/. . . . . ,, .--.I, , . . . ;;. (21)1346098/04
(29090709
(.1lJ93Ei6n.№ 43-44
(71) Всесоюзный на/ ю-исследовательский JMUKH
ко-фармацевтйческий институт имС ргоорджоникидзе
(7 Глуижов РГ; Вогаюва ВЛ; Зайцева Ла; МагидсонОЮ.
(9 способ ПОЛУЧЕНИЯ КОНДЕНСИРОВАННЫХ П1ЧЖЗВОДНЫХ ИНДОЛА (5П Предлагается способ получения новых конденсированных производных индола общей формулы ; 7 NR i (w где R - водород, алкил, алкоксиалкил; , R-алкил; m ип-2 илйЗ, которые могут найти применение в фармацевтической промышленнрсти. Способ заключается в том, что лактамы индольного ряда общей формулы где R. R, тип имеют указанные значения, циклизуют гадоидангидридами кислот с последующим выделением целевого продукта известными методами. Пример. 1-Оксо-10-(/в-диметиламиноэтил)-1Н.2.3.4,5-теграгидроазепино 3.4Ь индол (т 2. п 3. R Н. R « Мё) соединение I. К суспензии 20 г 1-оксо-1Н,2,3.4,5-тетрагидроазепин6 3,4-Ь -индола в 120 мл сухого димётилформамида при 25°С порциями прибавляют 3 г гидрида натрия и нагревают (30°С-2 ч, 50С - 30 мин), К реакционной массе по каплям прибавляют 14 г jd -димётиламиноэтилхлорида., нагревают при (50-85°С 4ч) и оставляют на ночь. Смесь выливают а 100 мл 50%-ной уксусной кислоты, фильтруют, раствор подщелачивают 15%-ным водным аммиаком (рН 9) и экстрагируют бензолом. Экстракт промывают водой, сушат прокалённым поташом, упарлвают, остаток растирают с зфиром и сушат. Получают 14,2 г соединения I с выходом 52,4% и т.пл. 122-123°С (этилацетат). Найдено, %: С 70,83,- Н 7,50: N 15,56. CieHaiNOa Вычислено, %: С 70,84: Н 7.75: N 15,50. Хлоргидрат соединения | имеет т.пл. 253-254°С (спирт). Найдено, %: N 14.00; С1 11.28. С1бН27МзО-НС1. Вычислено, %: N 13.65: С1 11.55. Аналогично синтезируют хлоргидрат 1оксо-10-{х-диметиламинопропил)1н..3,4,5тетр гидроазепино 3,4-Ь индола (т п - 3. R Н. R Me, т.пл. 170-171.5°С). Найдено, %: С 63,54: Н 7,33: N 13,00: С1 10.76. CnHasNsO-HCb Вычислено, %: С 63.45: Н 7.46: N 13,06: С1 11.04. Пример 2. 5-Метил-11-метокси1,2,5,6,7,8-гексагидропиразино 1.2, ft карболина (m п 2, R ОМе. R Me) соединение И. Смесь 2 г хлоргидрата 1-окс6-6-метЬкси9-( уЗ-диметиламиноэтил)-1.2,3,4,-тетрагидро-Д-карболина и 10 мл свежеперегнанной хлорокиси фосфора кипятят 4 ч, оставляют на ночь, смесь упаривают в вакууме досуха, к остатку прибавляют лед и подщелачивают (0°С) разбавленным водным аммиаком. Раствор экстрагируют хлороформом, экстракт сушат Прокаленным сульфатом натрия и упаривают. Получают 1,1 г (70%) соединения I с т.пл. 164-166 С(вода - МеОИ). Найдено, %: С 70,40: Н 6,73; N 16,50. С15Н17МзО Вычислено, %; С 70,58: Н 6.66: N 16,47. Полугидрат битартрата соединения П имеет т.пл.220-222С (диметилформамид). Найдено, %: С 60,42; Н 6,03: N 12.50: Н202,48. Ci5Hi7N30-0,5 С4НбОб0.5 Н20 Вычислено, %: С 60,18: Н 6,19: N 12,39: Н20 2,65. Аналогично синтезируют соединение JI, когда m 2, г 3, R « Н, R Me, т.пл. 138-139 С (гексан). Найдено, %: С 75,50: Н 7,00: N 17,70. CisHnNa Вычислено, %: С75,31: Н 7,11; N 17,57. Битартрат соединения П при m 2, п 3, R Н и R Me имеет Т.ПЛ. 216-218°С. при m п 3, R- Н и R Me - т.пл. 168-170 С (ацетон). Найдено, %: С 76,04; Н 7,65: N 16,52. CieHigNa Вычислено, %: С 75,89; Н 7,51; N 16,60.
5-3192206
Формулам эоб1 втвнияотличающийся тем. что лактамы индольно
1 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КОЙДЕИСИ- i формулы РОВАННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ИНДОЛА о .,
бщвй формулы5.J.J ,
-««« апкоксиалкил:2. Способ по п.t отличающийся тем.
1 где R-водород, алкил.алкоксиалкил.чщ, в качестве галоидангидрида кислоты
R -алкил;используют хлорокись фосфора.
1л ип 2илиЭ,.
, ,. , I
гдв R. R, m и п имеют указанные значения, #
4е циклизуют с гало1 ангидридами кислот. 
