Известен способ получения 1-аренсульфонил-2-арилформамидинов, заключающийся во взаимодействии арексульфамидов с форманилидом и хлорокисью фосфора при нагревании в кинящем толуоле.
Предложенный способ заключается во взаимодействии при нагревании эквимолярной смеси 1,2-диарилформамидина и аренсульфамида в высококипящем растворителе, например в диэтилбензоле, с последующим выделением продукта после охлаждения в кристаллическом виде.
Пример 1. Синтез 1 -п-т олуолсульф о н и л-2-ф е н и л ф о р м а м и д и н а (Аг-: - СНзСбН4, R-СвН). В круглодонную колбу емкостью 100 мл с обратным воздушным холодильником помещают 4,3 г (0,025 моль) г,-толуолсульфамида, 4,9 г (0,025 моль) 1,2-дифенилформамидина и 50 мл диэтилбензола. Смесь кипятят с обратным холодильником 5 мин и охлаждают. Осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из спирта. Получают после кристаллизации 5,2 г (76% от теоретического) вещества с т. пл. 199- 200°С в виде бесцветных призм. По литературным данным 1-я-толуолсульфонил-2-фенилформамидин имеет т. пл. 198-199°С.
с форманилидом и хлорокисью фосфора в кипящем толуоле.
Пример 2. Синтез 1-я-.т о л у о л сул ьфонил -2- п-м етоксифенилформамидина (Аг - n-CHsCeHi,R - СПзОСвН). В круглодонную колбу емкостью в 100 лл с обратным воздушным холодильником помещают 4,3 г (0,025 моль) 1,2-ди-/г-метоксифенилформамидина и 20 мл диэтилбензола. Смесь кипятят 5 мин, охлаждают, добавляют 20 мл октана, петролейного эфира или лигроина. Выпавшее масло при стоянии закристаллизовывается. После кристаллизации из спирта получают 5,9 г (78%) бесцветных кристаллов с т. пл. 158,5-159,5°С (не описано в литературе).
Найдено, %: N 9,18.
CisHieN OsS.
Вычислено, %: N 9,21.
Пример 3. Синтез 1-п-тол уо л сул ьф о н и л-2-ф е н и л ф о р м а м и ди н а в н-дек а н е. В круглодонную колбу емкостью 100 мл с обратным воздушным холодильником и ловушкой Дина - Старка помещают 4,3 г (0,025 моль} п-толуолсульфамида, 4,9 г (0,025 моль) дифенилформамидина и 50 мл к-декана. При кипячении реакционной смеси в ловушке Дина - Старка выделяют в нижнем слое анилин, очень мало растворимый в н-декане. Вместо «-декана можно использовать соответствующую фракцию керосина, освобожденного от ароматики. Через 10- 15 час выделяют 30-40% от теоретического количества анилина. Остаток в колбе отфильтровывают от избытка н-декана и перекристаллизовывают из спирта.
В таблице приведены данные о выходах 1 аренсульфонил-2-арилформамидинов.
Таблица
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АЛКИЛ-4-АРИЛ-5- | 1971 |
|
SU319598A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АРЕНСУЛЬФОНИЛ- 2,2-ДИМЕТИЛЭТИЛЕНИМИДОВ | 1965 |
|
SU176306A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4-ДИАМИНО-2,4-БИС(АМИНТИО)- 1,3-БИС(АРИЛСУЛЬФОНИЛ)-1,3-ДИАЗЕТИДИПОВ | 1970 |
|
SU287954A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АРЕНСУЛЬФОНИЛ-БЕНЗИМИДХЛОРИДОВ | 1965 |
|
SU172772A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АРИЛ-3,5-БИС-(О-ОКСИАРИЛ)- ТРИАЗОЛОВ-1,2,4 | 1968 |
|
SU218896A1 |
| Способ получения п-фенилендиамина | 1979 |
|
SU825505A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОРМАМИДИНСУЛЬФИНАМИДИНОВ | 1969 |
|
SU250904A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРЕНСУЛЬФО-2,4-ДИНИТРОАНИЛИДОВ | 1967 |
|
SU192803A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АРЕНСУЛЬФОНИЛ-4- -АРИЛДЕКАГИДРОХИНОКСАЛИНОВ | 1973 |
|
SU390091A1 |
| Способ получения 2,4-динитрофенилгидразона 2-аминобензальдегида | 1988 |
|
SU1549948A1 |
Примечание.
-Предмет изобретения
Способ получения 1-аренсульфонил-2-арилформамидинов на основе аренсульфамида при нагревании в среде органического растворителя, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, аренсульфамид подвергают взаимодействию с эквимолярным количеством 1,2-диарилформамидина и процесс ведут в среде растворителя с температурой кипения выше 180°С, например в диэтилбензоле. Соединения, кроме 1-/г-толуолсульфони.а-2-фенилформамидина, в .аитсратуре не описаны.
