СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫХ 1,3-ЗАМЕ1ЦЕННЫХ ПРОПАНДИОЛОВ Советский патент 1971 года по МПК C07C31/20 

Изобретение относится к способу получения оптически активных 1,3-замеил,енных пропандиолов, которые находят применение в качестве физиологически активных веществ.

Известен способ получения оптически активкого Z)L-Tpeo-l-(п-нитрофенил)-2 - амино - 1,3пропандиола путем взаимодействия .DL-трео1-(га-нитрофенил)-2-ацетамино-1,3 - пропандиола с 20%-ной соляной кислотой при температуре не выше 55°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Однако этот способ многостадиен и технологически .

С целью упрощения технологии процесса, предлагается способ получения оптически активных 1,3-замещенных пропандиолов, например Л/.-трео-1-фенил-2-бензилиденамино-1,3пропаидиола, путем нагревания незамещенных в положении 2 1,3-диоксанов до 80-120°С в присутствии органического растворителя и замещенных или незамещенных арилсульфоили полиарилсульфокислот с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Процесс келательно вести в присутствии органического растворителя гидроксил- или нолигидроксилсодержащего, или его производных, или в смеси с другими органическими растворителями или с водой.

Пример. 53,8 г (0,3 моль DL-Tpeo-4-феиил-5-амино-1,3-диоксана и 95 г (0,5 моль) моногидрата п.-толуолсульфокислоты растворяют в 300 мл этиленгликоля. Затем раствор нагревают в течение 10-20 час при 80-120°С. Гликоль может быть частично удален дистилляцией, остаток растворяют в воде. При нодщелачивапии едким натром полученного водного раствора и добавлении бензальдегида получают 70 г (выход 91,5%) DL-Tpeo-1-феиил-2-бензилиденамнно-1,3-нропанднола.

11-трео-1-фенил-2-амино-1,3-пропандиол выделяют из образовавшегося при этом п-толуолсульфоната с помощью соответствующих ионообменных смол. Естественно, что подобные результаты получают при использовании в качестве исходного оптически активного соединения.

Предмет изобретения

1. Способ получения оптически активных 1,3-замещенных пропандиолов, например DLтрео-1-фенил-2-бензилиденамипо-1,3 - пропандиола, отличающийся тем, что, с целью улучщения технологии ироцесса, незамещенные в полончении 2 1,3-диоксавы, например DL-трео4-фенил-5-амино-1,3-диоксан, нагревают до 80-120°С в присутствии органического растворителя и замещенных или незамещенных арилсульфо- или полиарилсульфокислот с по3следующим выделением целевого продукта известными приемами. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют гидроксил4или полигидроксилсодержащие органические соединения, или их производные, или смесь их с другими органическими растворителями или с водой.