СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2,3-ДИГИДРО-5Н- ИМИДАЗО-[2,1-а]-ИЗОИНДОЛА Советский патент 1971 года по МПК C07D487/04 

Описание патента на изобретение SU294333A1

Изобретение может найти применение в фармацевтической промышленности. Предлол ен способ получения производных 2,3-дпгидро-5Н-имидазо - 2,1а -изоиндола общей формулы Re N-J где R, RI R2 -водород, хлор, фтор, трифторметильная группа или алкил- 20 или алкоксильная группа с 1-4 атомами углерода, причем два заместителя в R, Ri, R2, соседних друг с другом, не могут означать одно- 25 временно трифторметильную группу и, если R или R2 означает трифторметильную группу, то RI должно обозначать водород, хлор или фтор;30 5 10 15 водород, хлор, фтор, трифторметильная группа или алкил- или алкоксигруппа с 1-4 атомами углерода, причем, если один из заместителей R4 или Rs означает трифторметильную группу, то другой должен обозначать водород, хлор или фтор, или R4 и R5 вместе обозначают - О- СНг-О-группу; водород или фтор, причем из заместителей Rs, R4, Rs и Rs не больше двух, а из заместителей R, Ri, Rs, Rs, R4, Rs и Re не больше трех иметь другое значение, чем водород, тем, что соединение общей

где R, Ri, R2, Ra, R4, Rs и Re имеют вышеуказанные значения,

обрабатывают литийалюминийгидридом в атмосфере инертного газа в присутствии органического растворителя (например эфира, тетрагидрофурана) при температуре не выше 45°С, и полученные при этом продукты реакции обмена подвергают воздействию воздуха или кислорода в течение 2-10 суток с последуюш,им выделением целевого продукта в виде основания или его соли известным способом.

Соединения общей формулы I в случае надобности могут быть обычными методами переведены в кислотно-аддитивные соли.

Пример 1. Получение 5-гидрокси-5-фенил2,3-дигидро-5Н-имидазо- 2,1 -а -изоидола.

В колбу, снабженную смесителем, обратным холодильпиком и газоподводной трубкой, помещают 500 мл диэтилэфира; 2,5 г (0,07 моль литийалюминийгидрида и 15 г (0,06 моль Эй-фенил-1,2,3,9&-тетрагидро-5Пимидазо- 2,1-а -изоиндол - 5-она. Смесь перемешивают в течение 8 суток ири «омнатной температуре (20-25°С) в атмосфере азота, затем охлаждают в ледяной бане, добавляют 5 мл водного 2и. раствора гидроокиси натрия и 7,5 мл воды и после этого подвергают воздействию воздуха в течение 6 суток. Затем фильтруют и твердые составные части промывают дважды, употребляя по 75 мл этилацетата. Фильтрат объединяют с промывными растворами этилацетата, полученную смесь сушат над безводным сульфатом натрия, фильтруют и затем фильтрат испаряют в ротационном испарителе в вакууме. Остаток перекристаллизовывают сначала из диэтилэфира (пентана (2:1) и после этого из тетрагидрофурана/диэтилэфира (2:1), причем получают 5-гидрок1СИ-5-фенил - 2,3-дигидро - 5Нимидазо- 2,1-а -изоиндол с точкой плавления jgy199°С

Найдено, %: С 76,3; Н 6,1; N 11,3; О 6,1. CieHnNsO

Вычислено, «/„: С 76,3; Н 6,3; N 11,1; О 6,3.

Инфракрасный спектр: прессованные тела с КВг; полосы при 3,28; 3,38; 3,48; 3,62: 6,03; 6,16; 6,72; 6,78; и 7,86 J.I

Ультрафиолетовый спектр: 95% этанол

Ямакс (в)

269 (4.100) 275 (4.200) 95% этанол -f НС1

Лмако (8)

253 (14.093)

Массовый спектр: причисленный пик при 250. Другие характерные пики при 232, 221, 204, 178, 173, 165, 155, 151, 140, 116, 102, 89 и 77.

Пример 2. Получение 5-(«-хлорфенил)5-гидрокси - 2,3-дигидро-5Н - имидазо- 2,1-а изоидола.

