Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в органическом синтезе, с целью получения на их основе физиологически активных веществ.
Предлагаемый способ получения 6-алкилпиримидо-(4,5-Ь)-(1,4)-тиазинил-7- или 6-алкилпиразино-(2,3-Ь)-(1,4)-тиазинил -7-карбоновых кислот заключается в том, что 5-амино-6-меркаптопиримидины или 2-1меркапто-3-аминопиразины обрабатывают а-хлорацетоуксусным эфиром в спирте в присутствии эквимолекулярного количества щелочи с последующим выделением целевого продукта известным способом, например путем отгонки спирта, обработки остатка водой и фильтрования.
Пример 1. Этиловый эфир 2-амино-4,6диметил-5Н - пиримидо-(4,5 -Ь)-{1,4) -тиазинил7-карбоновой кислоты.
К раствору 2 5 (0,0122 моль) а-хлорацетоуксусного эфира в 10 мл этанола при 18- 20°С прибавляют постепенно раствор 1 г (0,0064 моль) 2,5-диамино-4-метил-6-меркаптопиримидина в 20 мл этанола, содержащего 0,48 г (0,0084 моль) едкого кали. Реакционную смесь перемещивают 3 час при 40°С, растворитель отгоняют в вакууме досуха, остаток обрабатывают водой и отфильтровывают. Получают 1,1 г (65%) продукта с т. пл. 175-177° (с разл.). Это светло-оранжевый
мелкокристаллический порошок с т. пл. 175- 177°С (с разл. из этанола).
ИК-спектр: 1640 c. (СО - сложного эфира), 3200, 3320, 3460 cu-i (NH, КП-,). Пайдено, %: С 49,30; Н 5,34; N 21,17; S 12,33.
С nHuNUGoS.
Вычислено, %: С 49,60; П 5.30; N 21,04; S 12,04.
П р и мер 2. Этиловый эфир 4-метокси-6метил-5Н-пиримидо-(4,5-Ь)-(1,4) - тназинил-7карбоновой кислоты.
К раствору 1,1 г (0,007 моль) 4-метоксн-5амино-6-меркаптопиримидииа в 20 .нл этанола, содержащего 0,52 г (0,0093 моль) едкого кали при -5°С прибавляют 1,4с (0,0085.ч(о.гь) а-хлорацетоуксусиого эфира в 10 мл этанола.
Реакционную массу перемешивают при указанной температуре 2 час, отфильтровывают осадок КС1 и фильтрат упаривают в вакууме. Остаток растворяют в 20 мл хлороформа, пропускают через колонку с AljO:; и хлороформенные элюаты упаривают .досуха. Получают 1,8 г (96%) продЯКта с т. пл. 134-136°С. Это ярко-оранжевый кристаллический порошок с т. пл. 141 - 143°С (из циклогексана). 3 Н 5,10; N 15,91; С 49,74; Найдено, S 11,90. CnHisNsOgS. 4,90; N 15,72; : С 49,42; Н Вычислено, S 12,0. Пример 3. Этиловый эфир 2,3,7-триалкилпиразино- (2,3-Ь) - (1,4) -тиазинил - 7 - карбоковой кислоты. К 0,5 г (0,0039 моль} 2-меркапто-З-амино5,6-диметилпиразииа в ( мл метанола, содержащего 0,22 г КОН (0,0039 моль}, прибавляют по каплям метанольный раствор 0,64 г (0,0039 моль сб-хлорацетоуксусного эфира и перемешивают 24 час при комнатной темнературе до нейтральной реакции. Затем спирт отгоняют в вакууме, остаток растирают с водой и несколькими каплями сннрта, твердое вещество отфильтровывают и высушивают. Получают 0,93 г (89,6%) продукта с т. пл. 131 - 133°С. Это л елтые кристаллы с т. пл. 146-147°С (из смесн вода : этанол 1 : 1). ИК-спектр: 1678 см. (СО - сложного эфира), 3340 слг-1 (NH). Найдено, %: С 54,20; Н 5,55; N 15,76; S 11,80. CiaHisNgSOa. Вычислено, % С 54,32; Н 5,69; N 15,84; S 12,08. Предмет изобретения Способ получения 6-алкилпиримидо-(4,5-Ь)(,4)-тназинил-7- или 6-алкилпиразино-(2,3-Ь)(1,4)-тиазинил-7-карбоновых кислот, отличающийся тем, что 5-амино-6-меркапто-ниримидины или 2-меркапто-З-амипопиразины обрабатывают а-хлорацетоуксусным эфиром в спирте в присутствии эквимолекулярного количества щелочи с последующим выделением целевого продукта известным способом.
