Гербицид Советский патент 1974 года по МПК A01N9/22 

1

Изобретение .относится к области химических средств для борьбы с нежелательной растительностью в посевах возделываемых культур.

Уже известны в качестве гербицида пропионамидотриазины.

Однако эти гербициды обладают рядом недостатков: избирательность действия таких гербицидов мала, а детоксикация их остатков в почве затруднена.

Цель изобретения - повышение гербицидной активности и избирательности действия, а также снижение их детоксикации путем введения в молекулу симм-триазина лабильных структурных фрагментов.

В качестве гербицида предлагаются производные симмтриазина общей формулы:

д

г N

YCH,Cli5HN- ЛШК

N

где Д и R1 - водород алкил с числом атомов углерода от 1 до 12, алкенил, незамещённый фенил;

X-Tf-хлор,. алкилтио-, алкокси- или NR R группы (R2 и R®-водород или низщий алкил),

Y-NHCOOR -rpynna, где R -низший алкил или замещенный фенил.

Соединения формулы (1) отличаются от известных, применяемых на практике гербицидов под торговым назнанием «симазин, «про.метрин, наличием в положении 6 лабильной; структурной группы: остатком карбоалкоксиэтилендиамина (соединение 1а) икарбамоилированного остатка зтаноламина (соединения

16),. Эта структурная особенность может, в некоторой степени, обуславливать избирательность действия соединений и снижение их детоксикации в почве в отличие от 4,б-бис-алкиламино-симм-триазинов.- ...

Соединения la получают постадийным з,амещением атомов хлора в хлористом циануре на остатки соответствующих, нуклеофилов, в том числе на остаток NHCH2CH2NHCOOJR4 в любой последовательности; соединения 16

получают карбамоилированием. -4-NRR-:6МНСН2СН2ОН-симм-триазинов при помощи R4NCO.- - -/

Соединения представленной фармуяы I Мгут быть применены в известнь1Х-лрепаратййных формах, например,, в виде смачи ающи)ся порошков с различными напол,нителял 1|: каолином, тальком, диатомитоврй земйей. Прр испытании в условиях теплицы в Дозеб кг/rk на растениях овса, проса, горчицы, фасол-й,

сахарной свеклы препараты показали высокую гербицидную

Таблица 1 34 активность преимущественно при довсходовом применении (табл. 1,2). 447995

Таблица 2

Из изученных соединений 1а и 16 наиболее интересными мропаратами оказались 2-С1-4C.HsNH-e-NHCHaCHsNHCOOCsHs - еимм-триазин (№ 5, табл. I;соединение II),2-СМ-третC4H9NH-6-NMCHiCH2NHCOOC2H5, симм-триазины (№ 10, табл. 1, соединение III), 2-С14-C2H5NH - 6-NH-6 - NHCHsCHaOCONHCHsПоказатель гербицидной активности соединений, балл

II

Тест-растение

6

симм-триазин (№ 2 табл. 2, соединение IV) и 2-СНз5-4-ЫНСзН7 - изо - б-ЫНСНгСНгЫНСО ОС2Н5-симм-триазин (№ 16, табл, 1, соединение IV).

Пример 1. Соединениями № II, III, IV и V обрабатывают тест-растения до и после появления всходов в дозе б кг/га. Спустя 30

Таблица 3

IV

Эталон А

П1

Доза, кг/га

Таблица 4

Дней проводят учет гербицидной активности по 5-ти бальной шкале: О- нет повреждений 5 - полная гибель растений.

Результаты испытаний приведены в таблицах -4. В качестве эталона использовался эталон А («Симазин)-2-хлор-4,6-бис-(этиламино)-симм-триазир. .

Пример 2. Соединение V испытывалось методами до-, и, лослевеходовой обработки в

Как видно из вышеприведенных примеров, предлагаемая группа замещенных карбоксиэтилендиаминовых и :карбамо11локсиэтиламиновых производных симм-триазина формулы I может быть успешно применена для борьбы с однодольными и двудольными сорняками в посевах сельскохозяйственных культур, например хлопчатника, моркови, гороха, кукурузы, шалфея, сои. : -

Предмет из о..бр етения .:;

Гербицид, предс-тавляющий собой производные симм-триазида общей формульп, ;

дозах 1.и, 2 кгУга на..щестй видах культурных растений (морковь, сахарная .свекла, шалфей,, хлопчатник,, соя огурцы) и пяти видах сорныхрастений: овсюг, ширица, лебеда, щетинник,-.просо куриное.;.,..,, .:, :

-Результаты испь1таний ; приведены в. табли-. це 5. ,.В. каче.сгве .эталода. использовался, эталон В «прометрин)-2-метилтио-4,6-бис-(изопропиламиио) -симм-триазин.

- ::ТаблицаЗ

А

л

№КЬУСНгСНоНКгде R и R - водород, алкил с числом атомов углерода от 1 до 12, алкенил, незамещенный или замещенный.фенил;

. .-Х--хло.р, алкилтно-, алкокси- или NR R группы, (R2 и R - водород или низший алкил); ...

Y-NHCOOR - группа: - (R --низший алкил или замещенный фенил).