2-Ацетил-3-метил-4,5-дифенилтиофен в качестве промежуточного продукта для синтеза тиосемикарбазона 2-ацетил-3-метил-4,5-дифенилтиофена как компонента реактива химического и электрохимического изолирования сульфидных и карбидных включений в углеродистых сталях Советский патент 1989 года по МПК C07D333/22 G01N1/32 

Изобретение относится к химии гетероциклических соединений серы, конкретно к новому химическому соединению - 2-ацетил-3-метил-4,5-дифенил- тиофену формулы

C.li

.

аь

г и Ч Ь S II 3

который может быть использован в качестве промежуточного продукта для синтеза компонента реактива химического и электрохимического изолирования сульфидных и карбидных включений в углеродистых сталях.

Целью изобретения является создание нового производного ацетилтиофе- нов - 2-ацетил-3-метил-4,5-дифенил- тиофена, как полупродукта для синтеза тиосемикарбазона 2-ацетил-З- метил-4,5-дифенилтиофена, более эффективного компонента реактива химического или электрохимического изолирования сульфидных и карбидных включений в углеродистых сталях по сравнению с известным - 1,5-ди(п-то- лил)-3-(3-метил-3-этил-3,4-дигидро- изохинолин-1)-формазаном.

Пример 1. В круглодонную колбу емкостью 250 см помещают 25,0 г (0,1 моль) 4-метил-2,3-дифенилтиофе- на и 100 мл сухого бензола, перемешисл

о

сл QD Jin

3150

нают до растиорения и добавляют 28,6 (0,11 моль) безнодиого четыреххлорнс того олова. Реакционную массу перемешивают 10 мин и прибавляют по каплям 9,4 г (0,12 моль) хлористого ацетила По окончании умеренно экзотермическо реакции смесь кипятят на водяной бане до прекращения выделения хлористо го водорода, охлаждают, выпивают в 200 г колотого льда с 200 мл концентрированной соляной кислоты, переносят в делительную вороНку и энергично взбалтывают. Водный слой отделяют органический слой промывают водой, 10%-ным раствором соды и снова водой до нейтральной реакции. Бензол отгоняют на водяной бане и остаток кристаллизуют из спирта. Получают 19,5 г (67%) 2-ацетил-3-метил-4,5-дифенил- тиофена, т.пл. 99-101 С (этанол).

ИК-спектр: 1650 см (с-о).

ПМР-спектр, М.Д.: 7,03 (ЮН, м, Иеремий. 2,46 (ЗН, с, HCH,CO), 2,26

(ЗН, с, Псн.тпо).

При мёр 2. В круглодонную колбу емкостью 250 мл помещают 25,0 г (0,1 моль) 4-метил-2,3-дифенилтиофе- на и 100 мл (избыток) уксусного альдегида, перемешивают до растворения тиофена и добавляют 2-3 капли 70%- ной хлорной кислоты. Через 30 мин реакционную массу выливают в лед и экстрагируют хлороформом. Экстракт промывают водой, 10%-ным раствором соды и снова водой до нейтральной реакции и отгоняют растворитель на водяной бане. Остаток кристаллизуют из зтанола и получают 21,9 г (75%) 2-ацетил-4,5-дифенилтиофена.

Найдено, %: М 78,1 ; Н 5,6; S 11,0.

С,Н ,0.

Вычислено, %: С 78,05; Н 5,51; S 10,97.

Предлагаемое вещество представляет собой светло-соломенные кристаллы, легко растворимые в ароматических углеводородах, хлористом метилене, хлороформе, умеренно растворимые в спиртах, пентане, гексане, практически не растворимы в разбавленных кислотах Н щелочах.

Тиосемикарбазон 2-ацетил-З-метил- 4,5-дифенилтиофена вызывает ускоре- ние растворения феррита углеродистой стали.и способствует улучшению изолирования второй фазы. Скорость кор

розии при химическом изолировании возрастает с К 0,531 в чистом водном растворе до 1,095-1,236 г/м ч в растворе + предлагаемое соединение С 0,05-0,1 мас.% (средние значения) При увеличении С величина К возрастает незначительно (до 1,271 г/м ч). Эффективность действия предлагаемого соединения вьш1е, чем известного - 1,5-ди-(п-толил)-3-(3-метил-3-этил- 3,4-днгидроизохинолил-1)-формазана. в 2 раза (z 132,76% и ,88). При электрохимическом изолировании сульфидных и карбидных включений предлагаемая добавка увеличивает скорость процесса в 1,8 раза (0,9 ч) по сравнению с известной (1,2 ч). Время изолирования включений по сравнению с известным соединением (средние значения) сокращается на 33% при сохранении полноты выделения второй фазы. Увеличение С до значения 0,1 г/л не вызывает роста производительности процесса. Этим обусловлены определенные оптимальные концентрации предлагаемого компонента.

Таким образом, 2-ацетил-З-метил- 4,5-дифенилтиофен является исходным продуктом для синтеза предлагаемого соединения, которое повьш1ает скорость растворения матрицы ai -железа по сравнению с известным прл сохранении полноты выделения включений, так как является более эффективным компонентом реактива химического и электрохимического изолирования сульфидных и карбидных включений в углеродистых сталях.

Формула изобретения

2-Ацетил-3-метил-4 ,5 -дифенилтио- фен формулы

. .СНз

сац

Сб115 У-||-С з

в качестве промежуточного продукта для синтеза тиосемикарбазона 2-аце- тил-З-метил-4,5-дифенилтиофена как компонента реактива химического и электрохимического изолирования сульфидных и карбидных включений в углеродистых сталях.

Изобретение касается производных гетероциклических веществ , в частности, 2-ацетил-3-метил-4,5-дифенилтиофена, который может быть использован в качестве промежуточного продукта для синтеза тиосемикарбазона 2-ацетил-3-метил-4,5-дифенилтиофена. Цель - создание нового соединения указанного класса для получения более эффективного компонента реактива химического и электрохимического изолирования сульфидных и карбидных включений в углеродистых сталях. Синтез ведут реакцией 4-метил-2,3-дифенилтиофена с хлористым ацетилом в среде органического растворителя в присутствии четыреххлористого олова или с избытком уксусного ангидрида в присутствии хлорной кислоты. Выход, 67-75%, т.пл. 99-101^С, брутто-формула C₁₉H₁₆OS.