Изобретение относится к области получения новых соединений, содержащих конденсированные тиазиновое и хиноксалиновое ядра, т.е. соединений с новым сочетанием конденсированных ядер, которые могут найти примененне в фармацевтической промышленности. В литературе известен способ получения 3-замещенных производных 1,4-бензотиазина путем взаимодействия о-аминотиофенола с а-галоидкетоном, с последующим выделением продуктов известным способом. Предлагается основанный на известной реакции снособ получения 3-замещенных хиноксалино-(2,3-Ь)-(1,4)-тназина общей формулы N S, где R - низший алкил, арил. Способ заключается в том, что 2-амино-Змеркантохиноксалин подвергают взаимодействию с соответствующим производным а-галоидкетона. ЛИЯ, предпочтительно в среде органического растворителя при кипении реакционной массы. Полученные соединения нри необходимости нереводят известными приемами, нанример нутем обработки серной или соляное кислотой, в соли. Пример 1. 3-фенилхиноксалино-(2,3-Ь)(1,4) -тиазин. В раствор 1,12 г (0,02 моль) КОП в 150 мл этанола вносят 3,6 г (0,02 моль) 2-амино-Змеркаптохиноксалина, нагревают до растворения, добавляют 4 г (0,02 моль) бромацетофенона в 100 мл этанола, нагревают при кипении 30 мин, охлаждают, отфильтровывают 4,5 г (72,2%); оранжевые пластинки из водного диоксана, т. пл. 220-22Г С. Найдено, %: С 69,59; П 4,20; N 15,34; S 11,72. СшПиЫзЗ. Вычислено, % С 69,29; П 3,99; N 15,15; S 11,56. 3-Л1етилхиноксали ;о- (2,3-Ь) Пример 2. (1,4)-тиазин 3,6 г (0,02 моль) 2-амино-З-меркантохиноксалина добавляют к раствору 2,76 г (0,02 моль) К2СОз в смеси 60 мл воды и 30 мл этанола, нагревают до растворения, вносят 1,8 г (0,2 моль) хлорацетона, кипятят 30 мин до образования масла. Охлаждают, добавляют 30 мл уксусной кислоты и перемешивают до затвердевания масла, отфильтровывают
4,5 г (80,5%); оранжевые призмы из водного
спирта или водного ацетона, т. пл. 184-185° С.
Найдено, %: С 61,75; Н 4,54; N 19,62; S 14,58.
CiiHgNsS.
Вычислено, %: С 61,37; Н 4,21; N 19,52; S 14,90.
Предмет изобретения 1. Снособ получения 3-замещенных хнноксалино-(2,3-Ь)-(1,4)-тиазнна общей формулы
где R - низший алкнл, арил,
5 - -. --...f i
отличающийся тем, что 2-амино-З-меркантохиноксалин подвергают взаимодействию с соответствующим производным сс-галоидкетона в присутствии основного агента, например едкого кали, с последующим выделением нродуктов известным способом в свободном виде или в виде солей.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, чти процесс ведут в среде органического растворителя.
3. Способ но пи. 1 и 2, отличающийся тем, что процесс ведут при кипении реакционной массы.
Даты
1971-01-01—Публикация