В колбу, снабженную смесителем, термометром, капельной воронкой, обратным холодильником и газоподводной трубкой, помещают 1000 мл сухого тетрагидрофурана и Юг (0,263 моль} литийалюминийгидрида. Полученную смесь перемешивают в атмосфере азота и после этого добавляют по каплям раствор 30 г (0,105 моль 96-(«-хлорфенил)-1,2,3, 9&-тетрагидро-5П-имидазо- 2,1 -а -изоиндол-5 она в 150 мл безводного тетрагидрофурана. Надо обратить внимание на то, чтобы температура реакции не превышала 30°С. После

этого смесь перемешивают в течение 6 час ири комнатной температуре, охлаждают в ледяной .бане, добавляют 100 мл этилацетата, 20 мл водного 2н. раствора гидроокиси натрия и 30 мл воды и затем подвергают воздействию воздуха в течение 6 суток. После этого фильтруют, фильтрат сушат над безводным сульфатом натрия, снова фильтруют и испаряют в ротационном испарителе в вакууме. Остаток перекристаллизовывают из тетрагидрофурана/диэтилэфира (2:1), после этого растворяют в хлороформе и раствор хлороформа хроматографируют на столбе силикагеля (250 г. Получают следующие элюаты:

Фракции 2 и 3 объединяют и перекристаллизовывают из метанола/метиленхлорида. Полученный при этом 5-(я-хлорфенил)-5-гидрокси-2,3 - дигидро-5Н - имидазо- 2,1-а -изоиндол плавится при 202 -203°С.

Найдено, о/о: С 67,5; Н 5,4; С1 12,4; N 9,8; О 5,8.

С.бНиСШгО

Вычислено, С 67,0; Н 5,3; С1 12,4; N 9,8; О 5,6.

Инфракрасный спектр: прессованные тела из КВг; полосы при 3,31; 3,39; 3,48; 3,62; 3,82; 6,06; 6,17; 6,72; 6,15; 9,38ц.

Ультрафиолетовый спектр: 95% этанол.

Лмако (Ё)

223 (21.420)

269 (4.930)

275 (4.930)

Массовый спектр: причисленный пик М. при 284. Соотношение М . М + 1 . М + 2 как 100,0:35,7:34,3.

Другие характерные пики при 268, 256, 238, 231, 220, 190, 177, 176, 165, 155, 149, 139, 137, 130, 123, 111, 102, 83 и 81.

Получепие солянокислой соли 5-(п-хлорфенил)-5-гидрокси - 2,3-дигидро - 5Н-имидазо 2,1-а -изоиндола описывается в примере 11.

Пример 3. Получение 5-(я-фторфенил)гидрокси-2,3-дигидро-5Н - имидазо - 2,1-а изоиндола.

мещают 1000 мл диэтилэфира, 2,4 г (0,063 моль) литийалЕоминийгидрида и 15 г (0,06 моль) 96-(п-фторфенил)-1,2,3,9Ь-тетрагидро-5Н-имидазо 2,1-а - изоиндол - 5 - она. Смесь перемешивают в течение 8 суток при комнатной температуре (20-25°С) в атмосфере азота, после этого охлаждают в ледяной бане, добавляют 4,8 лгл водного 2н. раствора гидроокиси натрия и 7,2 мл воды и затем подвергают воздействию воздуха в течение 6 суток. После этого фильтруют и твердые составные части промывают , употребляя по 75 мл этилацетата. Фильтрат объединяют с промывными растворами этилацетата, полученную смесь сушат над безводным сульфатом натрия, фильтруют и фильтрат испаряют в ротационном испарителе в вакууме. После перекристаллизации остатка из тетрагидрофурана/диэтилэфира (2:1) получают 5-(яфторфенил) - 5 - гидрокси-2,3 - дигидро-5Нимидазо- 2,1 а -изоиндол с точкой плавления 198-199°С.

Солянокислая соль.

Свободное основание растворяют в тетрагидрофуране и через полученный раствор пропускают хлороводородный газ. Полученная при этом солянокислая соль 5-(«-фторфенил)5-гидрокси - 2,3 - дигидро-5Н-имидазо- 2,1-а изоиндола плавится при 279-280С.

