Способ получения dl-трео-1- (паранитрофенил)-2-атино-1,3-пропандиола Советский патент 1951 года по МПК C07C215/34 C07C215/08 C07C209/62 

Предлагается способ получения с11-трео- 1-(п-нитр,офенИ1л)-2-амИг ио-1,3-пропандиола путем омыления dl-.Tpeo-l-(п-нитрофенил)-2-ацетамино- 1,3-прО:Пандиола соляной кислотой.

Известно получение dl-Tpeo-1-(п-нитрофенил)-2-амино- 1,3-пропандиола путем омыления dl - трео-1-(п-нитрофенил)-2-ацетамипо-1,3-пропапдиола 5%-ной соляной кислотой с последуюндей очисткой полученного 1амина кристаллизацией из вюды.

Однако известный спогоб не дае.т продукта достаточной степени чистоты.

Описываемый способ о.тличается от известного тем, что омыление проводят 20%-пой соляной кислотой, причем образующуюся солянокислую соль d 1 -трео-1- (п-нптрофепил) -2-амино-1,3-проп андиола выделяют в (Кристаллическом виде и затем переводят в свободное основание известным ме,тодом.

Пример.

252 г d 1-трео-1-( п-нитрофеп;Ил)-2-ацетал1и110-1,3-пропандиола в 500 л-i 20%-пой соляной кислоты при температуре 55° перемешивают в течение 1,5 часов. К горячему piacTBOpy прибавляют 2,5 г активированного угля, перемешивают 10 минут и горячий раствор фильтруют.

Фильтрат охлаждают до температуры 5 и после двух часов выдержки при этой теашературе отфильтровывают солянокислую соль dl-тpeo-l-(п-нитpoфeнил)-2-aминo-l,3-пpoпaндиoлla, которуюна

фильтре промывают дихлорэтаном. Солянокислую соль dl-трео-1-(п-нитрофенил)-2-амина-1,3-пропандиола помепдают в 750 .ил воды, растворяют при температуре 30°, затеям, охладив до 25°, по1гтепенно прибавляют 20%-ный раствор едкого натра до появления красного окрашивания на фенолфт алеин.

После 2-х часовой выдержки при 15° dl-тpeo-l-(п-нптpoфeнил)-2-аминс-1,3-пропандиол-отфильтровывают, промывают на фильтре

№ 92999

три раза водой и сушат. Температура плавления 142-144°, выход 197 г., что составляет 93% от теоретически возможного количества.

Предмет изобретения

Способ получения dI-тpeo-l-(п-нитpoфeнил)-2-aми«o-l,3-пpoпaндиола путем омыления ё1-трео-1-(п-нитрофенил)-2-ацетамино-1,3-пропандиола соляной кислотой, отличающийся тем, что омыление проводят 20%-ной соляной КИ1СЛОТОЙ, причем образующуюся соль dl-трео-1-(п-нитрофенил)-2-аМино-1,3-про.пандиола выделяют в кристаллическом виде и затем переводят в свободное основание известным методом.