СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ L-ВИННОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1973 года по МПК C07C59/255 C07C51/00 

1

Изобретение относится к способу нолучения оптически активной L-винной кислоты, которая может найти применение в фармацевтической химии, препаративной органической химии для разделения рацематов на оптические антиподы в теоретических исследованиях.

Известен способ нолучения Ь-винной кислоты путем расщепления виноградпой кислоты на оптические антиподы с применением оптически активного основания. Виноградную кислоту обрабатывают в воде 2-(0-глюко-13-гулогептогексагидрогексил)-бензимидазолом с последующим осаждением соли путем добавления спирта. Выпавшую соль отделяют, промывают спиртом, разлагают действием гидроокиси аммония, отфильтровывают основание и из фильтрата действием уксуснокислого свинца осаждают свинцовую соль L-винной кислоты. Вынавшую соль отфильтровывают, промывают, разлагают действием сероводорода и лолученHbiii раствор упаривают до выпадения кристаллов L-виниой кислоты.

Характерными особенностями известиого способа являются необходимость работы с солями спиица и сероводородол, большое количество стадий по выделению L-винпой кислоты, а также необходимость предварительно синтезировать применяемое оптически активное основание.

С целью упрощения процесса в качестве оптически активного основания используют L(-|-)-Tpeo-l (/г-нитрофеиил)-2-амино - 1,3-иропандиол, полученную смесь диастереомеров кипятят с метиловым спиртом, оставшийся 5 осадок соли L-винной кислоты отфильтровывают, высушивают, растворяют в воде, водный раствор пропускают через катионообменную смолу, например КУ-1, с получением водного раствора L- и DL-винных кислот и иосле0 дующим разделением этих кислот методом дробной кристаллизации. Применяемое в предложенном способе оптически активное основание является отходом производства левомицетина и, следовательно, вполне доступно.

5 П р им ер. 30г L{-f-)-тpeo-l-{л-нитpoфeнил)2-амино-1,3-пропандиола растворяют в 270 мл кипящего метилового спирта и к раствору прибавляют 26,5 г виноградной кислоты. Реакционную массу кииятят в течеиие 1 час,

0 охлаждают до 20С и перемешивают при этой температуре еще I час. Осадок отфильтровывают и промывают дважды метиловым спиртом по 25 мл. Высушенные кристаллы кипятят с 500 мл метилового спирта при иеремещива5 ПИИ 1,5 час, охлаждают раствор до 20°С и перемеитивают при этой температуре еще 1,5 час. Кристаллы отфильтровывают, промывают метанолом, сушат, растворяют в воде и водпый раствор пропускают через колонку с КУ-1.

0 Полученный фильтрат упаривают на водяной 3 бане до выпадения кристаллов DL-винной кислоты, выдерживают при комнатной температуре 12 час, отфильтровывают выпавшие кристаллы, фильтрат упаривают в эксикаторе над концентрированной серной кислотой до выпа- 5 дения кристаллов L-винной кислоты. После перекристаллизации из воды выход L-винной кислоты составляет 25%, т. пл. 167-169°С, 1068 (20%; Н2О). Предмет изобретения Способ получения L-винной кислоты путем расщепления виноградной кислоты на опти104 ческие антиподы с применением оптически активного основания, отличающийся тем, что, с целью упрондения процесса, в качестве оптически активного основания используют Ь()-трео-1-(«-нитрофенил) - 2-амино - 1,3пропандиол, полученную смесь диастереомеров кипятят с метиловым спиртом, оставшийся осадок соли L-винной кислоты отфильтровывают, высушивают, растворяют в воде, водный раствор пропускают через катионообменную смолу, например, КУ-1 с получением водного раствора L- и DL-винных кислот и последующим разделением L- и DL-винных кислот методом дробной кристаллизации.