Пример 4. Получение 5- (ге-метоксифенил)-5-гидрокси-2,3-дигидро - 5Н - имидазо 2,1-а -изоиндола.

В колбу, снабженную смесителем, обратным холодильником и газоподводной трубкой, помещают 1000 мл диэтилэфира, 2,3 г (0,061 моль) литийалюминийгидрида и 15 г (0,054 моль) 96-(я-метоксифенил)-1,2,3,9Ь-тетрагидро-5Н-имидазо- 2,1-а -изоиндол - 5 - она. Смесь перемешивают в течение 8 суток при комнатной температуре (20-25°С) в атмосфере азота, после этого охлал дают в ледяной бане, добавляют 4,6 мл водного 2н. раствора гидроокиси натрия и 6,9 мл воды и затем подвергают воздействию воздуха в течение 6 суток. После, этого фильтруют и твердые составные части промывают дваледы, употребляя по 75 мл этилацетата. Фильтрат объединяют с промывными растворами этилацетата, полученную смесь сушат над безводным сульфатом натрия, фильтруют и фильтрат испаряют Б ротационном испарителе в вакууме. После перекристаллизации остатка из метанола получают 5-(п-метоксифенил)-5-гидрокси2,3-ди:гидро-5Н-имвдазо- 2,1-а -изоиндол с точкой плавления 188-190°С.

Пример 5. Получение 5- (3,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-- 2,3 - дигидро-5Н - имидазо 2,1а -изоиндола.

В колбу, снабженную смесителем, термометром, капельной воронкой, обратным холодильником и газоиодводной трубой, помещают 250 мл сухого тетрагидрофурана и 2,6 г (0,068 моль) литийалюминийгидрида. Полученую смесь перемещивают в атмосфере азота и добавляют по каплям раствор 20 г

(0,063 моль) 9Ь-(3,4-дихлорфенил)-1,2,3,9&тетрагидро-5П-имидазо - 2,1-а - изоиндол5-она в 500 мл безводного тетрагидрофурана. Причем надо обратить внимание на то, чтобы температура реакции не превышала . После этого перемешивают смесь в течение 6 час при комнатной температуре, охлаждают в ледяной бане, добавляют 5,2 мл водного 2н. раствора гидроокиси натрия и 7,8 мл воды. Затем фильтруют, фильтрат сушат над безБодны.м сульфатом натрия, опять фильтруют и испаряют в ротационном испарителе в вакууме. Остаток растворяют в 200 мл метанола и через раствор пропускают воздух в течение 12 час при комнатной температуре. После этого испаряют растворитель и полученный остаток перекристаллизовывают из метанопа/тетрагидрофурана (1 : 1). Полученный таким образом 5-(3,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,3-дигидро-5Н-имидазо- 2,1-о - изоиндол плавится при 200-201°С.

Пример 6. Получение 5-(.ч-хлорфенил)-5гидрокси-2,3-дигидро - 5П - имидазо- 2,1-а изоиндола.

В колбу, снабженную смесителем, термометром, капельной воронкой, обратным холодильником и газоподводной трубкой, помещают 250 мл сухого тетрагидрофурана и 2,9 г (0,076 моль) литийалюминийгидрида. Полученную смесь перемешивают в атмосфере азота и затем добавляют по каплям раствор 20 г (0,07 моль) 96-Слг-хлорфенил)-1,2,3,9Ь - тетрагидро-5Н - имидазо- 2,1-а -изоиндол-5-она в 200 мл сухого тетрагидрофурана. Надо обратить внимание на то, чтобы температура реакции не превышала 30°С. После этого смесь перемешивают в течение 6 час при комнатной температуре, охлаждают в ледяной бане, добавляют 5,8 мл водного 2н. раствора гидроокиси натрия и 8,7 мл воды и после этого подвергают воздействию воздуха в течение 6 суток, затем фильтруют, фильтрат сушат над безводным сульфатом натрия, опять фильтруют и исиаряют в ротационном испарителе в вакууме. Остаток хроматографируют на столбе силикагеля (360 г), причем столб элюируют хлороформом/метанолом (99:1). После перекристаллизации из метанола получают 5-(.и-хлорфенил)-5-гидрокси2,3-дигидро-5Н-имидазо - 2,1-а - изоиндол с точкой плавления 208-210°С.

