СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВОДОНЕРАСТВОРИМОГО МОНОАЗОКРАСИТЕЛЯ Советский патент 1971 года по МПК C09B39/00 

Изобретение относится к способу получения нерастворимых моноазокрасителей общей формулы COO-CH,-R но CO-NH где R представляет собой алкильную группу с тремя или четырьмя углеродными атомами. Предварительно продиазотированный амин общей формулы COO-CHrR где R имеет выщеуказанные значения, сочетают с азосоставляющей 5-(2,3-оксинафтоиламино)-бензимидазолоном. Окраска, полученная с использованием предлагаемых красящих веществ, отличается чистым оттенком и хорошей устойчивостью к действию света и погодных условий, а также хорошей миграционной устойчивостью. Полученные красящие вещества являются достаточно тер.мостойкими продуктами с хорощей устойчивостью к действию растворителей, кислот или щелочей. В примере патента № 1217008 описан способ получения моноазокрасителя общей формулыc-e-NH где R - метильная группа, который получаеется путем сочетания продиазотированного метилового эфира антраниловой кислоты с азосоставляющей 5-(2,3-оксинафтоиламино) бензимидазолоном. Красители, полученные на основе указанного пигментного красящего вещества, интенсивно окрашены, достаточно устойчивы к действию света, растворителей, устойчивы к отслаиванию и выцветанию. Однако все они относительно мутные. Частично мутные окращенные тона получаются при использовании пигмента, в котором R в формуле (III) обозначает этильную, н-пропильную

Предложенные красители не имеют этн.х недостатков.

Пример 1. 19,3 вес. ч. н-бутилового эфира антраниловой кислоты растворяют в емеси, состоящей из 80 об. ч. воды и 80 об. ч. 5 н. соляной кислоты. После раетвореиия диазотируют 20 об. ч. 5 н. раетвора нитрита натрия при температуре 10°С. Полученный раствор осветляют силикагелем и устраняют возможный избыток соляной кислоты определенным количеством амидосульфокислоты. Обесцвеченный раствор разбавляют 200 об. ч. 2 н. раствора ацетата натрия.

В полученный диазораствор при температуре 10-15°С при перемешивании вливают раствор 34 вес. ч. 5-(2,3-оксинафтоиламино) бензимидазолона в 800 об. ч. воды и 50 об. ч. 5 н. раетвора натриевой щелочи. После сочетания реакционную смесь нагревают в закрытом сосуде в течение 3 час при температуре 125°С. Затем красящее вещество отделяют, промывают и высушивают. Получают пигмент с мягкими гранулами, хорошей интенсивностью и чистым тоном окраски.

Обрабатывая полученным пигментом поливинилхлорид, лак, печатную краску или дисперсионный лакокрасочный продукт, получают синевато-красную окраску с высокой устойчивостью к действию света, безукоризненной устойчивостью ири перелакировке и очень хорошей устойчивостью к вьщвечивапию. Обрабатывая красящее вещество в э.мульсии «.масло, в воде или «вода в масле, получают печатную пасту, которой можно окрашивать текстильный материал, например хлопчатобумажную ткань, с получением синевато-красных тонов, обладающих хорошей устойчивостью к действию света и к химической чистке.

Если процесс получения красящего вещества производится аналогично тому, как это онисано выше, но только вместо н-бутилового эфира антраниловой кислоты используют эквивалентное количество метилового эфира антраниловой кислоты, то получают пиг.мент, дающий значительно более мутнуЕо окраску с желтоватым отливом но сравнению с красящим веществом, получаемым по предлагаемому способу.

Обрабатывают поливинилхлорид, например, следующим образом.

16,5 вес. ч. пластификатора, состоящего из равных частей диоктилфталата н дибутилфталата, смешивают с 0,05 вес. ч. красящего вещества и 0,25 вес. ч. двуокиси титана. Затем добавляют 33,5 вес. ч. поливинилхлорида. Полученную смесь в течение 10 мин провальцовывают на двухвальцово.м станке с фрикцией. При этом одни вальцы нагревают до температуры 40°С, а другие - до 140°С.

Полученную смесь снимают в виде листа и прессуют в течение 5 мин при температуре 160°С между двумя полированными пластинами из металла. 5

Пример 2. Процесс получения красящего вещества осуществляют аналогично тому, как это описано в примере 1. Красящее вещество отделяют после окончания процесса сочетания.

0 Влажный осадок красящего вещества перемешивают в течение 3 час в 950 об. % пиридипа и нагревают в течение 5 час с обратны.м холодильником. В результате получают красный пигмент,

5 обладающий практически аналогичны.ми прочностными характеристиками, как и красящее вещество, полученное в условиях примера 1. В случае применения изобутилового эфира антраниловой кислоты вместо н-бутилового эфира антрапиловой кислоты получают пигмент также с очень хорошими прочностными характеристиками и чистым красным тоном. Однако в этом случае окраска имеет отчетливый желтоватый оттенок.

Пример 3. 20,7 вес. ч. н-пентилового эфира антрапиловой кислоты обычным способо.м диазотируют при применении 80 об. ч. 5 п. соляной кислоты и 20 об. ч. 5 н. раствора нитрита натрия. После этого готовят раствор 34 вес. ч. 5-(2,3-оксинафтоиламино) - бензимидаяолона в 500 об. ч. воды и 50 об. ч. 5 н. едкого натра. Оба раствора одновременно вливают при перемешивании при температуре

5 около 10°С в течение 30 мин в буферный раствор, состоящий из 100 об. ч. 2 н. раствора ацетата натрия, 50 об. ч. 2 н. уксусной кислоты и 100 об. ч. воды. По окончании процесса сочетания осадок отделяют, промывают и высушивают при температуре 60°С. Полученное красящее вещество превращают в пыль и нагревают с 600 об. ч. диметилформамида при температуре 120°С. После этого его отделяют, промывают метиловым спиртом и высушивают. В результате получают пигмент, обрабатывая которым поливинилхлорид, лак, печатную краску или дисперсионный лакокрасочный материал, получают чистую, синеватокрасную окраску с высокой устойчивостью к

воздействию света, безукоризненной устойчивостью к нерелакировке и хорошей устойчивостью к обесцвечиванию в поливинилхлориде. Если вместо описанного в предыдущем примере н-пентилового эфира антраниловой кислоты применяют изомерный 3-метилбутиловый эфир антраниловой кислоты, то получают пигмент с аналогичными прочпостны.ми характеристиками, однако имеющий желтоватую окраску.

Предмет изобретения 5 фтоиламино) - бензимидазолоном известным способом с последующим выделением деленого продукта известным приемом, отличающийся тем, что, с целью улучшения колористиче- , ских свойств красителя, в качестве диазосоставляющей применяют предварительно продиазотированный амин формулы б OUU- IHj R ; у 1 где R-алкил с тремя или четырьмя атомами углерода.