ВСЕСОЮЗНАЯ IпАТЕ11Тнс-т1;хк;п ЩRMRnHO"'Lr;A \ Советский патент 1971 года по МПК C07D333/44 

Изобретение относится к способу получения тиофендикарбоновой-2,5 кислоты, которая представляет интерес в качестве полупродукта в синтезе ценных веществ.

Известен способ получения тиофендикарбоновой-2,5 кислоты из тетрагидротиофендикарбоновой-2,5 кислоты. Однако способ сложен и требует использования труднодоступной тетрагидротиофендикарбоновой-2,5 кислоты.

С целью упрощения процесса получения тиофендикарбоновой-2,5 кислоты предлагается способ получения из 2-метилтиофена, который легко образуется из пиперилена и сероводорода. 2-Метилтиофен ацилируют хлористым ацетилом в присутствии хлорного олова в качестве катализатора в 2-метил-5-ацетилтиофен, который путем окисления переводят в тиофендикарбоновую-2,5 кислоту. Целевой продукт выделяют обычным способом.

Пример. 49 г 2-метилтиофена (0,5 моль) ацилируют 39 г (0,5 моль) хлористого ацетила в присутствии 130 г (0,5 моль) хлорного олова в 500 мл криоскопического бензола при

0°С в течение 90 мин. Выделенные путем отгонки бензола и разгонки под вакуумом 65 г 2-метил-5-ацетилтиофена окисляют гипобромитом натрия в 2-метил-5-тиофенкарбоновую кислоту при О-10°С.

Последнюю окисляют перманганатом калия в щелочной среде на холоду (2-5°С) с образованием тиофендикарбоновой-2,5 кислоты. Получают 68 г целевого продукта. Диметиловый эфир тиофендикарбоновой-2,5 кислоты плавится при 143-145°С.

Предмет изобретения

Способ получения тиофендикарбоновой-2,5 кислоты на основе производных тиофена, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологического процесса, в качестве производного тиофена используют 2-метилтиофен, который ацилируют хлористым ацетилом в присутствии хлорного олова в качестве катализатора с последующим окислением полученного 2-метил-5-ацетилтиофена и выделением целевого продукта обычным способом.