Пример 7. Получение 5- (я-трифторметил) - 5 - гидрокси-2,3-дигидро-5Н - имидазо 2,1-а -изоиндола.

В колбу, снабл ;енную смесителем, термометром, капельной воронкой, обратным холодильником и газоподводной трубкой, помещают 250 мл сухого тетрагидрофурана и 2,6 г (0,068 моль) литийалюминийгидрида. Полученную смесь перемешивают в атмосфере азота и после этого добавляют по каплям раствор 20 г (0,063 моль) 9Ь-(п-трифторметилфенил)-1,2,3,9б-тетрагидро-5П-имидазо - 2,1-а изоиндол-5-она в 200 мл сухого тетрагидрофурана. Причем надо обратить внимание на

то, чтобы температура реакции не превышала 30°С. После этого смесь перемешивают в течепие 6 час при компатной температуре, охлаждают Б ледяной бане, добавляют 5,2 мл водного 2н. раствора гидроокиси натрия и 7,8 мл воды и после этого подвергают воздействию воздуха в течение 6 суток. Затем фильтруют, фильтрат сушат над безводным сульфатом натрия, опять фильтруют и, наконец, испаряют на ротационном испарителе в вакууме. После перекристаллизации остатка из бензола/диэтилэфира (2:1) получают 5-(«-трифторметилфенил) - 5 - гидрокси-2,3дигидро-5Н-имидазо - 2,1-а - изоипдол с точкой плавления 210-212°С.

Пример 8. Получение 5-(г-толил)-5-гидрокси-2,3-дигидро - 5Н - имидазо - 2,1-а изоиндола.

В колбу, снабженную смесителем, термометром, капельной воронкой, обратным холодильником и газоподводной трубкой, помещают 250 мл сухого тетрагидрофурана и 2,4 г (0,063 моль) литийалюминийгидрида. Полученную смесь перемешивают в атмосфере азота и добавляют по каплям раствор 15 г (0,057 моль 9&-(/г-толил)-1,2,ЗЬ-тетрагидро - 5Н - имидазо- 2,1-а -изоиндол-5-она в 120 мл сухого тетрагидрофурана, причем надо обратить внимание на то, чтобы температура реакции не превышала 30°С. После этого перемешивают смесь в течение 6 час при колшатной температуре, охлаждают в ледяной бане, добавляют 4,8 мл водного 2н. раствора гидроокиси натрия и 7,2 мл воды и затем подвергают воздействию воздуха в течение 6 суток. Затем фильтруют, фильтрат сушат над безводным сульфатом натрия, опять фильтруют и, наконец, испаряют в ротационном испарителе в вакууме. После перекристаллизации остатка из тетрагидрофурана/диэтилэфира (1:2) получают 5-(«-толил)-5-гидрокси-2,3 - дигидро - 5Н-имидазо- 2,1-а -изоиндол с точкой плавления 203-206°С.

Пример 9. Получение 5- (п-этилфенил) 5-гидрокси-2,3-дигидро - 5Н - имидазо - 2,1а -изоиндола.

В колбу, снабженную смесителем, термометром, капельной воронкой, обратным холодильником и газоподводной трубкой, помещают 500 мл сухого тетрагидрофурана и 2,6 г (0,068 моль литийалюминийгидрида. Полученную смесь перемешивают в атмосфере азота и добавляют по каплям раствор 17,2 г 96-(/1-этилфенил)-1,2,3,96 - тетрагидро - 5Н имидазо- 2,1-а -изоиндол-5-опа в 250 мл сухого тетрагидрофурана. Причем надо обратить внимание на то, чтобы температура реакции не превышала 30°С. После этого перемешивают смесь в течение 6 час при комнатной температуре, охланадают в ледяной баИсходные веш.ества

96-(3-трифторметилфенил) - 1,2,3,9& - тетрагидро-5Н - имидазо- 2,1-а - изоипдол-5-он; т. пл. 135-137°С,

не, добавляют 5,2 мл водного 2н. раствора гидроокиси натрия и 7,8 мл воды и после этого подвергают воздействию воздуха в течение 6 суток. После этого фильтруют, фильтрат сушат над безводным сульфатом натрия, опять фильтруют и, наконец, испаряют в ротационном испарителе в вакууме. После перекристаллизации остатка из тетрагидрофурана метанола/диэтилэфира (1:1:2) получают 5-(д-этилфенил)-5 - гидрокси - 2,3-дигидро-5Н - имидазо - 2,1-а -изоиндол с точкой плавления 177-179°С.

