ВСЕСОЮЗНАЯ I• ч ;«j :'^^''( vrv!':'>&:i:''"-if,ir' J ..ji, аи-! ,..л-;!?! itvjlAh!t-1bj:HOTEKA I Советский патент 1971 года по МПК C07C255/21 C07C253/30 

Изобретение относится к области получения сырья для синтеза высокомолекулярных соединений, а именно к способу получения р,рди- (2-цианэтил) -левулиновой кислоты.

Известен способ получения цианэтилированных производных карбоновых кислот, в том числе и кетокислот, путем взаимодействия эфиров этих кислот с акрилонитрилом.

Недостатком указанного способа является необходимость предварительного, получения эфира кислоты и исследующего ее цианэтилирования, что усложняет технологию процесса.

|3,р-Ди- (2-цианэтил) -левулиновая кислота является новым, не описанным в литературе соединением, так же как и способ ее нолучения.

Целью изобретения является расширение ассортимента органических мономеров, необходимых для синтеза высокомолекзлярных соединений. СНз-С-СН.,-СНа-COONa+2CH2 CHCN-СНз- il О

Предлагаемый способ получения р,р-ди-(2цианэтил)-левулиновой кислоты заключается во взаимодействии натриевой соли этой кислоты с акрилонитрилом в среде органического растворителя в присутствии водного раствора NaOH, желательно 40%-ного, при температуре 35-40°С, последующем подкислении реакционной массы концептрированной НС1 и дальнейшем выделении целевого продукта известпымп приемами.

Количество катализатора составляет 8% от загрузки натриевой соли левулиновой кислоты и акрилонитрила.

Реакцию ведут при интенсивном перемещивании в среде растворителя. Получившийся -продукт после удаления растворителя подкисляют. Выпавщие кристаллы р,р-ди-(2-цианэтил) -левулиновой кислоты отфильтровывают и перекристаллизовывают из спирта.

CHoCHoCN С-С-СИ,-COONa II 1 , О CHoCHaCN

Предлагаемый способ в отличие от известных способов получения аналогичных соединений прост в аппаратурном оформлении, от носительно безопасен и может быть ноложен в основу разработки технологического процесса синтеза класса соединений цианэтилированных кетокислот.

Пример. В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и капельной бюреткой, при перемешивании загружают растворитель, например 100 мл диоксана, 69 г (0,5 моль) натриевой соли левулиновой кислоты и 9,2 г 40%ного водного раствора NaOH. Затем по каплям добавляют 53 г (1 моль) акрилонитрила.

Температуру реакции поддерживают на уровне 35-40°С.

По окончании подачи акрилонитрила реакционную массу выдерл ивают при температуре реакции в течение 1 час. После выдержки добавляют 8 мл концентрированной ПС1 для нейтрализации шелочи и затем отгоняют растворитель под вакуумом, создаваемым водоструйным насосом. Остается густая масса темно-коричневого цвета, которую растворяют в 60 мл дистиллированной .воды. Раствор подкисляют 81 мл концентрированной НС1. Выпавшую в осадок р,р-ди-(2-цианэтил)-левулиновую кислоту, содержашую примесь хлористого натрия, растворяют при нагревании в этаноле, отделяют осадок NaCl и из охлажденного раствора выкристаллизовывают кислоту. Кристаллы р,р-ди-(2-|Цианэтил)-левулиновой кислоты белого цвета.

Выход 26 г (22% от теоретического), т. пл. 119°С.

Найдено, %: С 60,17; Н 6,36; N 12,61; кислотное число 248.

СцНнОзКа

Вычислено, %: С 59,45; Н 6,31; N 12,6; кислотное число 252,2.

Предмет изобретения

1.Способ получения р,р-ди-(2-цианэтил)-левулиновой кислоты, отличающийся тем, что натриевую соль левулиновой кислоты обрабатывают акрилонитрилом в нрисутствии реагента основного характера при температуре 35-40°С в среде органического растворителя с последуюшим подкислением реакционной массы и выделением целевого продукта известными приемами.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве реагента основного характера берут 40%-ный водный -растворитель едкого натра.