Производные 1-амино-2-ароилантрахинона могут быть использованы в качестве красителей для синтетических волокон, а также находят применение в качестве полупродуктов синтеза таких красителей.
Известен способ получения производных 1-амино-2-ароилантрахинона, заключающийся в том, что 1-хлорантрахинонкарбоновую-2 кислоту обрабатывают хлористым тионилом с последующей конденсацией полученного продукта с производными бензола по Фриделю- Крафтсу и обработкой продукта первичным или вторичным амином.
С целью расширения сырьевой базы и упрощения технологического процесса, предлагается способ-получения производных 1-амино2-ароилантрахииона путем обработки 1-аминоантрахинонкарбоновой-2 кислоты или ее производных хлористым тионилом с последующей конденсацией полученного нродукта с производными бензола но Фриделю-Крафтсу.
Пример 1. 6 г 1-аминоантрахинонкарбоповой-2 кислоты кипятят в 50 мл толуола с 2,4 мл хлористого тионила до полного превращения кислоты в хлорангидрид. Хлорангидрид отфильтровывают и сущат в вакууме. Выход 5,45 г (85%). К суспензии 2,2 г безводного хлористого алюминия в 20 мл бензола вносят 2 г полученного хлорангидрида 1-амиаоантрахинонкарбоновой-2 кислоты и нагревают 5 час при 60° С. Смесь охлалсдают, добавляют лед и солялую кислоту, отгоняют бензол с водяным паром, осадок отфильтровывают, промывают 5%-ным раствором соды и сущат. Выход 1-амино-2-бензоилантрахинона 2,2 г (96%), т. пл. 190°С (из толуола).
По литературным данным (4-5) т. пл. 190° С, не дает депрессии температуры плавления в смеси с 1-амино-2-бепзилантрахиноном, полученным из 1-хлорантрахинонкарбоновой-2 кислоты (4-5). Окращивает лавсаи в алый цвет и образует прочную окраску.
П р и м е р 2. В суспензию 2,2 г безводного хлористого алюминия в 20 мл хлорбензола загружают 2 г хлорангидрида 1-аминоантрахинонкарбоиовой-2 кислоты и ведут процесс, как в примере 1.
Выход 1-амино-2-(4хлорбензоил)-антрахинона 2,3 г (91%) т. пл. 225-226° С (из уксусной кислоты). Не дает депрессии температуры плавления в смеси с 1-амино-2-(4-хлорбеизоил)-антрахиноном, полученным из 1хлорантрахинонкарбоновой-2 кислоты (3). Окрашивает лавсан в синевато-алый цвет с хорошей прочностью окраски.
Пример 3. Процесс ведут, как в примере 1, используя при конденсации вместо бензола толуол.