Пример 10. Получение 6-хлор-5-гидрокси5-фенил-2,3-дигидро - 5Н - имидазо- 2,1-а изоиндола.

В колбу, снабл енную смесителем, термометром, капельной воронкой, обратным холодильником и газоподводной трубкой, помещают 100 мл сухого тетрагидрофурана и 1 г

литийалюминий-гидрида. Полученную смесь перемешивают в атмосфере азота и добавляют по каплям раствор 6,8 г 9-хлор-96-фепил-1,2,3,96 - тетрагидро - 5Н имидазо- 2,1а -изоиндол-5-она в 100 мл сухого тетрагидрофурана. Причем надо обратить внимание на то, чтобы температура реакции не превышала 30°С. После этого перемешивают смесь в течение 6 час при комнатной температуре, охлаждают в ледяной бане, добавляют 2 мл водного 2н. раствора гидроокиси натрия и 3 мл воды и затем подвергают воздействию воздуха в течение 6 суток. После этого фильтруют, фильтрат сушат над безводным сульфатом натрия, опять фильтруют

и, наконец, испаряют в ротационном испарителе в вакууме. После перекристаллизации остатка из тетрагидрофурана/диэтилэфира (1:2) получают 6-хлор-5-гидрокси - 5-фенил2,3-дигидро-5Н - имидазо- 2,1-а -изоиндол с

точкой плавления 224-226С.

Пример 11. Получение солянокислой соли 5-(«-хлорфенил)-5-гидрокси - 2,3 - дигидро-5Н-имидазо- 2,1-а -изоиндола.

Растворяют 5-(-хлорфепил) - 5 - гидрокси2,3-дигидро-5Н - имидазо- 2,1-а -изоиндол в тетрагидрофуране/метаноле (1:2) и полученный раствор насыщают хлороводородным газом. Осажденную при этом солянокислую соль 5-(«-хлорфенил)-5-гидрокси - 2,3 - дигидро-5Н-имидазо- 2,1-а -изоиндола с т. пл. 175-177°С отфильтровывают.

Пример 12. Заменяя 96-(3,4-дихлорфенил) - 1,2,3,96 - тетрагидро - 5Н - имидазо 2,1-а -изоиндол-5-он, употребленный в примере 5, описанными ниже тетрагидро-5Н-имидазо- 2,1-а - изоиндол-5-онами (исходные вещества), получают при применении описанного в примере 5 способа описанные ниже 5-гидрокси-2,3-дигидро - 5Н - имидазо- 2,1-а изоиндолы (конечные вешества).

