Изобретение относится к способам получения N-окисей аминов.
Известно получение N-окисей третичных арилалкиламинов окислением исходных третичных аминов надкислотами, например надуксусной кислотой.
Введение в данную реакцию арил-2-галогеналкиламинов позволяет получить неописанные в литературе физиологически активные N-окиси арил-2-галогеналкиламинов, которые могут найти применение в качестве цитостатических препаратов.
Способ получения N-окисей арил-2-галогеналкиламинов общей формулы
CH.CHR
N
I R X
I О
где Аг - ароматический радикал, X - галоген,
R - алкил или 2-галогеналкил, RI - Н или алкил,
основан на том, что арил-2-галогеналкиламины подвергают взаимодействию со смесью, уксусного ангидрида и перекиси водорода. Окислителем является образующаяся в реакционной смеси надуксусная кислота. Процесс проводят в среде уксусного ангидрида. Ввиду неустойчивости N-окисей арил-2-галогеналкиламинов их выделяют в виде нитратов.
Пример 1. Концентрированный раствор 0,1 г-моль соответствующего арил-2-галогеналкиламина или арил ди(2-галогеналкил)амина в уксусном ангидриде медленно прибавляют при хорощем перемешивании в смесь 230 мл пергидроля (25-30%) и 200 мл уксусного ангидрида. Смесь выдерживают 1 - 4 час при температуре 30-45°С. После охлаждения продукт реакции осаждают прибавлением раствора пикриновой кислоты.
Результаты опытов и данные анализа полученных соединений приведены в табл. 1.
Пример 2. 0,03 г-моль пикрата N-окиси арил-2-галогеналкиламина или арил-ди-(2-галогеналкил) - амина растворяют в смеси, состоящей из 0 мл концентрированной НС1, 35 мл бензола и 35 мл эфира. Солянокислый раствор органического основания промывают 3-4 раза бензолом и выпаривают в вакууме при температуре не выще 40°С. Оставщийся
продукт заливают эфиром и охлаждают. При
этом гидрохлорид N-окиси соответствующего
арил-ди- (2-галогеналкил) -амина выделяется
ff
s с; vo
Ч
E
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения (аминофенил) -алифатеических карбоновых кислот или их производных, или их солей | 1970 |
|
SU460618A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,1Л-ТРИХЛОРЭТАНА | 1972 |
|
SU353412A1 |
| Способ получения -(аминофенил)алифатических карбоновых кислот или их производных,или их солей | 1970 |
|
SU479283A3 |
| 4-АМИНО-6-(ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ)ПИКОЛИНАТЫ И 6-АМИНО-2-(ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ)ПИРИМИДИН-4-КАРБОКСИЛАТЫ И ИХ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ В КАЧЕСТВЕ ГЕРБИЦИДОВ | 2014 |
|
RU2672587C2 |
| СПОСОБ СИНТЕЗА ПРОИЗВОДНЫХ АМИНО-МЕТИЛТЕТРАЛИНА | 2009 |
|
RU2512285C2 |
| Способ получения 4-арил-1,4-дигидропиридинов или их солей | 1974 |
|
SU575025A3 |
| ПРЕДШЕСТВЕННИКИ АНТИАРИТМИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, СПОСОБЫ СИНТЕЗА И СПОСОБЫ ПРИМЕНЕНИЯ | 2006 |
|
RU2422447C2 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ β -ФЕНИЛИЗОСЕРИНА И ЕГО АНАЛОГОВ, ПРОИЗВОДНЫХ α -ФЕНИЛИЗОСЕРИНА, ПРОИЗВОДНЫЕ АЗЕТИДИНОНА | 1993 |
|
RU2103258C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АМИДИНА | 1970 |
|
SU288694A1 |
| Способ получения -(аминофенил)-алифатических карбоновых кислот или их производных или солей | 1970 |
|
SU472499A3 |
o N
n и о
и а /х
-о
;
в g
о, о
&
5S
ю о
m о
о е; «
« о
2 я
со о.
bS S
N-окисей арил-2-галогенэтиламинов общей формулы
,СН2СН2С1
Ar-N(
R он
Предмет изобретения
Способ получения N-окисей арил-2-галогеналкиламинов общей формулы
/CH,CHR Ar-N I X О
Таблица 2
CI
где Ar-ароматический радикал,
X-галогеи,
R -алкил или 2-галогеналкил,
RI -Н или алкил,
отличающийся тем, что арил-2-галогеналкиламины подвергают взаимодействию со смесью уксусного ангидрида и перекиси водорода с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
