индольного ряда, которые могут найти применение в качестве регуляторов роста растений.

Предлагаемый способ получения 3-индолил(а-этил)уксусной кислоты или ее производных заключается в том, что на индол действуют цитраконовым ангидридол при нагревании до 140°С, образовавшийся при этом 3-индолилметилянтарный ангидрид подвергают гидролизу или обрабатывают вторичными аминами, например пиперидином, морфолином, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. 7,02 г (0.06 ) индола и 6,72 г (0,06 моль цитраконового ангидрида нагревают при 140°С в течение 4 час. К холодной реакционной массе добавляют 100 мл сухого эфира и кипятят 10 мин для удаления непрореагировавших вещесгв. Полученный 3-индолилметилянтарный ангидрид экстрагируют хлористым метиленом и осаждают петролейным эфиром. Выход 9,75 г (70%); т. пл. J25137°С

Найдено, % С 68,27; Н 5,07; N 6,05.

CisH.iNOs.

Вычислено, %: С 68,56; Н 4,81; N 6,11.

-(а-этил)уксусной кислоты с т. пл. 196-198°С.

Найдено, %: С 70,86; Н 6.09; N 7,11.

CiaHisNOs.

Вычислено. %: С 70,94; Н 6,40; N 6,90.

Пример 3. 2.29 г (0,01 моль 3-индолилметилянтарного ангидрида и 20 мл 30%-ного раствора едкого кали кипятят 5 час. Охлажденную реакционную массу подкисляют 10%ной соляной кислотой. Образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают водой, затем растворяют в спирте и осаждают водой. Получают 1,3 г (63%) 3-индолил-(а-этил) уксусной кислоты с т. пл. 176-178°С.

Найдено, %: С 71,10; Н 6,17; N 6.69.

CiaHisNOz.

Пример 4. 2,29 г (0,701 моль) 3-индолилметилянтарного ангидрида кипятят 4 час с 10 мл сухого метанола или этанола. Получают соответственно метиловый эфир 3-индолил- (а-этил) уксусной кислоты. Выход 58%; т. пл. 158-160°С.

Найдено, %: С 71.92; Н 6,29; N 6,45.

CisHisNOz.

Вычислено, %: С 71,89; Н 6,58; N6,45.

Этиловый эфир 3-индолил-(а-этил)уксусной кислоты, выход 73%; т. пл. 173-175°С.

Пример 5. 2,29 г (0,01 люль) 3-индолилметилянтарного ангидрида нагревают 4 час на водяной бане с десятикратным избытком пиперидина или морфолина (0,1 моль). Образовавшийся амид отфильтровывают и промывают сухим эфиром. Пиперидид 3-индолил-(а-этил)уксусной кислоты имеет т. ил. 170- 172°С, выход 55%.

Найдено, %: С 75,64; Н 7,84; N 10,08.

CivHgoNaO.

Вычислено, %: С 75,55; Н 8,01; N 10,37.

Образовавшийся морфолид 3-индолилил, 160-

-(а-этил)уксусной кислоты имеет т. 162°С; выход 50%.

Ыайдено, %:

С 70,43; Н 7,10; N 9,99. CioHsoNaO.

/о: С 70,58; Н 7,35; N 10,29. Вычислено, Предмет изобретения

Способ получения 3-индолил-(а-этил)уксусной кислоты или ее производных, отличающийся тем, что на индол действуют цитраконовым ангидридом при нагревании до 140°С, образовавшийся при этом 3-индолилметилянтарный ангидрид подвергают гидролизу или обрабатывают вторичными аминами, например пинеридином, морфолином, с последующим выделением целевого продукта известным способом.