Конечные вещества

5-(3-трифторметилфенил) - 5-гидрокси - 2,3дигидро-5Н - имидазо- 2,1-а -изоиндол; т. пл. 209-212°С. 9й-(3- фторфенил) - 1,2,3,9Ь - тетрагидро5Н-имидазо - 2,1-а -изоиндол-5-он; т. пл. 144-145°С. rtItD V. 9й-(35-дихлорфенил) - l,2,3,9b - тетрагидро-5Н - имидазо - 2,1-а - изоиндол-5 - он; т. пл. 204-207°С. 9&-фенил-7,8-дихлор - 1,2,3,96 - тетрагид.ро5Н - имидазо- 2,1-а -изоиндол-5-он; т пл. 185-187°С. 9Ь-(4-хлорфеиил)-7,8-дихлор - 1,2,3,95-тетрагидро-5Н-имидазо- 2,1-а - изоиндол - 5-он; т. пл. 218-219°С. 9Ь-фенил - 7,8 - метилендиокси-1,2,3,9&-тетрагидро-5Ы-иыидазо - 2,1-а -изоиндол-5-ои 7,8-диметил-9Ь-фенил - 1,2,3, - 9Ь-тетрагидро-5Н - имидазо - 2,1-а - изоиндол-5-он. 7-хлор-9&-фенил - 1,2,3,9&-тетрагидро - 5Иимидазо- 2,1-а -изоиндол-5-он. 8-хлор-9Ь-фенил - 1,2,3,9Ь - тетрагидро-5Иимидазо- 2,1-а - изоиндол-5-он. 8-фтор-9 |-фенил - 1,2,3,9Ь-тетрагидро - 5Нимидазо- 2,1-а -изоиндол-5-он. б-фтор-9Ь-фенил - 1,2,3,96 - тетрагидро - 5Нимидазо- 2,1-а -изоиндол-5-он. 8-трифторметил-9-хлор - 9Ь - фенил-1,2,3,9Ь тетрагидро-5Н - имидазо - 2,1-а -изоиндол-5 он.

Предмет изобретения

1. Способ получения производных 2,3-дигидро-5Н-имидазо- 2,1-а -изоиндола общей формулы

R,

R. NI

где R, RI, R2 - водород, хлор, фтор, трифторметильная группа или алкил- или алкоксильная группа с 1-4 атомами углерода, причем два заместителя из R, Ri, R2, соседних друг с другом, ие могут означать одновременно трифторметильную группу и, если R или R2 означает трифторметильную группу, то Ri должно обозначать водород, хлор или фтор;

RS - водород, хлор или фтор;

R4 и RS - водород, хлор, фтор, трифторметильная группа или алкил- или алкоксигруппа с 1-4 атомами углерода, причем, если один из заместителей R4 или Rs означает трифторметильную груииу, то другой должен обозначать водород, хлор или фтор, или R и RS вместе обозначают -О-СН2-О-группу;

Re - водород или фтор, причем из заместителей R:;, R, Rr, и Rii не больше двух, а из заместителей R, Ri, R2, Ra, R4, Rs и Re не больше трех должны иметь другое значение, чем водород, отличающийся тем, что соединение обшей фор.мулы

45

50

R.

/

55

R, О

где R, RI, R2, RS, R4, RS и Re имеют вышеуказанные з.начелия, обрабатывают литийалюмпнийгидридом в атмосфере инертного газа в присутствии инертного простого эфира при температуре -не выше 45° С, и полученные Ири этом продукты реакции об.мена подвергают 5-(3-фторфенил) - 5 - гидрокси-2,3-дигидро5Н-имидазо- 2,1-а -изоиндол; т. пл. 200- 203°С. 5-(3,5-дихлорфенил) - 5 - гидрокси-2,3-дигидро-5Н - имидазо - 2,1-а -изоиндол; т. пл. 207-209С. 7,8-ди.лор-5-феиил - гидрокси - 2,3-дигидро-5Н - имидазо - 2,1-а -изоиндол; т. пл. 195 198°С. 7,8-дихлор-5-гидрокси - 5 - (4-хлорфенил)2,3-дигидро-5Н - имидазо- 2.1-а - изоиндол; т. пл. . 7,8-метилендиокси-5-гидрокси - 5-фенил - 2, 3-дигидро-5Н - имидазо- 2,1-а -изоиндол. 7,8-дил етил-5-фенил - 5 - гидрокси-2,3 - дигидро-5Н-имидазо- 2,1-а -изоиндол. 8-.хлор-5-фепил - 5 - гидрокси - 2,3-дигидро5Н - имидазо- 2.1-а -изоипдол; т. пл. 210- 215°С. 7-хлор-5-фенил - 5 - гидрокси-2,3 - дигидро5Н - имидазо- 2,1-а -изоиндол; т. пл. 197- 202С. 7-фтор-5-фенил - 5 - гидрокси-2,3 дигидро5Н-имидазо- 2,1-а -изоиндол; т. пл. 206- 208°С. 9-фтор-5-фенил - 5 - гидрокси-2,3 - дигидро5Н - имидазо- 2,1-а -изоиндол. 7-трифторметил - б - хлор-5-фенил - 5-гидрокси-2,3-дигидро - 5Н - имидазо- 2,1-а -изоиндолИ воздействию воздуха или кислорода с последующим выделением целевого продукта в виде о сноБания или его соли известиыми приемами. 12 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве инертного простого эфира применяют диэтиловый эфир или тетрагидрофуран.

