СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АЛКИЛ-4-АРИЛ-5- Советский патент 1971 года по МПК C07D249/08 

Изобретение касается нового способа получения производных триазола-1,2,4, которые могут применяться в качестве светостабилизаторов, оптически отбеливающих веществ, и абсорбентов ультрафиолетовых лучей.

Известен способ получения 4-арил-3,5-бис(0-0Ксиарил)-триазолоБ-1,2,4, за.ключаю1щийся в том, что 1,2-бис-(0-оксиарил)-гидразид конденсируют с ароматическими аминами в среде диэтилбензола в присутствии конденсирующего агента, например, хлорокиси фосфора.

Однако из бис-(0- оксиарил)-гидразида и ариламина могут быть получены лищь 4-арил3,5-бис-(0-оксиарил)-триазолы, т. е. по известному способу, может быть получена лишь небольшая часть соединений, симметричнозамещенных в положениях 3 и 5. З-алкил-4арил-5-(0-оксиарил)-триазолы не могут быть получены из бис-(О-оксиарил)-гидразидов и ариламина.

Описываемый новый способ получения 3алкил-4-арил-5-(О-оксиарил) или 4-арил-3,5бис-(0-оксиарил)-триазолов-1,2,4 заключается в том, что моногидразид фенолкарбоновой

кислоты конденсируют с ариламидом карбоновой кислоты или ариламидом фенолкарбоновой кислоты в среде инертного органического растворителя, например, диэтилбензола, в присутствии конденсирующего агента, например хлорокиси фосфора и избытка соответствующего ариламина.

Выход соединений составляет 46-97% от теории.

Пример 1. Получение З-гептадецил-4-фенил-5- (0-оксифенил) -триазола-1,2,4.

Смесь стеароиланилида (0,05 .ль или 23,75 г), хлорокиси фосфора (0,05 г-моль или

7,65 г), диэтилбензола (100 л.д) и анилина (0,2 г-лго.дь или 18,6 г) нагревают в колбе с мешалкой и обратным холодильником на масляной бане при 210°С в течение 1 час, затем массу охлаждают до 150°С и добавляют

0,075 г-моль саликоил-гидразида (11,4 г) и продолжают нагревание в течение 8 час. Для выделения целевого продукта диэтилбензол отгоняют с водяным паром, остаток в колбе охлаждают, затвердевший продукт отфильтровывают на нутч-фильтре, промывают водой

и сушат. Для очистки перекристаллизовывают из спирта. Выход на кристаллизованный продукт составляет 97,2% теории от стехиометрическогОуравнения

СпНэйСШНСбН,- РОСЬ -

П„Нзл- НРО i

Пример 2. Получение 4-фенил-3,5-бис(0-оксифенил)-триазола-1,2,4 (формула, где Аг СбНз, , Y H).

Смесь 0,05 г-моль салициланилида (10,65 г), 0,05 г-моль хлорокиси фосфора (7,65 г), 50 мл диэтилбензола и 0,2 г-моль анилина (18,6 г) кипятят в колбе с мешалкой и обратным холодильником на масляной бане (температура масла 200-210°С) в течение получаса, затем охлаждают до 150°С и прибавляют 0,075 г-моль саликоил-гидразида

ОННО

CONHNH2+ BH,Nbl- 00 РОСЬ В следующей таблице

(11,4 г) и продолжают нагревание в течение 4 час. Затем прибавляют раствор щелочи (30 г едкого натра в 200 мл воды), отгоняют диэтилбензол с водяным паром, щелочной раствор кипятят с активированным углем и осаждают триазол насыщенным раствором хлористого аммония, хорошо охлаждают суспензию кристаллов, отфильтровывают полученный целевой продукт на воронке с отсосом и сущат. Выход некристаллизованного продукта составляет 83,8о/о от стехиометрического по уравнению

C.sNH, НО

СбНз приведены соединения, полученные предлагаемым способом. U/IU О - охсиари/1 K-NX