СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ S-ТРИАЗИНОВ Советский патент 1971 года по МПК C07D251/50 

Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве эффективных гербицидов.

Известен способ |получения производных S-триазииов, у которых аминогруппа заменена алкидом, алкиламином, циенметиламином, взаимодействием хлористого цианура с аминами при нагревании.

Предлагаемый способ получения производных S-триазинов формулы:

С1

N

/н.

лнсск

где R - алкиламино-, диалкиламино-, /СН,

/сн,

-группа,

:f CN сн,

заключается в том, что на хлористый цианур действуют ам.иноизомасляной кислотой, полученный 2,4-дихлор-6-а-циан-а-диметиламино5-триази1Н обрабатывают соответствующим амином, преимущественно при 50-60°С, в среде органического растворителя с выделением целевого продукта известным способом.

Отсутствуют данные относительно синтеза л гербицидной активности цианизоалкил-производных, в данном случае цианнзопропил-производных, которые благодаря содержанию разветвленных углеводородных радикалов по аналогии с другими изопропиламнно-сальитриазинами в качестве гербицидов должны представлять определенный интерес. Необходимость синтеза соединений указанной выше

формулы вызвана еще и тем, что введение в молекулу органического соединения циангруппы зачастую приводит К усилению гербнцидного действия или к -повыщению его избирательности.

По данным предварительных испытаний из числа синтезированных соединений наиболее активными гербицидами оказались 2-хлор-4этиламино -6-а- циан -ос- днметнламино-сыиг.итриазин, 2-хлор-4,6-бис- (а-циан-а-диметилaминo)-c«л JK-тpиaзин, 2-хлор-4-метилвмино6-а-циан-а-диметиламино-си.мл1-триазин.

В качестве селективного гербицида особый интерес представляет 2-хлор-4-этиламино-6-ациан-а-диметиламино-сгъи-и-триазин. При опрыскивании поверхности почвы в виде водной суспензии (50% Д- в.-f 30% тальк+20% ОП-7) при норме расхода 1 кг/га указанный препарат .по своей активности по от1ношению к овна 70-74% больше, чем в варианте симазина. Действие 1 /сг/за -препарата на овсюг приблизительно равносильно действию 1,5 - 2 кг/гс симазина. Наряду с уничтожением однодольных сорняков (овсюг) препарат также эффективен нротив двудольных сорняков, например щирица. При норме расхода 0,5 - 1 /сг/га уничтожается на 100%.

Одним из Отличительных свойств «репарата от симазина является его высокая гербицидная активность при опрыскивании надземной части растений. При норме расхода 2 кг/га препарат почти полностью уничтожает двудольные сорняки (щирица, вьюнок, колючки) и овсюг. В варианте же симазина указанные сорняки только слегка пожелтели. К действию препарата весьма устойчивы кукуруза и горох, но чувствительны фасоль, свекла.

Пример 1. 2,4-дихлор-6-а-циаи-а-метилэтиламино-5-трназин.

К 3,6 г (0,02 моль} хлористого циаиура, растворенного в 20 мл сухого ацетона, нри охлаждении смесью (лед- -повареиная соль) по каплям прибавляют 3,3 г (0,04 моль} нитрила амииоизомасляной кислоты с т. кип. 75°С 30 мм. рт. ст. Смесь перемещивают в течеюие

10 мин, а затем 30 -инн при комнатной температуре. По окончании реакции к смеси добавляют 200 мл воды, и выпавщий осадок отфильтровывают.

Выход 4,3 г (95% теории), т. пл. .

Найдено, о/о: N 29,79; С1 30,69.

CrHyCbNs.

Вычислено, %: N 30,01; С1 31,19.

Пример 2. 2-хлор-4-этиламино-6-а-циана-диметилам,ино-с«лаг-триазин.

К смеси 2,3 г (0,01 моль) 2,4-дихлор-6-ациан-а-метилэтиламино-5-триазина,0,8 г

(0,01 моль хлоргидрат этиламина и 30 мл ацетона при охлаждении ледяной водой по каплям прибавляют 0,8 г (0,02 моль едкого натра, растворенного в 10 мл воды. Реакционную смесь нагревают на водяной бане при в течение 3 час. К смеси прибавляют 200 мл воды и выпавщий осадок отфильтровывают. Выход 2,4 г (97% теории), т. пл. 160-161°С (бензол-петролейный эфир (1:1).

Найдено, %: N 35,00; С1 15,48.

CgHisClNe.

Вычислено, %: N 34,88; С1 15,03.

Характеристика полученных соединений приведена в таблице.