Похожие патенты SU294333A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2,3-ДИГИДРО-5Н-ИМИДАЗО[2,1-о]ИЗОИНДОЛА12 1969
SU414790A3
Способ получения 5-фенил-5-окси-2,3дигидро-5н-имидазо-/2,1-а/-изоиндолов 1971
  • Хулихэн Вильем Д.
SU442598A1
АЛКИЛЗАМЕЩЕННЫЕ ЦИКЛИЧЕСКИЕ АМИНЫ В КАЧЕСТВЕ СЕЛЕКТИВНЫХ ЛИГАНДОВ D3-ДОПАМИНА 1997
  • Хаадсма-Свенссон Сюзанне Р.
  • Клик Керри Анне
  • Лин Чу-Хонг
  • Лейби Джеффри А.
  • Дарлингтон Вилльям Х.
  • Ромеро Артур Дж.
RU2185372C2
Способ получения производных пиперидина 1977
  • Гарольд Меллон Тэйлор
SU688126A3
ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СРЕДСТВА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ РЕСПИРАТОРНО-СИНЦИТИАЛЬНЫХ ВИРУСНЫХ ИНФЕКЦИЙ 2004
  • Бонд Сайлас
  • Санфорд Ванесса Анн
  • Ламберт Джон Николас
  • Лим Чин Ю.
  • Митчелл Джеффри Питер
  • Дрэффан Элистер Джордж
  • Нирн Роланд Генри
RU2422444C2
ТРИАЗОЛО[4,3-А][1,4]-БЕНЗОДИАЗЕПИНЫ И ТИЕНО[3,2-F]-[1,2,4]-ТРИАЗОЛО[4,3-А] [1,4]ДИАЗЕПИНЫ, В СЛУЧАЕ НАЛИЧИЯ ПО МЕНЬШЕЙ МЕРЕ ОДНОГО АСИММЕТРИЧЕСКОГО ЦЕНТРА ИХ ЭНАНТИОМЕРЫ, РАЦЕМАТЫ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ КИСЛОТ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ИНГИБИРУЮЩАЯ ФАКТОР АКТИВАЦИИ ТРОМБОЦИТОВ. 1992
  • Армин Валзер[Ch]
RU2094436C1
Способ получения /1,2/-аннелированных 7-фенил-1,4-бензодиазепинов или их солей 1979
  • Ханс Липманн
  • Рольф Хюшенс
  • Вольфганг Мильковски
  • Инза Хелль
  • Клаус-Улльрих Вольф
  • Хорст Цойгнер
SU904526A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОЦИКЛОАЛКЕНИЛДИГИДРООКСИАЛКАНОВЫХ КИСЛОТ 1990
  • Дидье Фесталь[Fr]
  • Жан-Ив Ниош[Fr]
  • Дени Дэкурс[Fr]
  • Робер Беллмэн[Fr]
  • Жак Десерприт[Fr]
RU2012554C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИАЗОЛО/4,3-А/ /1,4/ДИАЗЕПИНОВ 1988
  • Армин Валзер[Ch]
RU2071962C1
ТРИЦИКЛИЧЕСКИЕ АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ И ПРОИЗВОДНЫЕ ТЕТРАГИДРОХИНОЛИНА ИЛИ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ 1991
  • Малькольм Вилсон Мун[Us]
  • Ричард Фредерик Хейер[Us]
  • Дженетт Кей Моррис[Us]
RU2023712C1

Реферат патента 1971 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2,3-ДИГИДРО-5Н- ИМИДАЗО-[2,1-а]-ИЗОИНДОЛА

Формула изобретения SU 294 333 A1

SU 294 333 A1

Авторы

Иностранец Виль Гулигем

Соединенные Штаты Америки

Ностранна Фирма

Даты

1971-01-01Публикация